Gold-catalysed synthesis of 4-(trifluoromethyl)quinolinecarboxylates

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

An efficient method has been developed for the synthesis of 4-trifluoromethyl-substituted quinolinecarboxylates by the gold(I)-catalyzed reaction of 2’-amino-2,2,2-trifluoroacetophenones with substituted propiolates.

Sobre autores

A. Mitrofanov

Lomonosov Moscow State University

Email: mitrofanov@org.chem.msu.ru

D. Kalugin

Lomonosov Moscow State University

Email: mitrofanov@org.chem.msu.ru

I. Beletskaya

Lomonosov Moscow State University

Email: mitrofanov@org.chem.msu.ru

Bibliografia

  1. Chu X.M., Wang C., Liu W., Liang L.L., Gong K.K., Zhao C.Y., Sun K.L. Eur. J. Med. Chem. 2019, 161, 101-117. doi: 10.1016/j.ejmech.2018.10.035
  2. Chen J., Liu H., Yang L., Jiang J., Bi G., Zhang G., Li G., Chen X. ACS Med. Chem. Lett. 2019, 10, 954-959. doi: 10.1021/acsmedchemlett.9b00118
  3. McDaniel T.J., Lansdell T.A., Dissanayake A.A., Azevedo L.M., Claes J., Odom A.L., Tepe J.J. Bioorg. Med. Chem. 2016, 24, 2441-2450. doi: 10.1016/j.bmc.2016.04.005
  4. Taylor R.D., Maccoss M., Lawson A.D.G. J. Med. Chem. 2014, 57, 5845-5859. doi: 10.1021/jm4017625
  5. Cretton S., Breant L., Pourrez L., Ambuehl C., Marcourt L., Ebrahimi S.N., Hamburger M., Perozzo R., Karimou S., Kaiser M., Cuendet M., Christen P. J. Nat. Prod. 2014, 77, 2304-2311. doi: 10.1021/np5006554
  6. Wu X.-S., Tang Y.-R., Liu J.-L., Wang L., Ren X.-M. Dalton Trans. 2019, 48, 13841-13849. doi: 10.1039/c9dt02928a
  7. Li S.P.-Y., Shum J., Lo K.K.-W. Dalton Trans. 2019, 48, 9692-9702. doi: 10.1039/c9dt00793h
  8. Kotlova I.A., Kolokolov F.A., Dotsenko V.V., Aksenov N.A., Aksenova I.V. Russ. J. Gen. Chem. 2019, 89, 2413-2419. doi: 10.1134/s1070363219120144
  9. Hu Z.-B., Jing Z.-Y., Li M.-M., Yin L., Gao Y.-D., Yu F., Hu T.-P., Wang Z., Song Y. Inorg. Chem. 2018, 57, 10761-10767. doi: 10.1021/acs.inorgchem.8b01389
  10. Liu J., Wang Y., Gong S., Duan W., Huang X. J. Braz. Chem. Soc. 2021, 32, 1270-1276. doi: 10.21577/0103-5053.20210029
  11. Zhu X., Wang Z., Liu J., Min X., Wang T., Fan X. Macromol. Rapid Commun. 2019, 40. doi: 10.1002/marc.201900135
  12. Cabrera P.J., Lee M., Sanford M.S. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 5599-5606. doi: 10.1021/jacs.8b02142
  13. Desai N.C., Patel B.Y., Dave B.P. Med. Chem. Res. 2017, 26, 109-119. doi: 10.1007/s00044-016-1732-6
  14. Upadhyay A., Kushwaha P., Gupta S., Dodda R.P., Ramalingam K., Kant R., Goyal N., Sashidhara K.V. Eur. J. Med. Chem. 2018, 154, 172-181. doi: 10.1016/j.ejmech.2018.05.014
  15. Weyesa A., Mulugeta E. RSC Adv. 2020, 10, 20784-20793. doi: 10.1039/D0RA03763J
  16. Ajani O.O., Iyaye K.T., Ademosun O.T. RSC Adv. 2022, 12, 18594-18614. doi: 10.1039/D2RA02896D
  17. Zhou Y., Wang J., Gu Z., Wang S., Zhu W., Acenã, J.L., Soloshonok V.A., Izawa K., Liu H. Chem. Rev. 2016, 116, 422-518. doi: 10.1021/acs.chemrev.5b00392
  18. Zhu W., Wang J., Wang S., Gu Z., Aceña J.L., Izawa K., Liu H., Soloshonok V.A. J. Fluor. Chem. 2014, 167, 37-54. doi: 10.1016/j.jfluchem.2014.06.026
  19. Wang J., Sánchez-Roselló, M., Aceña J.L., Del Pozo C., Sorochinsky A.E., Fustero S., Soloshonok V.A., Liu H. Chem. Rev. 2014, 114, 2432-2506. doi: 10.1021/cr4002879
  20. Jiang B., Si Y.G. J. Org. Chem. 2002, 67, 9449-9451. doi: 10.1021/jo0204606
  21. Jiang B., Dong J.J., Jin Y., Du X.L., Xu M. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2008, 2693-2696. doi: 10.1002/ejoc.200800121
  22. Wang Z.-H., Shen L.-W., Yang P., You Y., Zhao J.-Q., Yuan W.-C. J. Org. Chem. 2022, 87, 5804-5816. doi: 10.1021/acs.joc.2c00128
  23. Du X.L., Jiang B., Li Y.C. Tetrahedron. 2013, 69, 7481-7486. doi: 10.1016/j.tet.2013.06.017
  24. Dolna M., Nowacki M., Danylyuk O., Brotons-Rufes A., Poater A., Michalak M. J. Org. Chem. 2022, 87, 6115-6136. doi: 10.1021/acs.joc.2c00380
  25. Czerwiński P., Michalak M. J. Org. Chem. 2017, 82, 7980-7997. doi: 10.1021/acs.joc.7b01235
  26. Zhao B.C., Zhang Q.Z., Zhou W.Y., Tao H.C., Li Z.G. RSC Adv. 2013, 3, 13106-13109. doi: 10.1039/c3ra41991f
  27. Mitrofanov A.Yu., Bychkova V.A., Nefedov S.E., Beletskaya I.P. J. Org. Chem. 2020, 85, 14507-14515. doi: 10.1021/acs.joc.0c00913
  28. Mitrofanov A.Yu., Beletskaya I.P. J. Org. Chem. 2023, 88, 2367-2376. doi 0.1021/acs.joc.2c02780
  29. Митрофанов А.Ю., Бычкова В.А., Белецкая И.П. ЖОрХ. 2022, 58, 665-685.
  30. Mitrofanov A.Yu., Bychkova V.A., Beletskaya I.P. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 921-940. doi: 10.1134/S1070428022070016
  31. Pierce M.E., Parsons R.L., Radesca L.A., Lo Y.S., Silverman S., Moore J.R., Islam Q., Choudhury A., Fortunak J.M.D., Nguyen D., Luo C., Morgan S.J., Davis W.P., Confalone P.N., Chen C.-y., Tillyer R.D., Frey L., Tan L., Xu F., Zhao D., Thompson A.S., Corley E.G., Grabowski E.J.J., Reamer R., Reider P.J. J. Org. Chem. 1998, 63, 8536-8543. doi: 10.1021/jo981170l
  32. Moglie Y., Mascaró, E., Gutierrez V., Alonso F., Radivoy G. J. Org. Chem. 2016, 81, 1813-1818. doi: 10.1021/acs.joc.5b02528
  33. Wang M.-Z., Wong M.-K., Che C.-M. Chem. Eur. J. 2008, 14, 8353-8364. doi: 10.1002/chem.200800040

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».