Unexpectedly easy non-catalytic transfer of allyl group from allyl sulfides to secondary phosphine sulfides

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The unexpected allylation of secondary phosphine sulfides with allyl sulfides has been found. The reaction proceeds under mild conditions (no catalyst and solvent, 80°C) to give allyldiorganylphosphine sulfides (yield up to 79%). The latter, under the reaction conditions, are able to add the initial secondary phosphine sulfides across the allyl group in the anti-Markovnikov mode to deliver propane-1,3-diylbis(diorganylphosphine sulfides), promising extractants of heavy metals and ligands for the synthesis of metal complex catalysts.

About the authors

N. A Chernysheva

A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: boris_trofimov@irioch.irk.ru

S. I Verkhoturova

A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: boris_trofimov@irioch.irk.ru

A. M Nalibayeva

D.V. Sokolskiy Institute of Fuel, Catalysis and Electrochemistry

Email: boris_trofimov@irioch.irk.ru

G. K Bishimbayeva

D.V. Sokolskiy Institute of Fuel, Catalysis and Electrochemistry

Email: boris_trofimov@irioch.irk.ru

S. N Arbuzova

A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: boris_trofimov@irioch.irk.ru

S. V Zinchenko

A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: boris_trofimov@irioch.irk.ru

B. A Trofimov

A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: boris_trofimov@irioch.irk.ru

References

  1. Leca D., Fensterbank L., Lacôte E., Malacria M. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 858-865. doi: 10.1039/b500511f
  2. Ananikov V.P., Khemchyan L.L., Beletskaya I.P. Synlett. 2009, 2375-2381. doi: 10.1055/s-0029-1217739
  3. Malysheva S.F., Gusarova N.K., Artem'ev A.V., Belogorlova N.A., Albanov A.I., Borodina T.N., Smirnov V.I., Trofimov B.A. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2516-2521. doi: 10.1002/ejoc.201301786
  4. Moglie Y., González-Soria M.J., Martín-García I., Radivoy G., Alonso F. Green Chem. 2016, 18, 4896-4907. doi: 10.1039/C6GC00903D
  5. Gusarova N.K., Chernysheva N.A., Trofimov B.A. Synthesis. 2017, 49, 4783-4807. doi: 10.1055/s-0036-1588542
  6. Nájera C., Beletskaya I.P., Yus M. Chem. Soc. Rev. 2019, 48, 4515-4618. doi: 10.1039/C8CS00872H
  7. Гусарова Н.К., Трофимов Б.А. Усп. хим. 2020, 89. 225-249.
  8. Gusarova N.K., Trofimov B.A. Russ. Chem. Rev. 2020, 89, 225-249. doi: 10.1070/RCR4903
  9. Tran D.Ph., Sato Y., Yamamoto Y., Kawaguchi Sh., Kodama Sh., Nomoto A., Ogawa A. Res. Chem. Intermed. 2021, 47, 3067-3078. doi: 10.1007/s11164-021-04433-7
  10. Nouri A., Zahedi E., Ehsani M., Nouri A., Balali E. J. Sulf. Chem. 2018, 39, 350-366. doi: 10.1080/17415993.2018.1428746
  11. Osakada K. Matsumoto K., Yamamoto T., Yamamoto A. Organometallics. 1985, 4, 857-862. doi: 10.1021/om00124a010
  12. Меньшиков В.И., Воронова И.Ю., Пройдакова О.А., Малышева С.Ф., Иванова Н.И., Белогорлова Н.А., Гусарова Н.К., Трофимов Б.А. ЖПХ. 2009, 82, 189-195.
  13. Men'shikov V.I., Voronova I.Y., Proidakova O.A., Malysheva S.F., Ivanova N.I., Belogorlova N.A., Gusarova N.K., Trofimov B.A. Russ. J. Appl. Chem. 2009, 82, 183-189. doi: 10.1134/S1070427209020025
  14. Bessen N.P., Jackson J.A., Jensen M.P., Shafer J.C. Coord. Chem. Rev. 2020, 421, Article 213446. doi: 10.1016/j.ccr.2020.213446
  15. Subasi E., Senturk O.S., Ugur F.Z. Naturforsch. 2004, 59b, 836-838.
  16. Phosphorus(III) Ligands in Homogeneous Catalysis: Design and Synthesis. Eds. P.CJ. Kamer, P.W.N.M. van Leeuwen. Chichester: John Wiley & Sons. 2012.
  17. Goda K., Hanafusa F., Inamoto N. Bull. Chem. Soc. Jap. 1978, 51, 818-820. doi: 10.1246/bcsj.51.818
  18. Дроздова Я.А., Бурилов А.Р., Пудовик М.А. Изв. АН. Сер. Хим. 1993, 42, 1441-1443.
  19. Drozdova Ya.A., Burilov A.R., Pudovik M.A. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1993, 42, 1377-1379. doi: 10.1007/BF00699935
  20. Kosolapoff G.M., Maier L. Organic Phosphorus Compounds. N.Y.-London-Sydney-Toronto: Wiley-Intersci. 1972, 4, 40.
  21. Postle S.R. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1977, 3, 269-275. doi: 10.1080/03086647708079933
  22. Trofimov B.A., Brandsma L., Arbuzova S.N., Malysheva S.F., Gusarova N.K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7647-7650. doi: 10.1016/S0040-4039(00)78365-1

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».