Reaction mechanism of the formation of N-methyl-N-[2-(diphenylphosphoryl)-ethyl]amide of diphenylphosphorylacetic acid

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The reaction mechanism of the formation of N -methyl-substituted diphenylphosphorylacetic acid amide was studied by DFT. According to theoretical calculations, at the first stage, explicit allowance for the solvent makes it possible to reduce the activation energy of three elementary stages of the interaction of trichlorophosphine with diphenylphosphorylacetic acid; at the second stage, the interaction of diphenylphosphorylacetic acid chloride with a phosphoryl-containing amine proceeds in one elementary stage.

About the authors

A. A Kuznetsova

Kazan Federal University

Email: yavereshchagina@yahoo.com

D. V Chachkov

Kazan Department of Joint Supercomputer Center of Russian Academy of Sciences - Branch of Federal State Institution “Scientific Research Institute for System Analysis of the RAS”

Email: yavereshchagina@yahoo.com

O. I Artyushin

A.N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds of Russian Academy of Sciences

Email: yavereshchagina@yahoo.com

N. A Bondarenko

Institute of Chemical Reagents and High Purity Chemical Substances of National Research Centre “Kurchatov Institute”;National Research Centre “Kurchatov Institute”

Email: yavereshchagina@yahoo.com

Ya. A. Vereshchagina

Kazan Federal University

Email: yavereshchagina@yahoo.com

References

  1. Leoncini A., Huskens J., Verboom W. Chem. Soc. Rev. 2017, 46, 7229-7273. doi: 10.1039/c7cs00574a
  2. Аляпышев М.Ю., Бабаин В.А., Устынюк Ю.А. Усп. хим. 2016, 85, 943-961.
  3. Alyapyshev M.Y., Babain V.A, Ustynyuk Y.A. Russ. Chem. Rev. 2016, 85, 943-961. doi: 10.1070/rcr4589
  4. Туранов А.Н., Карандашев В.К., Артюшин О.И., Перегудов А.С., Хвостиков В.А., Бондаренко Н.А. ЖНХ. 2020, 65, 837-845.
  5. Turanov A.N., Karandashev V.K., Artyushin O.I., Peregudov A.S., Khvostikov V.A., Bondarenko N.A. Russ. J. Inorg. Chem. 2020, 65, 905-913. doi: 10.1134/s0036023620060248
  6. Turanov A.N., Karandashev V.K., Vinogradova N.M., Sharova E.V., Artyushin O.I. Solvent Extr. Ion Exch. 2014, 32, 408-432. doi: 10.1080/07366299.2013.866854
  7. Vasil'ev A.A., Aleksenko V.Y., Aleksanyan D.V., Kozlov V.A. Mendeleev Commun. 2013, 23, 344-346. doi: 10.1016/j.mencom.2013.11.014
  8. Яркевич А.Н., Сафронова З.В., Петрова Л.Н., Габрельян А.В., Замойский В.Л., Григорьев В.В., Бачурин С.О., Зефиров Н.С. ЖОХ. 2013, 83, 46-50.
  9. Yarkevich A.N., Safronova Z.V., Petrova L.N., Gabrelyan A.V., Zamoyski V.L., Grigor'ev V.V., Bachurin S.O., Zefirov N.S. Russ. J. Gen. Chem. 2013, 83, 41-45. doi: 10.1134/s1070363213010076
  10. Яркевич А.Н., Брель В.К., Махаева Г.Ф., Серебрякова О.Г., Болтнева Н.П., Ковалева Н.В. ЖОХ. 2015, 85, 1120-1125.
  11. Yarkevich A.N., Brel V.K., Makhaeva G.F., Serebryakova O.G., Boltneva N.P., Kovaleva N.V. Russ. J. Gen. Chem. 2015, 85, 1644-1649. doi: 10.1134/s1070363215070129
  12. Шарова Е.В., Артюшин О.И., Одинец И.Л. Усп. хим. 2014, 83, 95-119.
  13. Sharova E.V., Artyushin O.I., Odinets I.L. Russ. Chem. Rev. 2014, 83, 95-119. doi: 10.1070/rc2014v083n02abeh004384
  14. Бондаренко Н.А., Белусь С.К., Артюшин О.И., Перегудов А.С. ЖОХ. 2020, 90, 1867-1875.
  15. Bondarenko N.A., Belus' S.K., Artyushin O.I., Peregudov A.S. Russ. J. Gen. Chem. 2020, 90, 2273-2280. doi: 10.1134/s1070363220120099
  16. Kuznetsova A.A., Chachkov D.V., Artyushin O.I., Bondarenko N.A., Vereshchagina Y.A. Molecules. 2021, 26, 4832. doi: 10.3390/molecules26164832
  17. Верещагина Я.А., Исмагилова Р.Р., Чачков Д.В., Чернышева Н.А. ЖОрХ. 2020, 56, 1509-1515.
  18. Vereshchagina Y.A., Ismagilova R.R., Chachkov D.V., Chernysheva N.A. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 1696-1701. doi: 10.1134/S1070428020100048
  19. Chachkov D.V., Ismagilova R.R., Vereshchagina Y.A. Molecules. 2020, 25, 2803. doi: 10.3390/molecules25122803
  20. Medvedev M.G., Bushmarinov I.S., Sun J., Perdew J.P., Lyssenko K.A. Science. 2017, aah5975. doi: 10.1126/science.aah5975
  21. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Montgomery J.A. Jr., Vreven T., Kudin K.N., Burant J.C., Millam J.M., Iyengar S.S., Tomasi J., Barone V., Mennucci B., Cossi M., Scalmani G., Rega N., Petersson G.A., Nakatsuji H., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Klene M., Li X., Knox J.E., Hratchian H.P., Cross J.B., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Ayala P.Y., Morokuma K., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Zakrzewski V.G., Dapprich S., Daniels A.D., Strain M.C., Farkas O., Malick D.K., Rabuck A.D., Raghavachari K., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cui Q., Baboul A.G., Clifford S., Cioslowski J., Stefanov B.B., Liu G., Liashenko A., Piskorz P., Komaromi I., Martin R.L., Fox D.J., Keith T., Al-Laham M.A., Peng C.Y., Nanayakkara A., Challacombe M., Gill P.M.W., Johnson B., Chen W., Wong M.W., Gonzalez C., Pople J.A. Gaussian 09. Pittsburgh PA: Gaussian Inc. 2009.
  22. Becke A.D. Phys. Revs. A. 1988, 38, 3098-3100. doi: 10.1103/PhysRevA.38.3098
  23. Perdew J.P., Burke K., Wang Y. Phys. Rev. B. 1996, 54, 16533-16539. doi: 10.1103/PhysRevB.54.16533
  24. McLean A.D., Chandler G.S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639-5648. doi: 10.1063/1.438980

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».