Symposium on chemistry of alkynes, allenes and small cycles

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The symposium on the chemistry of alkynes, allenes and small cycles was held from July 3 to July 6, 2023 at St. Petersburg State University as part of the All-Russian conference with international participation “Ideas and legacy of A.E. Favorsky in organic chemistry”. Leading experts in the chemistry of alkynes, allenes and small cycles took part in the symposium; the latest achievements in the chemistry of these classes of compounds were presented and further development prospects were discussed. This review contains brief annotations of the reports and references to the corresponding publications of the authors.

About the authors

M. M. Efremova

St. Petersburg State University, Institute of Chemistry

N. V. Rostovskii

St. Petersburg State University, Institute of Chemistry

Email: n.rostovskiy@spbu.ru

References

  1. Фаворская Т.А. Алексей Евграфович Фаворский (1860-1945) (Сер. Академия Наук СССР. Научно-биографическая серия). Ленинград: Наука. 1980.
  2. Коновалов А.И., Антипин И.С., Бурилов В.А., Маджидов Т.И., Курбангалиева А.Р., Немтарев А.В., Соловьева С.Е., Стойков И.И., Мамедов В.А., Захарова Л.Я., Гаврилова Е.Л., Синяшин О.Г., Балова И.А., Васильев А.В., Зенкевич И.Г., Красавин М.Ю., Кузнецов М.А., Молчанов А.П., Новиков М.С., Николаев В.А., Родина Л.Л., Хлебников А.Ф., Белецкая И.П., Вацадзе С.З., Громов С.П., Зык Н.В., Лебедев А.Т., Леменовский Д.А., Петросян В.С., Ненайденко В.Г., Негребецкий В.В., Бауков Ю.И., Шмиголь Т.А., Корлюков А.А., Тихомиров А.С., Щекотихин А.Е., Травень В.Ф., Воскресенский Л.Г., Зубков Ф.И., Голубчиков О.А., Семейкин А.С., Березин Д.Б., Стужин П.А., Филимонов В.Д., Краснокутская Е.А., Федоров А.Ю., Нючев А.В., Орлов В.Ю., Бегунов Р.С., Русаков А.И., Колобов А.В., Кофанов Е.Р., Федотова О.В., Егорова А.Ю., Чарушин В.Н., Чупахин О.Н., Климочкин Ю.Н., Осянин В.А., Резников А.Н., Фисюк А.С., Сагитуллина Г.П., Аксенов А.В., Аксенов Н.А., Грачев М.К., Масленникова В.И., Коротеев М.П., Брель А.К., Лисина С.В., Медведева С.М., Шихалиев Х.С., Субоч Г.А., Товбис М.С., Миронович Л.М., Иванов С.М., Курбатов С.В., Клецкий М.Е., Буров О.Н., Кобраков К.И., Кузнецов Д.Н. ЖОрХ. 2018, 54, 161-360.
