Multicomponent synthesis of functionalized 2-amino-4H-pyrans initiated by the Knoevenagel reaction

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The multicomponent condensation of aldehydes, malononitrile derivatives, 1,3-dicarbonyl compounds of the carbo- and heterocyclic series, and alkyl halides has been studied. The transformation is initiated by the Knoevenagel reaction and leads to the formation of functionally substituted condensed 2-amino- 4 H-pyrans. The structure of a number of products was studied by X-ray diffraction.

About the authors

I. V Dyachenko

Lugansk State Pedagogical University

Email: nenajdenko@gmail.com

V. D Dyachenko

Lugansk State Pedagogical University

Email: nenajdenko@gmail.com

P. V Dorovatovskii

National Research Center “Kurchatov Institute”

Email: nenajdenko@gmail.com

V. N Khrustalev

Peoples’ Friendship University of Russia (RUDN University);Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: nenajdenko@gmail.com

V. G Nenajdenko

Lomonosov Moscow State University

Email: nenajdenko@gmail.com

References

  1. Mahmoud N.F.H., El-Bordany E.A., Elsaed G.A. J. Chem. 2017, 5373049. doi: 10.1155/2017/5373049
  2. El-Shwiniy W.H., Shehab W.S., Zordok W.A. J. Mol. Struct. 2020, 1199, 126993
  3. Drewe J.A., Xiong C.S., Wang Y. Пат. 6906203 (2005). США. РЖХим. 2006. 06.14-19О.57П.
  4. Шевердов В.П., Андреев А.Ю., Насакин О.Е., Гейн В.Л. Хим.-фарм. ж. 2014, 48, 25-28.
  5. Nakhi A., Rahman M.S., Archana S., Kishore R., Seerapu G.P.K., Kumar K.L., Halofar D., Pal M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 4195-4205. doi: 10.1016/j.bmcl.2013.05.014
  6. Kandile N.G., Zaky H.T. J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2015, 30, 44-51. doi: 10.3109/14756366.2013.877896
  7. Dardari Z., Lemrani M., Sebban A., Bahloul A., Hassar M., Kitane S., Berrada M., Boudouma B. Arch. Pharm. 2006, 339, 291-298. doi: 10.1002/ardp.200500266
  8. Ali T.E., Bakhotmah D.A., Assiri M.A. Synth. Commun. 2020, 50, 3314-3325. doi: 10.1080/00397911.2020.1800744
  9. Saundane A.R., Walmic P., Yarlakatti M., Kutkar V., Verma V.A. J. Heterocycl. Chem. 2014, 51, 303-314. doi: 10.1002/jhet.1582
  10. Kumar B.S., Lakshmi P.V.A., Veena B.S., Sujatha E. Russ. J. Gen. Chem. 2017, 87, 829-836. doi: 10.1134/S1070363217040260
  11. Dorostkar-Ahmadi N., Davoodnia A., Tavakoli-Hoseini N., Behmadi H., Nakhaei-Moghaddam M. Z. Naturforsh. B Chem. Sci. 2019, 74, 175-181. doi: 10.1515/znb-2018-0166
  12. Kaur M., Kaur A., Mankotia S., Singh H., Singh A., Virsingh J., Kupta M.K., Sharma S., Depali K., Bedi P.M.S. Eur. J. Med. Chem. 2017, 131, 14-28. doi: 10.1016/j.ejmech.2017.03.002
  13. Shehab W.S., El-Shwiniy W.H. J. Iranian Chem. Soc. 2018, 15, 431-443. doi: 10.1007/s13738-017-1244-4
  14. Erichsen M.N., Huynh T.H., Abrahamsen B., Bastlund J.F., Bundgaard C., Monrad O., Bekker-Jensen A., Nielsen C.W., Frydenvang K., Jensen A.A., Bunch L. J. Med. Chem. 2010, 53, 7180-7191. doi: 10.1021/jm1009154
  15. Дяченко И.В., Дяченко В.Д., Дороватовский П.В., Хрусталев В.Н., Ненайденко В.Г. ЖОрХ. 2019, 55, 266-278.
