Heterocyclization of 2-nitrobenzoyl1,1,3,3-tetracyanopropenides by the action of hydrogen chloride in alcohol

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The interaction of 2-[3(4)-nitrobenzoyl]-1,1,3,3-tetracyanopropenides with hydrogen chloride in alcohols leads to the corresponding 4-amino-1-alkoxy-1-[3(4)-nitrophenyl]-3-oxo-6-chloro-2,3-dihydro-1 H -pyrrolo[3,4- c ]pyridine-7-carbonitrilam, through the formation of intermediate 2-{2-hydroxy-2-[3(4)-nitrophenyl]-4-cyano-5alkoxy-1,2-dihydro-3 H -pyrrole-3-ylidene}malononitriles, which can be isolated in low yield. Carrying out the reaction in an aqueous-alcoholic medium makes it possible to obtain 4-amino-1-hydroxy-1-[3(4)-nitrophenyl]3-oxo-6-chloro-2,3-dihydro-1 H -pyrrolo[3,4- c ]pyridine-7-carbonitriles.

About the authors

Ya. S. Kayukov

I.N. Ulʼyanov Chuvash State University

Email: kaukovyakov@mail.ru

A. A Grigor'ev

I.N. Ulʼyanov Chuvash State University

Email: kaukovyakov@mail.ru

S. V Karpov

I.N. Ulʼyanov Chuvash State University

Email: kaukovyakov@mail.ru

O. V Kayukova

Chuvash State Agrarian University

Email: kaukovyakov@mail.ru

V. A Tafeenko

Lomonosov Moscow State University

Email: kaukovyakov@mail.ru

References

  1. Teixido J., Borrell J.I., Serra B., Matallana J.L., Colominas C., Carrion F., Pascual R., Falco J.L., Batllori X. Heterocycles. 1999, 50, 739-756. doi: 10.3987/COM-98-S(H)70
  2. Bardasov I.N., Alekseeva A.U., Ershova A.I., Ershov O.V. Tetrahedron Lett. 2021, 76, 153232. doi: 10.1016/j.tetlet.2021.153232
  3. Piper J.R., McCaleb G.S., Montgomery J.A., Kiseuk R.L.,Gaumont Y., Sirotnak F.M. J. Med. Chem. 1986, 29, 1080-1087. doi: 10.1021/jm00156a029
  4. Vieth S., Gruendemann E., Jaehnisch K., Winter G., Reck G. Monatsh. Chem. 1991, 122, 1035-1045. doi: 10.1007/BF00811112
  5. Каюков Я.С., Карпов С.В., O.V. Каюкова О.В., Ершов О.В., Насакин O.E. ЖОрХ. 2014, 50, 1116-1125.
  6. Kayukov Y.S., Karpov S.V., Kayukova O.V., Ershov O.V., Nasakin O.E. Russ. J. Org. Chem. 2014, 50, 1097-1106. doi: 10.1134/S1070428014080053
  7. Карпов С.В., Григорьев А.А., Никифорова А.Л., Насакин О.Е., Щегравина Е.С., Каюкова О.В., Тафеенко В.А. ХГС. 2017, 53, 568-574.
  8. Kayukov Ya.S., Karpov S.V., Grigor'ev A.A., Nikiforova A.L., Nasakin O.E., Shchegravina E.S., Kayukova O.V., Tafeenko V.A. Chem. Heterocycl. Compd. 2017, 53, 568-574. doi: 10.1007/s10593-017-2093-x
  9. Topolovčan N., Gredičak M. Org. Biomol. Chem. 2021, 19, 4637-4651. doi: 10.1039/d1ob00164g
  10. Grigoreva T.A., Novikova D.S., Petukhov A.V., Gureev M.A., Garabadzhiu A.V., Melino G., Barlev N.A., Tribulovich V.G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2017, 27, 5197-5202. doi: 10.1016/j.bmcl.2017.10.049
  11. Григорьева T.A., Гарабаджиу А.В., Трибулович В.Г. ЖОХ. 2016, 86, 1811-1818.
  12. Grigoreva T.A., Garabadzhiu A.V., Tribulovich V.G. Russ. J. Gen. Chem. 2016, 86, 2454-2461. doi: 10.1134/S1070363216110098
  13. Lam B., Arikawa Y., Cramlett J., Dong Q., Jong R., Feher V., Grimshaw C.E., Farrell P.J., Hoffman I.D., Jennings A., Jones B., Matuszkiewicz J., Miura J., Miyake H., Natala S.R., Shi L., Takahashi M., Taylor E., Wyrick C., Yano J., Zalevsky J., Nie Z. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016, 26, 5947-5950. doi: 10.1016/j.bmcl.2016.10.087
  14. Cappelli A., Anzini M., Vomero S., Mennuni L., Makovec F., Doucet E., Hamon M., Menziani M.C., Benedetti P.G., Giorgi G., Ghelardini C., Collina S. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 779-781.
  15. Deraeve C., Dorobantu I.M., Rebbah F., Le Quéméner F., Constant P., Quémard A., Bernardes-Génisson V., Bernadou J., Pratviel G. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 6225-6232. doi: 10.1016/j.bmc.2011.09.017
  16. Delaine T., Bernardes-Génisson V., Meunier B., Bernadou J. J. Org. Chem. 2007, 72, 675-678. doi: 10.1021/jo062100e
  17. Broussy S., Bernardes-Génisson V., Quémard A., Meunier B., Bernadou J. J. Org. Chem. 2005, 70, 10502-10510. doi: 10.1021/jo051901z
  18. Cappelli A., Anzini M., Vomero S., Mennuni L., Makovec F., Doucet E., Hamon M., Menziani M.C., Benedetti P.G., Giorgi G., Ghelardini C., Collina S. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 779-781. doi: 10.1016/S0968-0896(01)00332-7
  19. Kravchenko D.V. Kuzovkova Y.A., Kysil V.M., Tkachenko S.E., Maliarchouk S., Okun I.M., Balakin K.V., Ivachtchenko A.V. J. Med. Chem. 2005, 48, 3680-3683. doi: 10.1021/jm048987t
  20. Мочалов C.C., Федотов А.Н., Трофимова Е.В., Зефиров Н.С. ЖОрХ. 2018, 54, 399-408.
  21. Mochalov S.S., Fedotov A.N., Trofimova E.V., Zefirov N.S. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 403-413. doi: 10.1134/S1070428018030065
  22. Komori K., Taniguchi T., Mizutani S., Monde K., Kuramochi K., Tsubaki K. Org. Lett. 2014, 16, 1386-1389. doi: 10.1021/ol500148g
  23. Brandenburg K. DIAMOND, Release 2.1d; Crystal Impact GbR: Bonn, Germany, 2000.
  24. Sheldrick G.M. Acta Crystallogr., Sect. A. 2008, 64, 112-122. doi: 10.1107/S0108767307043930

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».