  3. Konovalov A.I., Antipin I.S., Burilov V.A., Madzhidov T.I., Kurbangalieva A.R., Nemtarev A.V., Solovieva S.E., Stoikov I.I., Mamedov V.A., Zakharova L.Ya., Gavrilova E.L., Sinyashin O.G., Balova I.A., Vasilyev A.V., Zenkevich I.G., Krasavin M.Yu., Kuznetsov M.A., Molchanov A.P., Novikov M.S., Nikolaev V.A., Rodina L.L., Khlebnikov A.F., Beletskaya I.P., Vatsadze S.Z., Gromov S.P., Zyk N.V., Lebedev A.T., Lemenovskii D.A., Petrosyan V.S., Nenaidenko V.G., Negrebetskii V.V., Baukov Yu.I., Shmigol' T.A., Korlyukov A.A., Tikhomirov A.S., Shchekotikhin A.E., Traven' V.F., Voskresenskii L.G., Zubkov F.I., Golubchikov O.A., Semeikin A.S., Berezin D.B., Stuzhin P.A., Filimonov V.D., Krasnokutskaya E.A., Fedorov A.Yu., Nyuchev A.V., Orlov V.Yu., Begunov R.S., Rusakov A.I., Kolobov A.V., Kofanov E.R., Fedotova O.V., Egorova A.Yu., Charushin V.N., Chupakhin O.N., Klimochkin Yu.N., Osyanin V.A., Reznikov A.N., Fisyuk A.S., Sagitullina G.P., Aksenov A.V., Aksenov N.A., Grachev M.K., Maslennikova V.I., Koroteev M.P., Brel' A.K., Lisina S.V., Medvedeva S.M., Shikhaliev Kh.S., Suboch G.A., Tovbis M.S., Mironovich L.M., Ivanov S.M., Kurbatov S.V., Kletskii M.E., Burov O.N., Kobrakov K.I., Kuznetsov D.N. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 157-371. doi: 10.1134/S107042801802001X
  4. Фаворский А.Е., Скосаревский М.Л. Ж. Рус. физ.-хим. об-ва. 1900, 32, 652.
  5. Фаворский А.Е. Ж. Рус. физ.-хим. об-ва. 1886, 18, 319.
  6. Меншуткин Б.Н., Фаворский А.Е., Мякотин А. Ж. Рус. физ.-хим. об-ва. 1901, 33, 631.
  7. Данилкина Н.А., Васильева А.А., Балова И.А. Усп. хим. 2020, 89, 125-171.
  8. Danilkina N.A., Vasilyeva A.A., Balova I.A. Russ. Chem. Rev. 2020, 89, 125-171. doi: 10.1070/RCR4902
  9. Всероссийская конференция с международным участием "Идеи и наследие А.Е. Фаворского в органической химии". Санкт-Петербург, 3-6 июля 2023 г., сборник тезисов. СПб: изд-во ВВМ. 2023.
  10. Белецкая И.П., Кустов Л.М. Усп. Хим. 2010, 79, 493-515.
  11. Beletskaya I.P., Kustov L.M. Russ. Chem. Rev. 2010, 79, 441-461. doi: 10.1070/RC2010v079n06ABEH004137
  12. Tarasenko E.A., Shestakov I.V., Rybakov V.B., Beletskaya I.P. ChemCatChem. 2019, 11, 3913-3918. doi: 10.1002/cctc.201900575
  13. Mitrofanov A.Yu., Bychkova V.A., Nefedov S.E., Beletskaya I.P. J. Org. Chem. 2020, 85, 14507-14515. doi: 10.1021/acs.joc.0c00913
  14. Mitrofanov A.Yu., Beletskaya I.P. J. Org. Chem. 2023, 88, 2367-2376. doi: 10.1021/acs.joc.2c02780
  15. Morozkov G.V., Abel A.S., Filatov M.A., Nefedov S.E., Roznyatovsky V.A., Cheprakov A.V., Mitrofanov A.Yu., Ziankou I.S., Averin A.D., Beletskaya I.P., Michalak J., Bucher C., Bonneviot L., Bessmertnykh-Lemeune A. Dalton Trans. 2022, 51, 13612-13630. doi: 10.1039/D2DT01364A
