Recyclization reaction of S-, N-containing cyclic peroxides with aromatic amines

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The recyclization reaction of tetraoxathiaspiroalkanes and tetraoxathiocanes with primary amines ( o , p -fluoroanilines, m , p -chloroanilines, o -toluidine, o , p -anisidines, ammonium chloride) to obtain cycloazadiperoxides under the action of samarium nitrate crystal hydrate as a catalyst was studied. The possibility of recycling N -( tert -butyl)hexaoxaazadispirocycloalkanes with arylamines to the corresponding azatriperoxides was shown. It was found that the rate of the recyclization reaction depends on the nature of the central heteroatom in the heterocycle (S > N > O).

About the authors

N. N Makhmudiyarova

Institute of Petrochemistry and Catalysis UFIC RAS

Email: natali-mnn@mail.ru

I. R Ishmukhametova

Institute of Petrochemistry and Catalysis UFIC RAS

Email: natali-mnn@mail.ru

References

  1. Litvinov V.P. Russ. Chem. Rev. 1999, 68, 39-53.
  2. Brown D.J. Mechanisms of Molecular Migrations. New York: John Wiley and Sons. 1968, 1, 209.
  3. Vardanyan R.S., Hruby V.J. J. Heterocycl. Chem. 2005, 42, 557, 557-562. doi: 10.1515/HC.2011.025
  4. Babaev E.V. J. Heterocycl. Chem. 2000, 37, 519, 519-526.
  5. Makhmudiyarova N.N., Khatmullina G.M., Rakhimov R.Sh., Meshcheryakova E.S., Ibragimov A.G., Dzhemilev U.M. Tetrahedron. 2016, 72, 3277-3281. doi: 10.1016/j.tet.2016.04.055
  6. Makhmudiyarova N.N., Ishmukhametova I.R., Tyumkina T.V., Ibragimov A.G., Dzhemilev U.M. Tetrahedron Lett. 2018, 59, 3161-3164. doi: 10.1016/j.tetlet.2018.07.010
  7. Tyumkina T.V., Makhmudiyarova N.N., Kiyamutdinova G.M., Meshcheryakova E.S., Bikmukhametov K.Sh., Abdullin M.F., Khalilov L.M., Ibragimov A.G., Dzhemilev U.M. Tetrahedron. 2018, 74, 1749-1758. doi: 10.1016/j.tet.2018.01.045
  8. Makhmudiyarova N.N., Ishmukhametova I.R., Dzhemileva L.U., Tyumkina T.V., D'yakonov V.A., Ibragimov A.G., Dzhemilev U.M. RSC Adv. 2019, 9, 18923-18929. doi: 10.1039/c9ra02950h
  9. Махмудиярова Н.Н., Шангараев К.Р., Мещерякова E.С., Тюмкина T.В., Ибрагимов А.Г., Джемилев У.М. ХГС. 2019, 55, 1111-1119. doi: 10.1007/s10593-019-02586-3
  10. Makhmudiyarova N.N., Ishmukhametova I.R., Dzhemileva L.U., D'yakonov V.A., Ibragimov A.G., Dzhemilev U.M. Molecules. 2020, 25, 1874. doi: 10.3390/molecules25081874
  11. Махмудиярова Н.Н., Ишмухаметова И.Р., Джемилева Л.У., Дьяконов В.А., Ибрагимов А.Г., Джемилев У.М. ЖОрХ. 2020, 56, 746-752. doi: 10.1134/s1070428020050115
  12. Махмудиярова Н.Н., Ишмухаметова И.Р., Ибрагимов А.Г., Джемилев У.М. Докл. Акад. наук. 2020, 491, 93-100. doi: 10.31857/S2686953520040044
  13. Efferth T. Biotechnol. Adv. 2018, 36, 1730-1737. doi: 10.1016/j.biotechadv.2018.01.001
  14. Solaja B.A., Terzic N., Pocsfalvi G., Gerena L., Tinant B., Opsenica D., Milhous W. K. J. Med. Chem. 2002, 45, 3331-3336. doi: 10.1021/jm020891g
  15. D'Alessandro S., Scaccabarozzi D., Signorini L., Perego F., Ilboudo D.P., Ferrante P., Delbue S. Microorganisms. 2020, 8, 1. doi: 10.3390/microorganisms8010085
