One-pot synthesis of N-acylethenyl4-acylethenyliminodihydroquinolines from 4-aminoquinoline and alkynones

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

One-pot chemo-, regio- and stereoselective synthesis of ( Z )- N -acylethenyl-4-( E )-[( Z )-acylethenyl]iminodihydroquinolines with high yields (66-98%) has been elaborated by the reaction between 4-aminoqiunoline and alkynones in the КОН/H2O/MeCN system.

About the authors

L. P Nikitina

A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: boris_trofimov@irioch.irk.ru

K. V Belyaeva

A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: boris_trofimov@irioch.irk.ru

A. V Afonin

A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: boris_trofimov@irioch.irk.ru

I. A Ushakov

A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: boris_trofimov@irioch.irk.ru

B. A Trofimov

A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: boris_trofimov@irioch.irk.ru

References

  1. Baumann M., Baxendale I.R. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 2265-2319. doi: 10.3762/bjoc.9.265
  2. Маnske R.H.E., Rodrigо R. The Alkaloids. New York: Academic Press, 1979, 17, 105-200.
  3. Hesse M. Alkaloids. Nature's Curse or Blessing. Wiley-VCH, 2002, 55.
  4. Aniszewski T. Alkaloids - Secrets of Life. Amsterdam: Elsivier, 2007, 118.
  5. Gribble G.W., Gilchrist T.L. Progress in Heterocyclic Chemistry: A Critical Review of the 2000 Literature Preceded by Two Chapters on Current Heterocyclic Topics. Oxford: Elsevier, 2001, 246.
  6. Harriman G.C.B., Chi S., Zhang M., Crowe A., Bennett R.A. Parsons I. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3659-3662. doi: 10.1016/S0040-4039(03)00700-7
  7. Ziessel R., Weibel N., Charbonniere L.J. Synthesis. 2006, 3127-3133. doi: 10.1055/s-2006-942533
  8. Zewge D., Chen C.-Y., Deer C., Dormer P.G., Hughes D.L. J. Org. Chem. 2007, 72, 4276-4279. doi: 10.1021/jo070181o
  9. Rana S., Brown M., Dutta A., Bhaumik A., Mukhopadhyay C. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 1371-1379. doi: 10.1016/j.tetlet.2012.12.109
  10. Dai H., Li C.-X., Yu C., Wang Z., Yan H., Lu C. Org. Chem. Front. 2017, 4, 2008-2011. doi: 10.1039/C7QO00333A
  11. Liu Y., Wang W., Han J., Sun J. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 9311-9318. doi: 10.1039/C7OB02014G
  12. Afonin A.V., Ushakov I.A., Vashchenko A.V., Simonenko D.E., Ivanov A.V., Vasil'tsov A.M., Mikhaleva A.I., Trofimov B.A. Magn. Reson. Chem. 2009, 47, 105-112. doi: 10.1002/mrc.2358
  13. Afonin A.V., Pavlov D.V., Albanov A.I., Tarasova O.A., Nedolya N.A. Magn. Reson. Chem. 2013, 51, 414-423. doi: 10.1002/mrc.3967
  14. Занина А.С., Шергина С.И., Соколов И.Е., Мясникова Р.Н. Изв. АН, Сер. Хим. 1995, 44, 710-714.
  15. Zanina A.S., Shergina S.I., Sokolov I.E., Myasnikova R.N. Russ. Chem. Bull. 1995, 44, 689-694. doi: 10.1007/BF00698504

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».