3-[(alkylsulfanyl)methyl]pentane-2,4-diones based synthesis of 4-({4-[(alkylsulfanyl)methyl]-3,5-dimethyl-1H-pyrazole1-yl}carbonyl)pyridines

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

Heterocyclization of 3-[(alkylsulfanyl)methyl]pentane-2,4-diones with isonicotinic acid hydrazide in ethanol in the presence of catalytic amounts of hydrochloric acid without or under microwave activation leads to new 4-({4-[(alkylsulfanyl)methyl]-3,5-dimethyl-1 H -pyrazole-1-yl}carbonyl)pyridines. Under analogous conditions, 3-[(alkylsulfanyl)methyl]pentane-2,4-diones are converted to the corresponding 4-[(alkylsulfanyl)methyl]-3,5-dimethyl-1 H -pyrazoles.

Авторлар туралы

L. Baeva

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Researcher Centre of the Russian Academy of Sciences

Email: sulfur@anrb.ru

L. Biktasheva

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Researcher Centre of the Russian Academy of Sciences

R. Gataullin

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Researcher Centre of the Russian Academy of Sciences

T. Nugumanov

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Researcher Centre of the Russian Academy of Sciences

Әдебиет тізімі

  1. Khan E. ChemistrySelect. 2021, 6, 3041-3044. doi: 10.1002/slct.202100332
  2. Altaf A.A., Shahzad A., Gul Z., Rasool N., Badshah A., Lal B., Khan E. J. Drug Des. Med. Chem. 2015, 1, 1-11. doi: 10.11648/j.jddmc.20150101.11
  3. Ling Y., Hao Z., Liang D., Zhang C., Liu Y., Wang Y. Drug Des. Dev. Ther. 2021, 15, 4289-4338. doi: 10.2147/DDDT.S329547
  4. Costa R.F., Turones L.C., Cavalcante K.V.N., Rosa J.I.A., Xavier C.H., Rosseto L.P., Napolitano H.B., Castro P.F.d.S., Neto M.L.F., Galvao G.M., Menegatti R., Pedrino G.R., Costa E.A., Martins J.L.R., Fajemiroye J.O. Front. Pharmacol. 2021, 12, 666725. doi: 10.3389/fphar.2021.666725
  5. Karrouchi K., Radi S., Ramli Y., Taoufik J., Mabkhot Y.N., Al-aizari F.A., Ansar M. Molecules. 2018, 23, 134-222. doi: 10.3390/molecules23010134
  6. Küçükgüzel Ş.G., Şenkardeş S. Eur. J. Med. Chem. 2015, 97, 786-815. doi: 10.1016/j.ejmech.2014.11.059
  7. Grazia Mamolo M., Zampieri D., Falagiani V., Vio L., Banfi E. Farmaco. 2001, 56, 593-599. doi: 10.1016/S0014-827X(01)01098-9
  8. Almeida da Silva P.E., Ramos D.F, Bonacorso H.G, de la Iglesia A.I., Oliveira M.R., Coelho T., Navarini J., Morbidoni H.R., Zanatta N., Martins M.A.P. Int. J. Antimicrob. Agents. 2008, 32, 139-144. doi: 10.1016/j.ijantimicag.2008.03.019
  9. Aragade P., Palkar M., Ronad P., Satyanarayana D. Med. Chem. Res. 2013, 22, 2279-2283. doi: 10.1007/s00044-012-0222-8
  10. Kalaria P.N., Satasia S.P., Avalani J.R., Raval D.K. Eur. J. Med. Chem. 2014, 83, 655-664. doi: 10.1016/j.ejmech.2014.06.071
  11. Pandit U., Dodiya A. Med. Chem. Res. 2013, 22, 3364-3371. doi: 10.1007/s00044-012-0351-0
  12. Trivedi A.R., Dodiya D.K., Dholariya B.H., Kataria V.B., Bhuva V.R., Shah V.H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 5181-5183. doi: 10.1016/j.bmcl.2011.07.068
  13. Hopa C., Yildirim H., Kara H., Kurtaran R., Alkan M. Spectrochim. Acta, Part A. 2014, 121, 282-287. doi: 10.1016/j.saa.2013.10.028
  14. Inceler N., Ozkan Y., Turan N.N., Kahraman D.C., Cetin-Atalay R., Baytas S.N. Med. Chem. Commun. 2018, 9, 795-811. doi: 10.1039/c8md00022k
  15. Aragade P., Maddi V., Khode S., Palkar M., Ronad P., Mamledesai S., Satyanarayana D. Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2009, 342, 361-366. doi: 10.1002/ardp.200800156