  16. Efferth T., Romero M.R., Wolf D.G., Stamminger T., Marin J.J.G., Marschall M. Clin. Infect. Dis. 2008, 47, 804-811. doi: 10.1086/591195
  17. Frohlich T., Reiter C., Saeed M.E.M., Hutterer C., Hahn F., Leidenberger M., Friedrich O., Kappes B., Marschall M., Efferth T., Tsogoeva S.B. ACS Med. Chem. Lett. 2018, 9, 534-539. doi: 10.1021/acsmedchemlett.7b00412
  18. Ghorai P., Dussault P.H., Hu C. Org. Lett. 2008, 10, 2401-2404. doi: 10.1021/ol800657m
  19. Wang X., Dong Y., Wittlin S., Charman S.A., Chiu F.C.K., Chollet J., Katneni K., Mannila J., Morizzi J., Ryan E., Scheurer C., Steuten J., Santo T.J., Snyder C., Vennerstrom J.L. J. Med. Chem. 2013, 56, 2547-2555. doi: 10.1021/jm400004u
  20. Ingram K., Yaremenko I.A., Krylov I.B., Hofer L., Terent'ev A.O., Keiser J. J. Med. Chem. 2012, 55, 8700-8711. doi: 10.1021/jm3009184
  21. Cowan N., Yaremenko I. A., Krylov I. B., Terent'ev A.O., Keiser J. Biorg. Med. Chem. 2015, 23, 5175-5181. doi: 10.1016/j.bmc.2015.02.010
  22. Brecht K., Kirchhofer C., Bouitbir J., Trapani F., Keiser J., Krahenbuhl S. Int. J. Mol. Sci. 2019, 20, 4880. doi: 10.3390/ijms20194880
  23. Wu J.B., Wang X.F., Chiu F.C.K., Haberli C., Shackleford D.M., Ryan E., Kamaraj S., Bulbule V.J., Wallick A.I., Dong Y.X., White K.L., Davis P.H., Charman S.A., Keiser J., Vennerstrom J.L. J. Med. Chem. 2020, 63, 3723-3736. doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c00069
  24. Fisher L.C., Blackie M.A.L. Mini-Rev. Med. Chem. 2014, 14, 123-135. doi: 10.2174/1389557514666140123144942
  25. Hao H.D., Wittlin S., Wu Y.K. Chem. Eur. J. 2013, 19, 23, 7605-7619. doi: 10.1002/chem.201300076
  26. Jefford C.W. Curr. Top. Med. Chem. 2012, 12, 373-399. doi: 10.2174/156802612799362940
  27. Keiser J., Ingram K., Vargas M., Chollet J., Wang X.F., Dong Y.X., Vennerstrom J.L. Antimicrob. Agents Chemother. 2012, 56, 1090-1092. doi: 10.1128/AAC.05371-11
  28. Kuster T., Kriegel N., Stadelmann B., Wang X.F., Dong Y.X., Vennerstrom J.L., Keiser J., Hemphill A. Int. J. Antimicrob. Agents. 2014, 43, 40-46.
  29. Vil' V.A., Yaremenko I.A., Ilovaisky A.I., Terent'ev A.O. Molecules. 2017, 22, 1881. doi: 10.3390/molecules22111881
  30. Coghi P., Yaremenko I.A., Prommana P., Radulov P.S., Syroeshkin M.A., Wu Y.J., Gao J.Y., Gordillo F.M., Mok S., Wong V.K.W., Uthaipibull C., Terent'ev A.O. Chem. Med. Chem. 2018, 13, 902-908. doi: 10.1002/cmdc.201700804
  31. Yaremenko I.A., Coghi P., Prommana P., Qiu C.L., Radulov P.S., Qu Y.Q., Belyakova Y.Y., Zanforlin E., Kokorekin V.A., Wu Y.Y.J., Fleury F., Uthaipibull C., Wong V.K.W., Terent'ev A.O. Chem. Med. Chem. 2020, 15, 1118-1127.
  32. Brautigam M., Teusch N., Schenk T., Sheikh M., Aricioglu R.Z., Borowski S.H., Neudorfl J.M., Baumann U., Griesbeck A.G., Pietsch M. Chem. Med. Chem. 2015, 10, 629-639. doi: 10.1002/cmdc.201402553
  33. Abrams R.P., Carroll W.L., Woerpel K.A. ACS Chem. Biol. 2016, 11, 1305-1312. doi: 10.1021/acschembio.5b00900
