2,2-dichlorovinulketones-based 5-chloro-3-styryl-1H-pyrazoles synthesis

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Condensation of 4,4-dichlorobut-3-en-2-one with aromatic aldehydes in the presence of catalytic amounts of sulfuric acid leads to the formation of 1,1-dichloro-5-(4-R-phenyl)penta-1,4-diene-3-ones. The reaction of 1,4-dien-3-ones with hydrazines proceeds chemo- and regioselectively under mild conditions with the formation of ( E )-1-methyl-3-styryl-5-chloro-1 H -pyrazoles with a yield reaching 81%. 4-Bromo-1,1-dichloro-5-(4-methoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one reacts with dimethylhydrazine to give 3-[1-bromo-2-(4-methoxyphenyl)vinyl]-5chloro-1-methyl-1 H -pyrazole, which in the presence of KF in DMSO at 120°C forms 1-methyl-3-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]-5-chloro-1 H -pyrazole with 69% yield. The structure of the synthesized compounds has been confirmed using IR, NMR spectroscopies, mass spectrometry, and elemental analysis.

About the authors

V. A Kobelevskaya

A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, SB RAS

Email: valkob@irioch.irk.ru

S. V Zinchenko

A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, SB RAS

A. V Popov

A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, SB RAS

References

  1. Marinescu M. Antibiotics. 2021, 10, 1-29. doi: 10.3390/antibiotics10081002
  2. Faria J.V., Vegi P.F., Miguita A.G.C., Silva dos Santos M., Boechat N., Bernardino A.M.R. Bioorg. Med. Chem. 2017, 25, 5891-5903. doi: 10.1016/j.bmc.2017.09.035
  3. Karrouchi K., Radi S., Ramli Y., Taoufik J., Mabkhot Y.N., Al-aizari F.A., Ansar M. Molecules. 2018, 23, 134. doi: 10.3390/molecules23010134
  4. Ansari A., Ali A., Asif M., Shamsuzzaman. New J. Chem. 2017, 41, 16-41. doi: 10.1039/c6nj03181a
  5. Khan M.F., Alam M.M., Verma G., Akhtar W., Akhter M., Shaquiquzzaman M. Eur. J. Med. Chem. 2016, 120, 170-201. doi: 10.1016/j.ejmech.2016.04.077
  6. Kücükgüzel Ş.G., Şekardeş S. Eur. J. Med. Chem. 2015, 97, 786-815. doi: 10.1016/j.ejmech.2014.11.059
  7. Bennani F.E., Doudach L., Gherrah Y., Ramli Y., Karrouchi K., Ansar M., Faouzi M.El. A. Bioorg. Chem. 2020, 97, 103470. doi: 10.1016/j.bioorg.2019.103470
  8. Silva V.L.M., Elguero J., Silva A.M.S. Eur. J. Med. Chem. 2018, 156, 394. doi: 10.1016/j.ejmech.2018.07.007
  9. Jeschke P. Eur. J. Org. Chem. 2022, e202101513. doi: 10.1002/ejoc.202101513
  10. Kashyap S., Singh R., Singh U.P. Coord. Chem. Rev. 2020, 417, 213369. doi: 10.1016/j.ccr.2020.213369
  11. Alkorta I., Claramunt R.M., Dies-Barra E., Elguero J., de la Hoz A., Lopez C. Coord. Chem. Rev. 2017, 339, 153-182. doi: 10.1016/j.ccr.2017.03.011
  12. Mukherjee R. Coord. Chem. Rev. 2000, 203, 151-218. doi: 10.1016/S0010-8545(99)00144-7
