Pecularities of 16-nitro- and 16-amino-14,17-ethanosteroids preparation in the estrane series

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The hydrogenation of 16-nitro-14,17-ethenosteroids over various catalysts was studied, chemoselectivity criteria have been established, new bridged estradiol analogs bearing nitro, amino and hydroxylamino groups in the D ring have been prepared. A complete assignment of signals in the NMR spectra of the synthesized products was fulfilled

About the authors

A. V Baranovsky

Institute of bioorganic chemistry of the National Academy of Sciences

Email: baranovsky@iboch.by

A. S Ladyko

Institute of bioorganic chemistry of the National Academy of Sciences

S. N Sokolov

Institute of bioorganic chemistry of the National Academy of Sciences

References

  1. Kirsch G., Neef G., Laurent H., Wiechert R., Beier S., Elger W., Bull J.R. Пат. DE 3838779 A1 (1990). ФРГ. C.A. 1990, 113, 231776.
  2. Laurent H., Esperling P., Krattenmacher R., Elger W. Пат. DE 4114635 A1 (1992). ФРГ. C.A. 1993, 118, 124872
  3. Kirsch G., Neef G., Laurent H., Wiechert R., Bull J.R., Elger W., Beier S. Пат. DE 3939894 (1991). ФРГ. C.A. 1991, 115, 136493.
  4. Bull J.R., Elger W., Fritzemeier K.-H., Krattenmacher R. Пат. EP 511727 A1 (1992). Евр. C.A. 1993, 118, 124871.
  5. Bohlmann R., Kuenzer H., Wiechert R., Henderson D., Schneider M., Nishino Y. Пат. US 5145847 (1992). США. C.A. 1991, 115, 29717.
  6. Leysen D., Cals J.M.G.B. Пат. WO 03053993 A1 (2003). Межд. C.A. 2003, 139, 69427.
  7. Schoellkopf K., Halfbrodt W., Kuhnke J., Schwede W., Fritzemeier K.-H, Drattenmacher R., Muhn H.-P. Пат. DE 4447401 A1 (1996). ФРГ. C.A. 1996, 125, 143131.
  8. Baranovsky A.V., Bolibrukh D.A., Bull J.R. Eur. J. Org. Chem. 2007, 445-454. doi: 10.1002/ejoc.200600629.
  9. Baranovsky A.V., Bolibrukh D.A., Schneider B. Steroids. 2015, 104, 37-48. doi: 10.1016/j.steroids.2015.08.009.
  10. Барановский А.В., Бильдюкевич В.Н., Голубева М.Б., Кузьмицкий Б.Б., Мамчиц Ю.Ю. Биоорг. хим. 2016, 42, 94-103.
  11. Baranovsky A.V., Bil'dyukevich V.N., Golubeva M.B., Kuzmitsky B.B., Mamchits Yu.Yu. Russ. J. Bioorg. Chem. 2016, 42, 83-92. doi: 10.1134/S1068162015060023
  12. Kirsch G., Neef G., Lauren, H., Wiechert R., Bull J R., Esperling P., Elger W., Beier S. Пат. EP 430386 A1 (1991), Евр. C.A. 1991, 115, 136493.
  13. Pataki J., Siade G. J. Org. Chem. 1972, 37, 2127-2131. doi: 10.1021/jo00978a014
  14. Dayal B., Ertel N.H., Rapole KR., Asgaonkar A., Salen G. Steroids. 1997, 62, 451-454. doi: 10.1016/S0039-128X(97)00010-X
  15. Ram S., Ehrenkaufer R.E. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3415-3418. doi: 10.1016/S0040- 4039(01)91034-2
  16. Buchanan J.G., Flinn A., Mundill P.H.C., Wightman R.H. Nucleosides Nucleotides. 1986, 5, 313-323. doi: 10.1080/07328318608069980
  17. Armarego W.L.F., Chai C.L.L Purification of Laboratory Chemicals. 5th Ed. Oxford: Butterworth- Heinemann. 2003.
  18. Барановский А.В., Ладыко А.С., Шатская В.А., Щербаков А.М. ЖОрХ. 2019, 55, 252-265
  19. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 202-214. doi: 10.1134/S107042801902012X

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».