  34. Chaudhari M.B., Moorthy S., Patil S., Bisht G.S., Mohamed H., Basu S., Gnanaprakasam B. J. Org. Chem. 2018, 83, 1358-1368. doi: 10.1021/acs.joc.7b02854
  35. Dwivedi A., Mazumder A., du Plessis L., du Preez J.L., Haynes R.K., du Plessis J. Nanomed. Nanotechnol. Biol. Med. 2015, 11, 2041-2050. doi: 10.1016/j.nano.2015.07.010
  36. Chaudhary S., Sharma V., Jaiswal P.K., Gaikwad A.N., Sinha S.K., Puri S.K., Sharon A., Maulik P.R., Chaturvedi V. Org. Lett. 2015, 17, 4948-4951. doi: 10.1021/acs.orglett.5b02296
  37. Miller M.J., Walz A.J., Zhu H., Wu C.R., Moraski G., Mollmann U., Tristani E.M., Crumbliss A.L., Ferdig M.T., Checkley L., Edwards R.L., Boshoff H.I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2076-2079. doi: 10.1021/ja109665t
  38. Zhou F.W., Lei H.S., Fan L., Jiang L., Liu J., Peng X.M., Xu X.R., Chen L., Zhou C.H., Zou Y.Y., Liu C.P., He Z.Q., Yang D.C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 1912-1917. doi: 10.1016/j.bmcl.2014.03.010
  39. Cusati R.C., Barbosa L.C.A., Maltha C.R.A., Demuner A.J., Oliveros-Bastidas A., Silva A.A. Pest Manage Sci. 2015, 71, 1037-1048. doi: 10.1002/ps.3891
  40. Barbosa L.C.A., Maltha C.R.A., Cusati R.C., Teixeira R.R., Rodrigues F.F., Silva A.A., Drew M.G.B., Ismail F.M.D. J. Agric. Food Chem. 2009, 57, 10107-10115. doi: 10.1021/jf902540z
  41. Barbosa L.C.A., Pereira U.A., Teixeira R.R., Maltha C.R.A., Fernandes S.A., Forlani G. J. Agric. Food Chem. 2008, 56, 9434-9440. doi: 10.1021/jf802077e
  42. Yaremenko I.A., Radulov P.S., Belyakova Y.Y., Demina A.A., Fomenkov D.I., Barsukov D.V., Subbotina I.R., Fleury F., Terent'ev A.O. Chem. Eur. J. 2020, 26, 4734-4751. doi: 10.1002/chem.201904555
  43. Yaremenko I.A., Syromyatnikov M.Y., Radulov P.S., Belyakova Y.Y., Fomenkov D.I., Popov V.N., Terent'ev A.O. Molecules. 2020, 25, 1924. doi: 10.3390/molecules25081954
  44. Makhmudiyarova N.N., Ishmukhametova I.R., Shangaraev K.R., Dzhemileva L.U., D'yakonov V.A., Ibragimov A.G. Dzhemilev U.M. New J. Chem. 2021, 45, 2069-2077. doi: 10.1039/d0nj05511e
  45. Makhmudiyarova N.N., Shangaraev K.R., Dzhemileva L.U., Tuymkina T.V., Mescheryakova E.S., D'yakonov V.A., Ibragimov A.G., Dzhemilev U.M. RSC Adv. 2019, 9, 29949-29958. doi: 10.1039/c9ra06372b
  46. Yur'ev Yu.K. Ber. Deutsch. Chem. Ges. B. 1936, 69B, 440-443.
  47. Makhmudiyarova N.N., Shangaraev K.R., Ishmukhametova I.R., Ibragimov A.G., Dzhemilev U.M. RSC Adv. 2021, 11, 4235-4236. doi: 10.1039/d0ra09758f
  48. Kukushkin Yu.N. The Reactivity of Coordination Compounds. Leningrad: Khimiya 1987, 228.
  49. Pearson R.G. Russ. Chem. Rev. 1971, 40, 1259-1282. doi: 10.1021/ed055pA346.3
  50. Denekamp C., Gottlieb L., Tamiri T., Tsoglin A., Shilav R., Karon M. Org. Lett. 2005, 7, 2461-2464. doi: 10.1021/ol050801c
  51. Махмудиярова Н.Н., Рахимов Р.Ш., Тюмкина Т.В., Мещерякова Е.С., Ибрагимов А.Г., Джемилев У.М. ЖОрХ. 2019, 55, 713-727. doi: 10.1134/s1070428019050075

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».