Синтез и биологическая активность 4-фторфенилциклогексил(тетрагидропиранил)метилзамещенных арилоксипропаноламинов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Алкилированием нитрила 4-фторфенилуксусной кислоты дибромпентаном и 2,2-дихлордиэтиловым эфиром получены соответствующие нитрилы, восстановлением которых алюмогидридом лития выделены [1-(4-фторфенил)циклогексил]- и [4-(4-фторфенил)тетрагидро-2 Н -пиран-4-ил]метиламины. Реакцией последних с замещенными в ароматическом кольце арилоксиметилоксиранами синтезированы новые арилоксипропаноламины. Некоторые из них действием формалинa переведены в 3,5-дизамещенные оксазолидины.

Об авторах

А. А Агекян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН Республики Армения

Email: aaghekyan@mail.ru

Г. Г Мкрян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН Республики Армения

Email: aaghekyan@mail.ru

Г. С Меликян

Ереванский государственный университет

Email: aaghekyan@mail.ru

Г. А Паносян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН Республики Армения

Email: aaghekyan@mail.ru

А. С Цатинян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН Республики Армения

Email: aaghekyan@mail.ru

А. С Григорян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН Республики Армения

Email: aaghekyan@mail.ru

Г. В Гаспарян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН Республики Армения

Email: aaghekyan@mail.ru

Список литературы

  1. Yuzhakov S.D., Glushkov R.G., Mashkovskii M.D. J. Pharm. Chem. 1991, 25, 283-295. doi: 10.1007/bf00772116
  2. Сидоренко Б.А., Преображенский Д.В. бета-Адреноблокаторы. М.: Информатик, 1996.
  3. Satyanarayana M., Tiwari P., Triphati B.K., Srivastava A., Pratap R.J. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 883-889. doi: 10.1016/j.bmc.2003.12.026
  4. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Новая волна, 2010, 262-278.
  5. Bonini C., Chiummiento L., Di Blasio N., Funicello M., Lupattelli P., Tramutola F., Berti F., Ostric A., Miertus S., Frecer V., Kong D.-X. J. Bioorg. Med. Chem. 2014, 22, 4792-4802. doi: 10.1016/j.bmc.2014.06.055
  6. Sun Q.-Y, Zhang W.-N., Xu J.-M., Cao Y.-B., Wu Q.-Y., Zhang D.-Z., Liu Ch.-M., Yu Sh.-Ch., Jiang Y.-Y. J. Eur. Med. Chem. 2007, 42, 1151-1157. doi: 10.1016/j.ejmech.2006.11.003
  7. O'Reilly М., Kirkwood N.K., Kenyon E.J., Huckvale R., Cantillon D.M., Waddell S.J., Ward S.E., Richardson G.P., Kros C.J., Derudas M. J. Med. Chem. 2019, 62, 5312-5329. doi: 10.1021/acs.jmedchem.8b01325
  8. Gupta Y., Kumar S., Zak S.E., Jones K.A., Upadhyay C., Sharma N., Azizi S.-A., Kathayat R.S., Herbert A.S., Durvasula R., Dickinson B.C., Dye J.M., Rathi B., Kempaiah P. J. Bioorg. Med. Chem. 2021, 47, 116393. doi: 10.1016/j.bmc.2021.116393
  9. Агекян А.А., Мкрян Г.Г., Гукасян Т.Г., Цатинян А.С., Ширинян Э.А., Асатран Т.О., Маркарян К.Ж., Григорян А.В., Маркарян Э.А. Хим. ж. Арм. 2010, 63, 398-403.
  10. Агекян А.А., Мкрян Г.Г., Цатинян А.С., Норавян О.С., Гаспарян Г.В. ЖОрХ. 2016, 52, 226-230.
  11. Aghekyan A.A., Mkryan G.G., Tsatinyan A.S., Noravyan O.S., Gasparyan G.V. Russ. J. Org. Chem. 2016, 52, 209-213. doi: 10.1134/s1070428016020081
  12. Inagaki H., Miyauchi S., Miyauchi R.N., Kawato H.C., Ohki H., Matsuhashi N., Kawakami K., Takahashi H., Takemura M. J. Med. Chem. 2003, 46, 1005-1015. doi: 10.1021/jm020328y
  13. Vаn de Water А., Janssens W., Van Neuten J., Xhonneux R., De Gree J., Verahegen H., Reneman R., Janssen P.A. J. Card. Pharmacol. 1988, 11, 552-563. doi: 10.1097/00005344-198805000-00007
  14. Watanuki S., Matsuura K., Tomura Y., Okada M., Okazaki T., Ohta M., Tsukamoto S. J. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 5628-5638. doi: 10.1016/j.bmc.2011.07.030
  15. Lacivita E., Schepetkin I.A., Stama M.L., Kirpotina L.N., Colabufo N.A., Perrone R., Khlebnikov A.I., Quinn M.T., Leopoldo M. J. Bioorg. Med. Chem. 2015, 23, 3913-3924. doi: 10.1016/j.bmc.2014.12.007
  16. Авакян О.М. Симпато-адреналовая система. M.: Наука, 1977.
  17. Горкин В.З. Методы, основанные на измерении освобождаемого аммиака. М.: Медицина, 1981.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML

© Российская академия наук, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».