  16. Alabugin I.V., Gonzalez-Rodriguez. E. Acc. Chem. Res. 2018, 51, 1206-1219. doi: 10.1021/acs.accounts.8b00026
  17. Alabugin I.V., Kuhn L., Medvedev M.G., Krivoshchapov N.V., Vil' V.A., Yaremenko I.A., Mehaffy P., Yarie M., Terent'ev A.O., Zolfigol M.A. Chem. Soc. Rev. 2021, 50, 10253-10345. doi: 10.1039/D1CS00386K
  18. Yaremenko I.A., Belyakova Y.Y., Radulov P.S., Novikov R.A., Medvedev M.G., Krivoshchapov N.V., Korlyukov A.A., Alabugin I.V., Terent'ev A.O. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 6634-6648. doi: 10.1021/jacs.1c02249
  19. Elliott Q., Gomes G., Evoniuk C.J., Alabugin I.V. Chem. Sci. 2020, 11, 6539-6555. doi: 10.1039/C9SC06511C
  20. Syroeshkin M.A., Kuriakose F., Saverina E.A., Timofeeva V.A., Egorov M.P., Alabugin I.V. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 5532-5550. doi: 10.1002/anie.201807247
  21. Galushko A.S., Boiko D.A., Pentsak E.O., Eremin D.B., Ananikov V.P. J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 9092-9103. doi: 10.1021/jacs.3c00645
  22. Eremin D.B., Galushko A.S., Boiko D.A., Pentsak E.O., Chistyakov I.V., Ananikov V.P. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 6071-6079. doi: 10.1021/jacs.2c01283
  23. Boiko D.A., Kozlov K.S., Burykina Yu.V., Ilyushenkova V.V., Ananikov V.P. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 14590-14606. doi: 10.1021/jacs.2c03631
  24. Boiko D.A., Pentsak E.O., Cherepanova V.A., Gordeev E.G., Ananikov V.P. Chem. Sci. 2021, 12, 7428-7441. doi: 10.1039/D0SC05696K
  25. Kashin A.S., Boiko D.A., Ananikov V.P. Small. 2021, 2007726. doi: 10.1002/smll.202007726
  26. Schmidt E.Yu., Bidusenko I.A., Protsuk N.I., Demyanov Y.V., Ushakov I.A., Trofimov B.A. Eur. J. Org. Chem. 2019, 5875-5881. doi: 10.1002/ejoc.201900932
  27. Bidusenko I.A., Schmidt E.Yu., Ushakov I.A., Vashchenko A.V., Trofimov B.A. Org. Lett. 2021, 23, 4121-4126. doi: 10.1021/acs.orglett.1c01009
  28. Bidusenko I.A., Schmidt E.Yu., Ushakov I.A., Vashchenko A.V., Protsuk N.I., Orel V.B., Vitkovskaya N.M., Trofimov B.A. J. Org. Chem. 2022, 87, 12225-12239. doi: 10.1021/acs.joc.2c01372
  29. Semenova N.V., Schmidt E.Yu., Ushakov I.A., Vashchenko A.V., Trofimov B.A. Mendeleev Commun. 2023, 33, 164-166. doi: 10.1016/j.mencom.2023.02.005
  30. Volkov P.A., Khrapova K.O., Telezhkin A.A., Bidusenko I.A., Schmidt E.Yu., Albanov A.I., Trofimov B.A. Adv. Synth. Catal. 2023, 365, 53-67. doi: 10.1002/adsc.202201179
  31. Zerov A.V., Boyarskaya I.A., Khoroshilova O.V., Lavrentieva I.N., Slita A.V., Sinegubova E.O., Zarubaev V.V., Vasilyev A.V. J. Org. Chem. 2021, 86, 1489-1504. doi: 10.1021/acs.joc.0c02361
  32. Devleshova N.A., Lozovskiy S.V., Vasilyev A.V. Tetrahedron. 2019, 75, 130517-130529. doi: 10.1016/j.tet.2019.130517
