One-pot synthesis of 3-carbomoyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-4-carboxylic acid

Cover Page

Cite item

Full Text

Abstract

A one-pot method for the synthesis of 3-carbomoyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-4-carboxylic acids has been developed, which consists in the interaction of 4-oxoalkane-1,1,2,2-tetracarbonitriles with water and the hydrolysis of the resulting mixture of 2-oxo-1, 2-dihydropyridine-3,4-dicarbonitrile and 2-oxo-4-cyano-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide with sodium hydroxide solution.

About the authors

S. V Fedoseev

I.N. Ul'yanov Chuvash State University

Email: sergey.fedoseev88@gmail.com

K. V Lipin

I.N. Ul'yanov Chuvash State University

Email: sergey.fedoseev88@gmail.com

O. V Ershov

I.N. Ul'yanov Chuvash State University

Email: sergey.fedoseev88@gmail.com

References

  1. Crocetti L., Vergelli C., Guerrini G., Giovannoni M.P., Kirpotina L.N., Khlebnikov A.I., Ghelardini C., Di Cesare Mannelli L., Lucarini E., Schepetkin I.A., Quinn M.T. Molecules. 2021, 26, 6583. doi: 10.3390/molecules26216583
  2. Eastwood P., Gonzalez J., Paredes S., Fonquerna S., Card�s A., Alonso J.A., Nueda A., Domenech T., Reinoso R.F., Vidal B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 1634-1637. doi: 10.1016/j.bmcl.2010.01.077
  3. Fearon D., Westwood I.M., van Montfort R.L.M., Bayliss R., Jones K., Bavetsias V. Bioorg. Med. Chem. 2018, 26, 3021-3029. doi: 10.1016/j.bmc.2018.04.033
  4. Bryan M.C., Burdick D.J., Chan B.K., Chen Y., Clausen S., Dotson J., Eigenbrot C., Elliott R., Hanan E.J., Heald R., Jackson P., La H., Lainchbury M., Malek S., Mann S.E., Purkey H.E., Schaefer G., Schmidt S., Seward E., Sideris S., Wang S., Yen I., Yu C., Heffron T.P. ACS Med. Chem. Lett. 2016, 7, 100-104. doi: 10.1021/acsmedchemlett.5b00428
  5. Jian Y., Hulpia F., Risseeuw M.D.P., Forbes H.E., Munier-Lehmann H., Caljon G., Boshoff H.I.M., Van Calenbergh S. Eur. J. Med. Chem. 2020, 201, 112450. doi: 10.1016/j.ejmech.2020.112450
  6. El-Gohary N.S., Shaaban M.I. Arch. Pharm. 2015, 348, 666-680. doi: 10.1002/ardp.201500037
  7. Basu S., Middya S., Banerjee M., Ghosh R., Pryde D.C., Yadav D.B., Shrivastava R., Surya A. Eur. J. Med. Chem. 2022, 229, 114087. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.114087
  8. Oza V., Ashwell S., Brassil P., Breed J., Ezhuthachan J., Deng C., Grondine M., Horn C., Liu D., Lyne P., Newcombe N., Pass M., Read J., Su M., Toader D., Yu D., Yu Y., Zabludoff S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 2330-2337. doi: 10.1016/j.bmcl.2012.01.043
  9. Chonan T., Tanaka H., Yamamoto D., Yashiro M., Oi T., Wakasugi D., Ohoka-Sugita A., Io F., Koretsune H., Hiratate A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 3965-3968. doi: 10.1016/j.bmcl.2010.04.134
  10. Dulla B., Wan B., Franzblau S.G., Kapavarapu R., Reiser O., Iqbal J., Pal M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 4629-4635. doi: 10.1016/j.bmcl.2012.05.096
  11. Howard N.I., Dias M.V.B., Peyrot F., Chen L., Schmidt M.F., Blundell T.L., Abell C. ChemMedChem. 2015, 10, 116-133. doi: 10.1002/cmdc.201402298
  12. Breda A., Machado P., Rosado L.A., Souto A.A., Santos D.S., Basso L.A. Eur. J. Med. Chem. 2012, 54, 113-122. doi: 10.1016/j.ejmech.2012.04.031
  13. Ershov O.V., Fedoseev S.V., Belikov M.Yu., Ievlev M.Yu. RSC Adv. 2015, 5, 34191-34198. doi: 10.1039/C5RA01642H
  14. Ershov O.V., Fedoseev S.V., Ievlev M.Yu., Belikov M.Yu. Dyes Pigm. 2016, 134, 459-464. doi: 10.1016/j.dyepig.2016.07.037
  15. Ershov O.V., Ievlev M.Y., Belikov M.Y., Fedoseev S.V. Tetrahedron Lett. 2018, 59, 2189-2192. doi: 10.1016/j.tetlet.2018.04.067

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).