Synthesis, chemocal properties and application of 2-substituted derivatives of thiazolo[3,2-a]pyrimidine

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The review describes in detail the methods of obtaining thiazolo[3,2- a ]pyrimidines, synthesis and chemical properties of 2-substituted derivatives of thiazolo[3,2- a ]pyrimidines, analysis of crystal structures of 2-arylmethylidene derivatives of thiazolo[3,2- a ]pyrimidines and demonstrates their high antitumor, antibacterial and anti-inflammatory activity.

About the authors

A. S Agarkov

Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, Kazan Research Centre, Russian Academy of Sciences

Email: artem.agarkov.95.chem@mail.ru

A. K Shiryaev

Samara State Technical University

Email: artem.agarkov.95.chem@mail.ru

S. E Solovieva

Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, Kazan Research Centre, Russian Academy of Sciences

Email: artem.agarkov.95.chem@mail.ru

I. S Antipin

Kazan Federal University

Email: artem.agarkov.95.chem@mail.ru

References

  1. Keshari A.K., Singh A.K., Saha S. Mini-Rev. Med. Chem. 2017, 17, 1488-1499. doi: 10.2174/1389557517666170216142113
  2. Kashyap S.J., Sharma P.K., Garg V.K., Dudhe R., Kumar N. J. Adv. Sci. Res. 2011, 2, 18-24. doi: 10.1002/chin.201209270
  3. Chen L., Jin Y., Fu W., Xiao S., Feng C., Fang B., u Y., Li C., Zhao Y., Liu Z., Liang G. ChemMedChem. 2017, 12, 1022-1032 doi: 10.1002/cmdc.201700175
  4. Zhi H., Chen L.M., Zhang L.L., Liu S.J., Wan D.C.C., Lin H.Q., Hu C. Arkivoc. 2008, 13, 266. doi: 10.3998/ark.5550190.0009.d29
  5. Quan Z.J., Zhang Z., Wang J.K., Wang X.C., Liu Y.J., Ji P.Y. Heteroat. Chem. 2008, 2, 149. doi: 10.1002/hc.20386
  6. Wichmann J., Adam G., Kolczewski S., Mutel V., Woltering T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1573. doi: 10.1016/S0960-894X(99)00227-9
  7. Danel K., Pedersen E.B., Nielsen C. J. Med. Chem. 1998, 41, 191. doi: 10.1021/jm970443m
  8. Pan B., Huang R., Zheng L., Chen C., Han S., Qub D., Zhu M., Wei P. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 819-824. doi: 10.1016/j.ejmech.2010.12.014
  9. Mohamed S.F., Flefel E.M., Amra A.E., Abd El-Shafy D.N. Eur. J. Med. Chem. 2012, 45, 1494-1501. doi: 10.1016/j.ejmech.2009.12.057
  10. Rashad A.E., Sayed H.H., Shamroukh A.H., Awad H.M. hosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2005, 180, 2767. doi: 10.1080/104265090968118
  11. Kolb S., Mondesert O., Goddard M.-L., Jullien D., Villoutreix B.O., Ducommun B., Garbay C., Braud E. hem. Med. Chem. 2009, 4, 633. doi: 10.1002/cmdc.200800415
  12. Ghorab M.M., Mohamad Y.A., Mohamed S.A., Ammar Y.A. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1996, 108, 249-256. doi: 10.1080/10426509608029657
  13. Singh S., Schober A., Gebinoga M., Groß G.A. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3814. doi: 10.1016/j.tetlet.2011.05.067
  14. Sekhar T., Thriveni P., Venkateswarlu A., Daveedu T., Peddanna K., Sainath S.B. Spectrochim. Acta A. Mol. Biomol. Spectrosc. 2020, 231, 118056. doi: 10.1016/j.saa.2020.118056