  13. Dias H.R.V., Lovely C.J. Chem. Rev. 2008, 108, 3223-3238. doi: 10.1021/cr078362d
  14. El Boutaybi M., Taleb A., Touzani R., Bahari Z. Mater. Today Proc. 2020, 31, 96-102. doi: 10.1016/j.matpr.2020.06.249
  15. El Boutaybi M., Taleb A., Touzani R., Bahari Z. Arab. J. Chem. Environ. Res. 2020, 07, 1-11.
  16. Pettinari C., Tăbăcaru A., Galli S. Coord. Chem. Rev. 2016, 307, 1-31. doi: 10.1016/j.ccr.2015.08.005
  17. Aysha T.A., Mohamed M.B. I., El-Sedik M.S., Youssef Y.A. Dyes Pigm. 2021, 196, 109795. doi: 10.1016/j.dyepig.2021.109795
  18. Demircali A., Karci F., Sari F. Colorat. Technol. 2021, 137, 280-291. doi: 10.1111/cote.12530
  19. Tao T., Zhao X.-L., Wang Y.-Y., Oian H.-F., Huang W. Dyes Pigm. 2019, 166, 226-232. doi: 10.1016/j.dyepig.2019.03.046
  20. Fustero S., Sánchez-Roselló M., Barrio P., Simón-Fuentes A. Chem Rev. 2011, 111, 6984-7034. doi: 10.1021/cr2000459
  21. Fustero S., Simón-Fuentes A., Sanz-Cervera J.F. Org. Prep. Proced. Int. 2009, 41, 253-290. doi: 10.1080/00304940903077832
  22. Janin Y.L. Chem. Rev. 2012, 112, 3924-3958. doi: 10.1021/cr200427q
  23. Abdelhamid I.A., Hawass M.A.E., Sanad S.M.H., Elwahy A.H.M. Arkivoc. 2021, i, 162-235. doi: 10.24820/ark.5550190.p011.404
  24. Abdelhamid I.A., Hawass M.A.E., Sanad S.M.H., Elwahy A.H.M. Arkivoc. 2021, ix, 42-74. doi: 10.24820/ark.5550190.p011.542
  25. Zhang Q., Hu B., Zhao Y., Zhao S., Wang Y., Zhang B., Yan S., Yu F. Eur. J. Org. Chem. 2020, 1154-1159. doi: 10.1002/ejoc.201901886
  26. Moon H.R., Yu J., Kim K.H., Kim J.N. Bull. Korean Chem. Soc. 2015, 36, 1189-1195. doi: 10.1002/bkcs.10225
  27. Almirante N., Cerri A., Fedrizzi G., Marazzi G., Santagostino M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3287-3290. doi: 10.1016/S0040-4039(98)00472-9
  28. Adamo M.F.A., Adlington R.M., Baldwin J.E., Pritchard G. J., Rathmell R. E. Tetrahedron. 2003, 59, 2197-2205. doi: 10.1016/S0040-4020(03)00244-8
  29. Baldwin J.E., Pritchard G.E., Rathmell R.E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2001, 2906-2908. doi: 10.1039/b108645f
  30. Sherin D.R., Rajasekharan K.N. Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2015, 348, 908-914. doi: 10.1002/ardp.201500305
  31. Zona C., La Ferla B.L. Label Compd. Radiopharm. 2011, 54, 629-632. doi: 10.1002/jlcr.1907
  32. Shim J.S., Kim D.H., Jung H.J., Kim J.H., Lim D., Lee S.-K., Kim K.-W., Ahn J.W., Yoo J.-S., Rho J.-R., Shin J., Kwon H. J. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2439-2444. doi: 10.1016/S0968-0896(02)00116-5
  33. Kim H.T., Ha H., Kang G., Kim O.S., Ryu H., Biswas A.K., Lim S.M., Baik M.-H., Joo J.M. Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 16262-16266. doi 10.102/anie.201709162
  34. Jagtap R.A., Vinod C.P., Punji B. ACS Catal. 2019, 9, 431-441. doi: 10.1021/acscatal.8b04267