  16. Dyachenko I.V., Dyachenko V.D., Dorovatovskii P.V., Khrustalev V.N., Nenajdenko V.G. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 215-226. doi: 10.1134/S1070428019020131
  17. Дяченко И.В., Дяченко В.Д., Дороватовский П.В., Хрусталев В.Н., Ненайденко В.Г. ЖОрХ. 2020, 56, 993-1003.
  18. Dyachenko I.V., Dyachenko V.D., Dorovatovskii P.V., Khrustalev V.N., Nenajdenko V.G. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 1123-1131. doi: 10.1134/S1070428020070015
  19. Дяченко В.Д. ЖОХ. 2005, 75, 476-482.
  20. Dyachenko V.D. Russ. J. Gen. Chem. 2005, 75, 440-446. doi: 10.1007/s11176-005-0247-5
  21. Дяченко В.Д. ЖОХ. 2006, 76, 299-308.
  22. Dyachenko V.D. Russ. J. Gen. Chem. 2006, 76, 282-291. doi: 10.1134/S1070363206020216
  23. Клокол Г.В., Кривоколыско С.Г., Дяченко В.Д., Литвинов В.П. ХГС. 1999, 35, 1363-1366.
  24. Klokol G.V., Krivokolisko S.G., Dyachenko V.D., Litvinov V.P. Chem. Heterocycl. Compd. 1999, 35, 1183-1186. doi: 10.1007/BF02323376
  25. Frijia L.M.T., Pompeiro A.J.L., Kopylovich M.N. Coord. Chem. Rev. 2016, 308, 32-55. doi: 10.1016/j.ccr.2015.10.003
  26. Rouf A., Tanyeli C. Eur. J. Med. Chem. 2015, 97, 911-927. doi: 10.1016/j.ejmech.2014.10.058
  27. Bender W., Betz U., Kleymann G., Baumeister J., Eckenberg P., Fischer R., Handke-Ergueden G., Hendrix M., Heninger K., Jensen A., Keldenich J., Reefschloger J., Schmidt T., Schneider U., Weber O. Заявка 10210319 (2003). Германия. РЖХим. 2004. 04.22-19О.114П.
  28. Sanner M.A., Helal C.J., Cooper C.B. Пат. 6720427 (2004). США. РЖХим. 2005. 05.04-19О.172П.
  29. Dhanoa D.S., Ryan D.E., Deckman I., Sapienza A. Пат. 6586453 (2003). США. РЖХим. 2004. 04.05-19О.136П.
  30. Rawlins D.B., Kimball D.S., Kim K.S., Misra R.N., Webster K.R. Пат. 6720347 (2004). США. РЖХим. 2005. 05.06-19О.158П.
  31. Титце Л., Браше Г., Герике К. Домино-реакции в органическом синтезе. М.: Бином. Лаборатория знаний. 2010.
  32. Ненайденко В.Г. Усп. хим. 2020, 89, 1274-1336.
  33. Nenajdenko V.G. Russ. Chem. Rev. 2020, 89, 1274-1336. doi: 10.1070/RCR5010
  34. Metwally N.H., Abdelrazek F.M., Sobhy N.A. Afinidad. 2005, 62, 616-621.
  35. Shi D.-A., Yu C.-X., Zhuang Q.-Y., Wang X.-S. J. Chem. Res. 2006, 4, 225-227. doi: 10.3184/030823406776894184
  36. Nagamani M., Jalapathi P., Shankar B., Neelamma M., Krishna T.M. Russ. J. Gen. Chem. 2019, 89, 998-1002. doi: 10.1134/S1070363219050207
  37. Sun W., Jiang Y., Yan H., Song X. Austr. J. Chem. 2015, 68, 273-281. doi: 10.1071/CH14113
  38. Bruker, SAINT, Bruker AXS Inc., Madison, WI, 2013.
  39. SADABS 2016/2. Krause L., Herbst-Irmer R., Sheldrick G.M., Stalke D. J. Appl. Crystallogr. 2015, 48, 3-10. doi: 10.1107/S1600576714022985
  40. Battye T.G.G., Kontogiannis L., Johnson O., Powell H.R., Leslie A.G.W. Acta Crystallogr. Sect. D. 2011, 67, 271-281. doi: 10.1107/S0907444910048675
  41. Evans P.R. Acta Crystallogr., Sect. D. 2006, 62, 72-82. doi: 10.1107/S0907444905036693
  42. Sheldrick G.M. Acta Crystallogr., Sect. C. 2015, 71, 3-8. doi: 10.1107/S2053229614024218

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».