Catalyst-free reactions of Schiff bases with cyanopropargyl alcohols: synthesis of functionalized 1,3-oxazolidines

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Schiff bases react with cyanopropargylic alcohols (80°C, 10-12 h) in the absence of catalysts and solvents to afford functionalized 1,3-oxazolidines in up to 82% yield. The reaction proceeds through a cascade of transformations including the formation of a 1,3-dipolar intermediate via the addition of a neutral N -nucleophile to the activated triple bond, the proton transfer from the hydroxyl group to the carbanionic center of the intermediate, and the intramolecular attack of the carbonyl carbon of the Schiff base by the O -centered anion to close 1,3-oxazolidine cycle.

About the authors

L. A Oparina

A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: boris_trofimov@irioch.irk.ru

L. A Grishchenko

A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: boris_trofimov@irioch.irk.ru

N. A Kolyvanov

A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: boris_trofimov@irioch.irk.ru

I. A Ushakov

A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: boris_trofimov@irioch.irk.ru

B. A Trofimov

A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: boris_trofimov@irioch.irk.ru

References

  1. Schiff H. Lieb. Ann. 1864, 131, 118 -119. doi: 10.1002/jlac.18641310113
  2. Kajal A., Bala S., Kamboj S., Sharma N., Saini V. J. Catalysts. 2013, 2013, 893512. doi: 10.1155/2013/893512
  3. Jarrahpour A., Khalili D., De Clercq E., Salmi C., Brunel J.M. Molecules. 2007, 12, 1720-1730. doi: 10.3390/12081720
  4. Yu B., Zheng Y.-C., Shi X.-J., Qi P.-P., Liu H.-M. Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2016, 16, 1315-1324. doi: 10.2174/1871520615666151102093825
  5. Timur M., Nur Y., Sıkar H. J. Appl. Polymer Sci. 2019, 136, 47908. doi: 10.1002/app.47908
  6. Nashaan F.A., Al-Rawi M.S. Chem. Methodologies. 2023, 7, 106-111. doi: 10.22034/chemm.2023.362512.1610
  7. Li G., Fronczek F.R., Antilla J.C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12216-12217. doi: 10.1021/ja8033334
  8. Arbuzova S.N., Gusarova N.K., Kazantseva T.I., Verkhoturova S.I., Zinchenko S.V., Kolyvanov N.A., Trofimov B.A. Synthesis. 2020, 52, 1531-1540. doi: 10.1055/s-0039-1691599
  9. Arbuzova S.N., Verkhoturova S.I., Zinchenko S.V., Kolyvanov N.A., Chernysheva N.A., Bishimbaeva G.K., Trofimov B.A. ChemistrySelect. 2022, 7, e202202757. doi: 10.1002/slct.202202757
  10. Egorov I.N., Santra S., Kopchuk D.S., Kovalev I.S., Zyryanov G.V., Majee A., Ranu B.C., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 4293-4324. doi: 10.1002/adsc.202000548
  11. Bidusenko I.A., Schmidt E.Yu., Ushakov I.A., Trofimov B.A. Eur. J. Org. Chem. 2018, 4845-4849. doi: 10.1002/ejoc.201800850
  12. Schmidt E.Yu., Bidusenko I.A., Protsuk N.I., Demyanov Y.V., Ushakov I.A., Trofimov B.A. Eur. J. Org. Chem. 2019, 5875-5881. doi: 10.1002/ejoc.201900932
  13. Tarasenko E.A., Beletskaya I.P. Mendeleev Commun. 2016, 26, 477-479. doi: 10.1016/j.mencom.2016.11.005
  14. Поваров Л.С., Михайлов Б.М. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1963, 12, 1353.
  15. Povarov L.S., Mikhailov B.M. Russ Chem. Bull. 1963, 12, 1229. doi: 10.1007/BF00847790
  16. Простаков Н.С., Гайворонская Л.А., Захаров В.Ф., Кузнецов В.В., Дас С.К., Алиев А.Э. ХГС. 1984, 366-371.
  17. Prostakov N.S., Gaivoronskaya L.A., Zakharov V.F., Kuznetsov V.V., Das S.K., Aliev A.É. Chem. Heterocycl. Compd. 1984, 20, 295-300. doi: 10.1007/BF00515643
  18. Murphy S.T., Taylor W.C., Vadasz A. Aust. J. Chem. 1982, 35, 1215-1225. doi: 10.1071/CH9821215
  19. Barluenga J., Lopez Ortiz F., Palcacions F., Gotor V. Synth. Commun. 1983, 13, 411-417. doi: 10.1080/00397918308066997
  20. Trofimov B.A., Belyaeva K.V. Tetrahedron Lett. 2020, 151991. doi: 10.1016/j.tetlet.2020.151991
  21. Трофимов Б.А., Шемякина О.А., Степанов А.В., Волостных О.Г, Малькина А.Г. ЖОрХ. 2017, 53, 1859-1861.
  22. Trofimov B.A., Shemyakina O.A., Stepanov A.V., Volostnykh O.G., Mal'kina A.G. Russ. J. Org. Chem. 2017, 53, 1893-1895. doi: 10.1134/S1070428017120211
  23. Oparina L.A., Shabalin D.A., Mal'kina A.G., Kolyvanov N.A., Grishchenko L.A., Ushakov I.A., Vashchenko A.V., Trofimov B.A. Eur. J. Org. Chem. 2020, 4181-4191. doi: 10.1002/ejoc.202000582
  24. Опарина Л.А., Шабалин Д.А., Колыванов Н.А., Ушаков И.А., Трофимов Б.А.. ЖОрХ. 2018, 54, 1833-1835.
  25. Oparina L.A., Shabalin D.A., Kolyvanov N.A., Ushakov I.A., Trofimov B.A. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 1848-1850. doi: 10.1134/S1070428018120217
  26. Oparina L.A., Kolyvanov N.A., Ushakov I.A., Mal'kina A.G., Vashchenko A.V., Trofimov B.A. Synthesis. 2019, 51, 1445-1454. doi: 10.1055/s-0037-1610319
  27. Selvam T.P., Kumar P.V., Ramu P., Kumar A.S. Der Pharma Chem. 2010, 2, 60-66.
  28. Maji B., Mayr H.Z. Naturforschung B. 2013, 68, 693-699. doi: 10.5560/znb.2013-3085
  29. Скворцов Ю.М., Малькина А.Г., Трофимов Б.А. ХГС. 1983, 996.
  30. Skvortsov Y.M., Mal'kina A.G., Trofimov B.A. Chem. Heterocycl. Compd. 1983, 19, 806. doi: 10.1007/BF00506117
  31. Dickstein J.I., Miller S.I. The Chemistry of the Carbon-Carbon Triple Bond. Part 2. Ed. S. Patai. New York: Wiley, 1978.
  32. Texier-Boullet F. Synthesis. 1985, 679-681. doi: 10.1055/s-1985-31308
  33. Landor S.R., Demetriou B., Grzeskowiak R., Pavey D. J. Organometal. Chem. 1975, 93, 129-137. doi: 10.1016/S0022-328X(00)94152-4

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».