  35. Arbačiauskienė E., Martynaitis V., Krikštolaitytė S., Holzer W., Šačkus A. Arkivoc. 2011, xi, 1-21. doi: 10.3998/ark.5550190.0012.b01
  36. Mazeikaite R., Sudzius J., Urbelis G., Labanauskas L. Arkivoc. 2014, vi, 54-71. doi: 10.3998/ark.5550190.p008.842
  37. Karabiyikoglu S., Zora M. Appl. Organometal. Chem. 2016, 30, 876-885. doi: 10.1002/aoc.3516
  38. Vasilevsky S.F., Klyatskaya S.V., Tretyakov E.V., Elguero J. Heterocycles. 2003, 60, 879-886. doi: 10.3987/COM-02-9698
  39. Eller G.A., Vilkauskaite G., Arbačiauskienė E., Šačkus A., Holzer W. Synth. Commun. 2011, 41, 541-547. doi: 10.1080/00397911003629382
  40. Vilkauskaite G., Šačkus A., Holzer W. Eur. J. Org. Chem. 2011, 5123-5133. doi: 10.1002/ejoc.20110026
  41. Arbačiauskienė E., Vilkauskaite G., Šačkus A., Holzer W. Eur. J. Org. Chem. 2011, 1880-1890. doi: 10.1002/ejoc.201001560
  42. Liu J., Xu E., Jiang J., Huang Z., Zheng L., Liu Z.-Q. Chem. Commun. 2020, 56, 2202-2205. doi: 10.1039/c9cc09657d
  43. Mi P., Lang J., Lin S. Chem. Commun. 2019, 55, 7986-7989. doi: 10.1039/c9cc03363g
  44. Fan Z., Feng J., Hou Y., Rao M., Cheng J. Org. Lett. 2020, 22, 7981-7985. doi: 10.1021/acs.orglett.0c02911
  45. Yoshimatsu M., Kawahigashi M., Honda E., Kataoka T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1997, 695-700. doi: 10.1039/A605542G
  46. Levkovskaya G.G., Kobelevskaya V.A., Rudyakova E.V., Ha K.H., Samultsev D.O., Rozentsveig I.B. Tetrahedron. 2011, 67, 1844-1851. doi: 10.1016/j.tet.2011.01.028
  47. Кобелевская В.А., Попов А.В., Левковская Г.Г., Рудякова Е.В., Розенцвейг И.Б. ЖОрХ. 2018, 54, 1493-1496.
  48. Kobelevskaya V.A., Popov A.V., Levkovskaya G.G., Rudyakova E.V., Rozentsveig I.B. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 1505-1508. doi: 10.1134/S1070428018100111
  49. Levkovskaya G.G., Rudyakova E.V., Kobelevskaya V.A., Popov A.V., Rozentsveig I.B. Arkivoc. 2016, iii, 82-89. doi: 10.3998/ark.5550190.p009.383
  50. Popov A.V., Kobelevskaya V.A., Larina L.I., Levkovskaya G.G. Mendeleev Comm. 2017, 27, 178-179. doi: 10.1016/j.mencom.2017.03.024
  51. Popov A.V., Kobelevskaya V.A., L.I. Larina I.B. Rozentsveig B. Arkivoc. 2019, vi, 1-14. doi: 10.24820/ark.5550190.p010.934
  52. Кобелевская В.А., Попов А.В., Никитин А. Я., Левковская Г.Г. ЖОрХ. 2017, 53, 145-147.
  53. Kobelevskaya V.A., Popov A.V., Nikitin A.Ya., Levkovskaya G.G. Russ. J. Org. Chem. 2017, 53, 144-146. doi: 10.1134/S1070428017010298
  54. Кобелевская В.А, Дьячкова С.Г., Попов А.В., Левковская Г.Г. ЖОрХ. 2016, 52, 915-917.
  55. Kobelevskaya V.A., D'yachkova S.G., Popov A.V., Levkovskaya G.G. Russ. J. Org. Chem. 2016, 52, 911-913. doi: 10.1134/S1070428016060270

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».