  15. Kulakov I.V., Nurkenov O.A., Turdybekov D.M., Issabaeva G.M., Mahmutova A.S., Turdybekov K.M. Chem. Heterocyc. Compd. 2009, 45, 856-859. doi: 10.1007/s10593-009-0346-z
  16. Ширяев А.К., Колесникова Н.Г., Кузнецова Н.М., Лашманова Е.А. ХГС. 2013, 49, 1812-1817. doi: 10.1007/s10593-014-1420-8
  17. Shiryaev A.K., Baranovskaya N.S., Eremin M.S. Chem. Heterocycl. Compd. 2013, 48, 1550-1554. doi: 10.1007/s10593-013-1172-x
  18. Xiao D., Han L., Sun Q., Chen Q., Gong N., Lv Y., Suzenet F., Guillaumet G., Cheng T., Li R. RSC Adv. 2012, 2, 5054-5057. doi: 10.1039/C2RA20254A
  19. Shelke A.V., Bhong B.Y., Karade N.N. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 600-603. doi: 10.1016/j.tetlet.2012.11.098
  20. Castagnolo D., Pagano M., Bernardini M., Botta M. Synlett. 2009, 2009, 2093-2096. doi: 10.1055/s-0029-1217700
  21. Khalilpour A., Asghari S., Pourshab M. Chem. Biodivers. 2019, 16, e1800563. doi: 10.1002/cbdv.201800563
  22. Tozkoparan B., Ertan M., Krebs B., Läge M., Kelicen P., Demirdamar R. Arch. Pharm. 1998, 331, 201-206. doi: 10.1002/(SICI)1521-4184(199806)331:6<201::AID-ARDP201>3.0.CO;2-T
  23. Lashmanova E.A., Kirdyashkina A.I., Slepukhin P.A., Shiryaev A.K. Tetrahedron Lett. 2018, 59, 1099-1103. doi: 10.1016/j.tetlet.2018.02.014
  24. Sherif S.M., Youssef M.M., Mobarak K.M., Abdel-Fattah A.S.M. Tetrahedron. 1993, 49, 9561-9572. doi: 10.1016/S0040-4020(01)80225-8
  25. Lashmanova E.A., Agarkov A.S., Rybakov V.B., Shiryaev A.K. Chem. Heterocycl. Compd. 2019, 55, 1217-1221. doi: 10.1007/s10593-019-02604-4
  26. Агарков А.С., Коноров Г.В., Нефедова А.А., Габитова Э.Р., Исламов Д.Р., Овсянников А.С., Ширяев А.К., Соловьева С.Е., Антипин И.С. Бутлеров. Сообщ. 2021, 68, 122-128. doi: 10.37952/ROI-jbc-01/21-68-10-122
  27. Agarkov A.S., Gabitova E.R., Galieva F.B., Ovsyannikov A.S., Voloshina A.D., Shiryaev A.K., Solovieva S.E., Antipin I.S. Dokl. Chem. 2022, 503, 45-50. doi: 10.1134/S0012500822030016
  28. Лашманова Е.А., Ширяев А.К. Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 51, 377-380. doi: 10.1007/s10593-015-1710-9
  29. Nagarajaiah H., Khazi I.A.M., Begum N.S. J. Chem. Sci. 2015, 127, 467-479. doi: 10.1007/s12039-015-0797-y
  30. Lebedyeva I.O., Povstyanoy M.V., Ryabitskii A.B., Povstyanoya V.M. J. Heterocycl. Chem. 2010, 47, 368-372. doi: 10.1002/jhet.323
  31. Alam O., Khan S.A., Siddiqui N., Ahsan W. Med. Chem. Res. 2010, 19, 1245-1258. doi: 10.1007/s00044-009-9267-8
  32. Hu J., Wang Y., Wei X., Wu X., Chen G., Cao G., Li X. Eur. J. Med. Chem. 2013, 64, 292-301. doi: 10.1016/j.ejmech.2013.04.010
  33. Kotaiah Y., Krishna N.H., Raju K.N., Rao C.V., Jonnalagadda S.B., Maddila S. J. Korean Chem. Soc. 2012, 56, 68-73. doi: 10.5012/jkcs.2012.56.1.068
  34. Alzahrani H.E., Fouda A.M., Youssef A.M. J. Chin. Chem. Soc. 2020, 67, 838-855. doi: 10.1002/jccs.201900199
  35. Liu X.G., Feng Y.Q., Li X.F., Liang Z.P. Acta Crystallogr., Sect. E. 2004, 60, 344-345. doi: 10.1107/S1600536804002740
  36. Jotani M.M., Baldaniya B.B. Acta Crystallogr., Sect. E. 2006, 62, 5871-5873. doi: 10.1107/S1600536806050379
  37. Jotani M.M., Baldaniya B.B., Jasinski J.P. J. Chem. Crystallogr. 2009, 39, 898-901. doi: 10.1007/s10870-009-9587-z