  16. Sribalan R., Banuppriya G., Kirubavathi M., Jayachitra A., Padmini V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016, 26, 5624-5630. doi: 10.1016/j.bmcl.2016.10.075
  17. Desai N.C., Pandya D.D., Joshi V.V., Rajpara K.M., Vaghani H.V., Satodiya H.M. Med. Chem. Res. 2012, 21, 4463-4472. doi: 10.1007/s00044-012-9990-4
  18. Siddiqui N., Ahsan W., Alam M.S., Ali R., Srivastava K., Ahmed S. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 576-582. doi: 10.5012/bkcs.2011.32.2.576
  19. Newhouse B.J., Hansen J.D., Grina J., Welch M., Topalov G., Littman N., Callejo M., Martinson M., Galbraith S., Laird E.R., Brandhuber B.J., Vigers G., Morales T., Woessner R., Randolph N., Lyssikatos J., Olivero A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 3488-3492. doi: 10.1016/j.bmcl.2010.12.038
  20. Park B., El-Gamal M.I., Lee W., Shin J., Yoo K.H., Lee K., Oh C. Med. Chem. Res. 2017, 26, 2161-2171. doi: 10.1007/s00044-017-1923-9
  21. Hassan G.S., Abou-Seri S.M., Kamel G., Ali M.M. Eur. J. Med. Chem. 2014, 76, 482-493. doi: 10.1016/j.ejmech.2014.02.033
  22. Baytas S.N., Inceler N., Ozkan Y., Unlu S., Sahin M.F. Med. Chem. Res. 2013, 22, 5922-5933. doi: 10.1007/s00044-013-0580-x
  23. Levkovskaya G.G., Rudyakova E.V., Kobelevskaya V.A., Popov A.V., Rozentsveig I.B. Arkivoc. 2016, 2016, iii, 82-98. doi: 10.3998/ark.5550190.p009.383
  24. Baryala Y., Zerzouf A., Salem M., Essassi E.M., Lazar S., Leger J.M., Jarry C., Guillaumet G. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2008, 183, 1862-1869. doi: 10.1080/10426500701778031
  25. Manikannan R., Venkatesan R., Muthusubramanian S. Indian J. Chem., Sect B. 2011, 50, 1611-1618. doi: 10.1002/CHIN.201212111
  26. Alizadeh A., Esmaili zand H.R., Saberi V., Mokhtari J. Helv. Chim. Acta. 2013, 96, 2240-2244. doi: 10.1002/hlca.201300070
  27. Ivachtchenko A.V., Dmitriev D.E., Golovina E.S., Kadieva M.G., Koryakova A.G., Kysil V.M., Mitkin O.D., Okun I.M., Tkachenko S.E., Vorobiev A.A. J. Med. Chem. 2010, 53, 5186-5196. doi: 10.1021/jm100350r
  28. Самульцев Д.О., Рудякова Е.В., Левковская Г.Г. ЖОрХ. 2012, 48, 1391-1392.
  29. Samultsev D.O., Rudyakova E.V., Levkovskaya G.G. Russ. J. Org. Chem. 2012, 48, 1388-1389. doi: 10.1134/S1070428012100259
  30. Zhu Y., Hong J., Zhou Y., Xiao Y., Zhan Z. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 3797-3801. doi: 10.1039/c4ob00550c
  31. Sidique S., Shiryaev S.A., Ratnikov B.I., Herath A., Su Y., Strongin A.Y., Cosford N.D.P. Bioorg Med Chem Lett. 2009, 19, 5773-1577. doi: 10.1016/j.bmcl.2009.07.150
  32. Ouyang G., Chen Z., Cai X., Song B., Bhadury P.S., Yang S., Jin L., Xue W., Hu D., Zeng S. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 9699-9707. doi: 10.1016/j.bmc.2008.09.070
  33. Chovatia P.T., Akabari J.D., Kachhadia P.K., Zalavadia P.D., Joshi H.S. J. Serb. Chem. Soc. 2007, 71, 713-720. doi: 10.2298/JSC0607713C
  34. Manikannan R., Venkatesan R., Muthusubramanian S., Yogeeswari P., Sriram D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 6920-6924. doi: 10.1016/j.bmcl.2010.09.137
  35. Abdel-Aziz H.A., Al-Rashood K.A., ElTahir K.E.H., Suddek G.M. Eur. J. Med. Chem. 2014, 80, 416-422. doi: 10.1016/j.ejmech.2014.04.065
  36. Faour W.H., Mroueh M., Daher C.F., Elbayaa R.Y., Ragab H.M., Ghoneim A.I., El-mallah A.I., Ashour H.M.A. J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2016, 31, 1079-1094. doi: 10.3109/14756366.2015.1094469