  33. Nursahedova S.K., Ryabukhin D.S., Muzalevskiy V.M., Iakovenko R.O., Boyarskaya I.A., Starova G.L., Nenajdenko V.G., Vasilyev A.V. Eur. J. Org. Chem. 2019, 1293-1300. doi: 10.1002/ejoc.201801645
  34. Nursahedova S.K., Zerov A.V., Boyarskaya I.A., Grinenko E.V., Nenajdenko V.G., Vasilyev A.V. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 1215-1224. doi: 10.1039/C8OB02887G
  35. Zerov A.V., Kazakova A.N., Boyarskaya I.A., Panikorovskii T.L., Suslonov V.V., Khoroshilova O.V., Vasilyev A.V. Molecules. 2018, 3079. doi: 10.3390/molecules23123079
  36. Lyapunova A.G., Danilkina N.A., Rumyantsev A.M., Khlebnikov A.F., Chislov M.V., Starova G.L., Sambuk E.V., Govdi A.I., Bräse S., Balova I.A. J. Org. Chem. 2018, 83, 2788-2801. doi: 10.1021/acs.joc.7b03258
  37. Danilkina N.A., D'yachenko A.S., Govdi A.I., Khlebnikov A.F., Kornyakov I.V., Bräse S., Balova I.A. J. Org. Chem. 2020, 85, 9001-9014. doi: 10.1021/acs.joc.0c00930
  38. Danilkina N.A., Govdi A.I, Khlebnikov A.F., Tikhomirov A.O., Sharoyko V.V., Shtyrov A.A., Ryazantsev M.N., Bräse S., Balova I.A. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 16519-16537. doi: 10.1021/jacs.1c06041
  39. Motornov V.A., Muzalevskiy V.M., Tabolin A.A., Novikov R.A., Nelyubina Y.V., Nenajdenko V.G., Ioffe S.L. J. Org. Chem. 2017, 82, 5274-5284. doi: 10.1021/acs.joc.7b00578
  40. Larkovich R.V., Shambalova V.E., Ponomarev S.A., Aldoshin A.S., Lyssenko K.A., Nechaev M.S., Nenajdenko V.G. J. Org. Chem. 2023, 88, 10122-10136. doi: 10.1021/acs.joc.3c00935
  41. Ponomarev S.A., Larkovich R.V., Aldoshin A.S., Tabolin A.A., Ioffe S.L., Groß J., Opatz T., Nenajdenko V.G. Beilstein J. Org. Chem. 2021, 17, 283-292. doi: 10.3762/bjoc.17.27
  42. Galenko E.E., Kryukova M.A., Novikov M.S., Khlebnikov A.F. J. Org. Chem. 2020, 85, 6109-6122. doi: 10.1021/acs.joc.0c00611
  43. Agafonova A.V., Funt L.D., Novikov M.S., Khlebnikov A.F. Org. Biomol. Chem. 2021, 19, 1976-1984. doi: 10.1039/d1ob00053e
  44. Agafonova A.V., Novikov M.S., Khlebnikov A.F. Molecules. 2023, 28, 275. doi: 10.3390/molecules28010275
  45. Oparina L.A., Belyaeva K.V., Koluvanov N.A., Ushakov I.A., Gotsko M.D., Sobenina L.N., Vashchenko A.V., Trofimov B.A. J. Org. Chem. 2022, 87, 9518-9531. doi: 10.1021/acs.joc.2c00476
  46. Belyaeva K.V., Nikitina L.P., Gen' V.S., Tomilin I.V., Sobenina L.N., Afonin A.V., Oparina L.A., Trofimov B.A. Catalysts. 2022, 12, 1604. doi: 10.3390/catal12121604
  47. Belyaeva K.V., Nikitina L.P., Gen' V.S., Saliy I.V., Sobenina L.N., Afonin A.V., Vashchenko A.V., Trofimov B.A. ChemistrySelect. 2022, 7, e20220448. doi: 10.1002/slct.202204482
  48. Gulevskaya A.V., Nelina-Nemtseva J.I. Chem. Heterocycl. Compd. 2018, 54, 1084-1107. doi: 10.1007/s10593-019-02398-5