  38. Jotani M.M., Baldaniya B.B. Acta Crystallogr., Sect. E. 2008, 64, 739. doi: 10.1107/S1600536808007356
  39. Liu X.G., Feng Y.Q., Li X.F., Gao B. Acta Crystallogr., Sect. E. 2004, 60, 464-465. doi: 10.1107/S1600536804004143
  40. Banu N.A., Raju V.B. Acta Crystallogr., Sect. E. 2012, 68, 441. doi: 10.1107/S1600536812000050
  41. Hou Z.H., Zhou N.B., He B.H., Li X.F. Acta Crystallogr., Sect. E. 2009, 65, 375. doi: 10.1107/S1600536809002451
  42. Jotani M.M., Baldaniya B.B., Tiekink E.R. Acta Crystallogr., Sect. E. 2010, 66, 762-763. doi: 10.1107/S1600536810007853
  43. Baldaniya B.B., Jotani M.M. Anal. Sci. X-ray Struct. Anal. Online. 2008, 24, 217-218. doi: 10.2116/analscix.24.x217
  44. Hou Z.H. Acta Crystallogr., Sect. E. 2009, 65, 235. doi: 10.1107/S1600536808041019
  45. Krishnamurthy M.S., Nagarajaiah H., Begum N.S. Acta Crystallogr., Sect. E. 2014, 70, 1187-1188. doi: 10.1107/S1600536814023010
  46. Jotani M.M., Baldaniya B.B., Jasinski J.P. Acta Crystallogr., Sect E. 2010, 66, 599-600. doi: 10.1107/S1600536810004812
  47. Nagarajaiah H., Begum N.S. J. Chem. Sci. 2014, 126, 1347-1356. doi: 10.1007/s12039-014-0694-9
  48. Chen X.Y., Wang H.C., Zhang Q., Song Z.J., Zheng F.Y. Acta Crystallogr., Sect. E. 2012, 68, 127. doi: 10.1107/S1600536811052925
  49. Hu J., Wu X.X., Shen X.Q., Tang L.G., Li X.K. Acta Crystallogr., Sect E. 2012, 68, 3099. doi: 10.1107/S1600536812041748
  50. Fischer A., Yathirajan H.S., Mithun A., Bindya S., Narayana B. Acta Crystallogr., Sect. E. 2007, 63, 1224-1225. doi: 10.2174/1389557517666170216142113
  51. Jotani M.M., Baldaniya B.B. Acta Crystallogr., Sect E. 2007, 63, 1937-1939. doi: 10.1107/S1600536807012731
  52. Zhao C.G., Hu J., Zhang Y.L., Zhang J., Yang S.L. Acta Crystallogr., Sect. E. 2011, 67, 3009. doi /10.1107/S1600536811042899
  53. Banu N.A., Bheema Raju V. Acta Crystallogr., Sect E. 2012, 68, 1213. doi: 10.1107/S1600536812012354
  54. Krishnamurthy M.S., Begum N.S. Acta Crystallogr., Sect E. 2014, 70, 1270-1271. doi: 10.1107/S1600536814025008
  55. Geist J.G., Lauw S., Illarionova V., Illarionov B., Fischer M., Gräwert T., Diederich F. ChemMedChem. 2010, 5, 1092-1101. doi: 10.1002/cmdc.201000083
  56. Agarkov A.S., Litvinov I.A., Gabitova E.R., Ovsyannikov A.S., Dorovatovskii P.V., Shiryaev A.K., Solovieva S.E., Antipin I.S. Crystals. 2022, 12, 494. doi: 10.3390/cryst12040494
  57. Abdel-Gawad S.M., El-Gaby M.S., Ghorab M.M. Farmaco. 2000, 55, 287-292. doi: 10.1016/S0014-827X(00)00042-2
  58. Wenlin X., Liangkun J., Yiqiang W., Yanfang. Y. Пат. CN110041349A (2019). Китай.
  59. Li X., Yi P., Yu X. Chin. J. Chem. 2010, 28, 97-101. doi: 10.1002/CHIN.201020136
  60. Agarkov A.S., Kozhikhov A.A., Nefedova A.A., Ovsyannikov A.S., Islamov D.R., Solovieva S.E., Antipin I.S. Dokl. Chem. 2022, 505, 177-183. doi: 10.1134/S0012500822700070
  61. Nagaraju P., Reddy P.N., Padmaja P., Ugale V.G. Lett. Org. Chem. 2021, 18, 49-57. doi: 10.2174/1570178617999200517130138
  62. El-Shahat M., Salama M., El-Farargy A.F., Ali M.M., Ahmed D.M. Mini Rev. Med. Chem. 2021, 21, 118-131. doi: 10.2174/1389557520666200619182519