  37. Farag A.A., El Shehry M.F., Abbas S.Y., Abd-Alrahman S.N., Atrees A.A., Al-basheer H.Z., Ammar Y.A. Z. Naturforsch. B. 2015; 70, 519-526. doi: 10.1515/znb-2015-0009
  38. Thore S.N., Gupta S.V., Baheti K.G. J. Saudi Chem. Soc. 2016, 20, 259-264. doi: 10.1016/j.jscs.2012.06.011
  39. Abdellatif K.R.A., Abdelall E.K.A., Lamie P.F., Labib M.B., El-Nahaas El-S., Abdelhakeem M.M. Bioorg. Chem. 2020, 95, 103540. doi: 10.1016/j.bioorg.2019.103540
  40. Abdellatif K.R.A., Elshemy H.A.H., Azoz A.A. Bioorg. Chem. 2015, 63, 13-23. doi: 10.1016/j.bioorg.2015.09.002
  41. Abdellatif K.R.A., Fadaly W.A.A. Bioorg. Chem. 2017, 70, 57-66. doi: 10.1016/j.bioorg.2016.11.008
  42. Abdellatif K.R.A., Fadaly W.A.A., Mostafa Y.A., Zaher D.M., Omar H.A. Bioorg. Chem. 2019, 91, 103132. doi: 10.1016/j.bioorg.2019.103132
  43. Abd El Hamid M.K., Mihovilovic M.D., El-Nassan H.B. Eur. J. Med. Chem. 2012, 57, 323-328. doi: 10.1016/j.ejmech.2012.09.031
  44. Patil P.C., Luzzio F.A. J. Org. Chem. 2016, 81, 10521-10526. doi: 10.1021/acs.joc.6b01280
  45. Zhang J., Ciufolini M.A. Org. Lett. 2009, 11, 2389-2392. doi: 10.1021/ol900455m
  46. Keter F.K., Darkwa J. Biometals. 2012, 25, 9-21. doi: 10.1007/s10534-011-9496-4
  47. Анпилогова Г.Р., Баева Л.А., Нугуманов Р.М., Фатыхов А.А., Муринов Ю.И. ЖНХ. 2018, 63, 1065-1072.
  48. Anpilogova G.R., Baeva L.A., Nugumanov R.M., Fatykhov A.A., Murinov Yu.I. Russ. J. Inorg. Chem. 2018, 63, 1100-1106. doi: 10.1134/S0036023618080028
  49. Баева Л.А., Бикташева Л.Ф., Фатыхов А.А., Ляпина Н.К. ЖОрХ. 2013, 49, 1300-1303.
  50. Baeva L.A., Biktasheva L.F., Fatykhov A.A., Lyapina N.K. Russ. J. Org. Chem. 2013, 49, 1283-1286. doi: 10.1134/S1070428013090078
  51. Li L., Liu B., Wu Q., Lin X. Chin. J. Chem. 2011, 29, 1856-1862. doi: 10.1002/cjoc.201180324
  52. Dar A.A., Enjamuri N., Shadab Md., Ali N., Khan A.T. ACS Comb. Sci. 2015, 17, 671-681. doi: 10.1021/acscombsci.5b00044
  53. Ma X., Zhang M., Wang B., Min F. Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 2015, 190, 1108-1114. doi: 10.1080/10426507.2014.974091
  54. Channar P.A., Afzal S., Ejaz S.A., Saeed A., Larik F.A., Mahesar P.A., Lecka J., Sévigny J., Erben M.F., Iqbal J. Eur. J. Med. Chem. 2018, 156, 461-478. doi: 10.1016/j.ejmech.2018.07.002
  55. Баева Л.А., Нугуманов Р.М., Фатыхов А.А., Ляпина Н.К. ЖОрХ. 2018, 54, 439-446.
  56. Baeva L.A., Nugumanov R.M., Fatykhov A.A., Lyapina N.K. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 444-451. doi: 10.1134/S1070428018030120
  57. Баева Л.А., Нугуманов Р.М., Гатауллин Р.Р., Фатыхов А.А. ХГС. 2020, 56, 548-554.
  58. Baeva L.A., Nugumanov R.M., Gataullin R.R., Fatykhov A.A. Chem. Heterocycl. Compd. 2020, 56, 548-554. doi: 10.1007/s10593-020-02698-1
  59. Ахмадиев Н.С., Ахметова В.Р., Бойко Т.Ф., Ибрагимов А.Г. ХГС. 2018, 54, 344-350.
  60. Akhmadiev N.S., Akhmetova V.R., Boyko T.F., Ibragimov A.G. Chem. Heterocycl. Compd. 2018, 54, 344-350. doi: 10.1007/s10593-018-2271-5
  61. Кейл Б., Героут В., Гудлицкий М., Эрнест И., Протива М., Комерс Р., Моравек И. Лабораторная техника органической химии. Ред. Б. Кейл. М.: Мир, 1966, 592-608.
  62. Keil B., Herout V., Hudlicky M., Ernest I., Protiva M., Komers J.G.R., Moravek J. Laboratorni Technika Organicke Chemie. Ed. B. Keil. Praha: Nakladatelstvi Československe academie ved, 1963.

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу

© Russian Academy of Sciences, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».