  49. Gulevskaya A.V., Tonkoglazova D.I. Adv. Synth. Catal. 2022, 364, 2502-2539. doi: 10.1002/adsc.202200513
  50. De A., Santra S., Hajra A., Zyryanov G.V., Majee A. J. Org. Chem. 2019, 84, 11735-11740. doi: 10.1021/acs.joc.9b01625
  51. Rahman M., Bagdi A.K., Kopchuk D.S., Kovalev I.S., Zyryanov G.V., Chupakhin O.N., Majee A., Hajra A. Org. Biomol. Chem. 2020, 18, 9562-9582. doi: 10.1039/D0OB01638A
  52. Mahato S., Santra S., Zyryanov G.V., Majee A. J. Org. Chem. 2019, 84, 3176-3183. doi: 10.1021/acs.joc.8b03065
  53. Khlebnikov A.F., Novikov M.S., Rostovskii N.V. Tetrahedron. 2019, 75, 2555-2624. doi: 10.1016/j.tet.2019.03.040
  54. Sakharov P.A., Novikov M.S., Rostovskii N.V. Chem. Heterocycl. Compd. 2021, 57, 512-521. doi: 10.1007/s10593-021-02934-2
  55. Sakharov P.A., Rostovskii N.V., Khlebnikov A.F., Khoroshilovа O.V., Novikov M.S. Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 3359-3372. doi: 10.1002/adsc.201900366
  56. Sakharov P.A., Rostovskii N.V., Khlebnikov A.F., Panikorovskii T.L., Novikov M.S. Org. Lett. 2019, 21, 3615-3619. doi: 10.1021/acs.orglett.9b01043
  57. Sakharov P.A., Rostovskii N.V., Khlebnikov A.F., Novikov M.S. Molecules. 2022, 27, 5681. doi: 10.3390/molecules27175681
  58. Ankudinov N.M., Chusov D.A., Nelyubina Y.V., Perekalin D.S. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 18712-18720. doi: 10.1002/anie.202105179
  59. Trifonova E.A., Ankudinov N.M., Chusov D.A., Nelyubina Y.V., Perekalin D.S. Chem. Commun. 2022, 58, 6709-6712. doi: 10.1039/D2CC01648F
  60. Ivanova O.A., Trushkov I.V. Chem. Rec. 2019, 19, 2189-2208. doi: 10.1002/tcr.201800166
  61. Chagarovskiy A.O., Vasin V.S., Kuznetsov V.V., Ivanova O.A., Rybakov V.B., Shumsky A.N., Makhova N.N., Trushkov I.V. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 10338-10342. doi: 10.1002/anie.201805258
  62. Agafonova A.V., Smetanin I.A., Rostovskii N.V., Khlebnikov A.F., Novikov M.S. Org. Lett. 2021, 23, 8045-8049. doi: 10.1021/acs.orglett.1c03060
  63. Agafonova A.V., Golubev A.A., Smetanin I.A., Khlebnikov A.F., Spiridonova D.V., Novikov M.S. Org. Lett. 2023, 25, 7165-7169. doi: 10.1021/acs.orglett.3c02696
  64. Kotovshchikov Y.N., Tatevosyan S.S., Latyshev G.V., Kugusheva Z.R., Lukashev N.V., Beletskaya I.P. New J. Chem. 2023, 47, 12239-12247. doi: 10.1039/D3NJ01264F
  65. Bobrova A.Yu., Novikov M.A., Tomilov Yu.V. Org. Biomol. Chem. 2021, 21, 4678-4684. doi: 10.1039/D1OB00567G
  66. Bobrova A.Yu., Novikov M.A., Tomilov Yu.V. Mendeleev Commun. 2022, 5, 619-621. doi: 10.1016/j.mencom.2022.09.016
  67. Boichenko M.A., Ivanova O.A., Andreev I.A., Chagarovskiy A.O., Levina I.I., Rybakov V.B., Skvortsov D.A., Trushkov I.V. Org. Chem. Front. 2018, 5, 2829-2834. doi: 10.1039/C8QO00742J