  63. Sukanya S.H., Venkatesh T., Rao S.A., Joy M.N. J Mol. Struct. 2022, 1247, 131324. doi: 10.1016/j.molstruc.2021.131324
  64. Nagaraju P., Reddy P.N., Padmaja P., Ugale V.G. Lett. Org. Chem. 2020, 17, 951-958. doi: 10.2174/1570178617666200319114611
  65. Mohamed S.F., Abbas E.M., Khalaf H.S., Fargha-ly T.A., Abd El-Shafy D.N. Mini Rev. Med. Chem. 2018, 18, 794-802. doi: 10.2174/1389557518666171207161542
  66. Abdel-Hafez N.A., Mohamed S.F., El-Hag F.A., awas U.W., Awad H.M. Der Pharma Chem. 2016, 8, 1-10. doi: 10.1134/S1070363217100218
  67. Kajal A., Bala S., Sharma N., Kamboj S., Saini V. nt. J. Med. Chem. 2014, 2014, 69-75. doi: 10.1155/2014/191072
  68. Studzińska R., Kołodziejska R., Redka M., Modzelewska-Banachiewicz B., Augustyńska B. J. Braz. Chem. Soc. 2016, 27, 1587-1593 doi: 10.5935/0103-5053.20160038
  69. Gali R., Banothu J., Porika M., Velpula R., Hnamte S., Bavantula R., Busi S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 4239-4242. doi: 10.1016/j.bmcl.2014.07.030
  70. Zhou B., Li X., Li Y., Xu Y., Zhang Z., Zhou M., ang R. ChemMedChem. 2011, 6, 904-921. doi: 10.1002/cmdc.201000484
  71. Feng Y., Ding X., Chen T., Chen L., Liu F., Jia X., ang H. J. Med. Chem. 2010, 53, 3465-3479. doi: 10.1021/jm901004c
  72. Jin C.H., Jun K.Y., Lee E., Kim S., Kwon Y., Kim K., Na Y. Bioorg. Med. Chem. 2014, 22, 4553-4565. doi: 10.1016/j.bmc.2014.07.037
  73. Volgraf M., Sellers B.D., Jiang Y., Wu G., Ly C.Q., Villemure E., Schwarz J.B. J. Med. Chem. 2016, 59, 2760-2779. doi: 10.1021/acs.jmedchem.5b02010
  74. Basiony E.A., Hassan A.A. Molecules. 2020, 25, 399. doi: 10.3390/molecules25020399
  75. Basiri A., Xiao M., McCarthy A., Dutta D., Byrareddy S.N., Conda-Sheridan M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2017, 27, 228-231. doi: 10.1016/j.bmcl.2016.11.065
  76. Shahid Nadeem M., Azam Khan J., Kazmi I., ashid U. ACS Omega. 2022, 7, 9369-9379. doi: 10.1021/acsomega.1c06344
  77. Istanbullu H., Bayraktar G., Akbaba H., Cavus I., Coban G., Debelec Butuner B., Erciyas E. Arch. Pharm. 2020, 353, 1900325. doi: 10.1002/ardp.201900325
  78. Afradi M., Foroughifar N., Pasdar H., Moghanian H., Foroughifar N. Appl Organomet Chem. 2017, 31, e3683. doi: 10.1002/aoc.3683
  79. Moty S.G.A., Hussein M.A., Aziz S.A.A., Abou-Salim M.A. Saudi Pharm. J. 2016, 24, 119-132. doi: 10.1016/j.jsps.2013.12.016
  80. Abdelghani E., Said S.A., Assy M.G., Abdel Hamid A.M. J. Iran. Chem. Soc. 2015, 12, 1809-1817. doi: 10.1007/s13738-015-0656-2
  81. Hamouda A.M. Der Pharma Chem. 2014, 6, 346-357.
  82. Mohamed M.M., Khalil A.K., Abbass E.M., El-Naggar A.M. Synth. Commun. 2017, 47, 1441-1457. doi: 10.1080/00397911.2017.1332223
  83. Cai D., Zhang Z.H., Chen Y., Yan X.J., Zhang S.T., Zou L.J., Fu B. Med. Chem. Res. 2016, 25, 292-302. doi: 10.1007/s00044-015-1481-y
  84. Batool I., Saeed A., Qureshi I.Z., Kalsoom S., Razzaq A. Res. Chem. Intermed. 2016, 42, 1139-1163. doi: 10.1007/s11164-015-2078-2
  85. Banoth S., Boda S., Perugu S., Balabadra S., Manga V. Res. Chem. Intermed. 2018, 44, 1833-1846. doi: 10.1007/s11164-015-2078-2

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».