  68. Boichenko M.A., Andreev I.A., Chagarovskiy A.O., Levina I.I., Zhokhov S.S., Trushkov I.V., Ivanova O.A. J. Org. Chem. 2020, 85, 1146-1157. doi: 10.1021/acs.joc.9b03098
  69. Andreev I.A., Boichenko M.A., Ratmanova N.K., Ivanova O.A., Levina I.I., Khrustalev V.N., Sedov I.A., Trushkov I.V. Adv. Synth. Catal. 2022, 364, 2403-2415. doi: 10.1002/adsc.202200486
  70. Boichenko M.A., Plodukhin A.Y., Shorokhov V.V., Lebedev D.S., Filippova A.V., Zhokhov S.S., Tarasenko E.A., Rybakov V.B., Trushkov I.V., Ivanova O.A. Molecules. 2022, 27, 8468-8489. doi: 10.3390/molecules27238468
  71. Shorokhov V.V., Lebedev D.S., Boichenko M.A., Zhokhov S.S., Trushkov I.V., Ivanova O.А. Chem. Heterocycl. Compd. 2023, 59, 54-62. doi: 10.1007/s10593-023-03162-6
  72. Vatsadze S.Z., Medved'ko A.V., Bodunov A.A., Lyssenko K.A., Mendeleev Commun., 2020, 30, 344-346. doi: 10.1016/j.mencom.2020.05.028
  73. Vidyakina A.A., Shtyrov A.A., Ryazantsev M.N., Khlebnikov A.F., Kolesnikov I.E., Sharoyko V.V., Spiridonova D.V., Balova I.A., Bräse S., Danilkina N.A. Chem. Eur. J. 2023, 29, e202300540. doi: 10.1002/chem.202300540
  74. Vil' V.A., Barsegyan Y.A., Kuhn L., Terent'ev A.O., Alabugin I.V. Organometallics. 2023, 42, 2598-2612. doi: 10.1021/acs.organomet.2c00663
  75. Vorobyeva D.V., Bubnova A.S., Godovikov I.A., Danshina A.A., Osipov S.N. Asian J. Org. Chem. 2022, 12, e202200485. doi: 10.1002/ajoc.202200485
  76. Vorobyeva D.V., Petropavlovskikh D.A., Godovikov I.A., Dolgushin F.M., Osipov S.N. Molecules. 2022, 27, 8488. doi: 10.3390/molecules27238488
  77. Tokareva M.A., Pernik I., Lewis W., Messerle B.A., Glukhareva T.V., Keaveney S.T. ACS Catal. 2022, 12, 5574-5584. doi: 10.1021/acscatal.2c01175
  78. Tokareva M.A., Pernik I., Messerle B.A., Glukhareva T.V., Keaveney S.T. Catal. Sci. Technol. 2023, 13, 2772-2782. doi: 10.1039/D3CY00290J
  79. Govdi A.I., Danilkina N.A., Ponomarev A.V., Balova I.A. J. Org. Chem. 2019, 84, 1925-1940. doi: 10.1021/acs.joc.8b02916
  80. Efremova M.M., Govdi A.I., Frolova V.V., Rumyantsev A.M., Balova I.A. Molecules. 2021, 26, 2801. doi: 10.3390/molecules26092801
  81. Govdi A.I., Tokareva P.V., Rumyantsev A.M., Panov M.S., Stellmacher J., Alexiev U., Danilkina N.A., Balova I.A. Molecules. 2022, 27, 3191. doi: 10.3390/molecules27103191
  82. Spivak A.Y., Gubaidullin R.R., Galimshina Z.R., Nedopekina D.A., Odinokov V.N. Tetrahedron. 2016, 72, 1249-1256. doi: 10.1016/j.tet.2016.01.024
  83. Gubaidullin R.R., Spivak A.Yu., Maistrenko V.N., Parfenova L.V. ChemistrySelect. 2022, 7, e202202241. doi: 10.1002/slct.202202241
  84. Itakhunov R.N., Odin I.S., Gusev D.M., Grabovskiy S.A., Gordon K.V., Vologzhanina A.V., Sokov S.A., Sosnin I.M., Golovanov A.A. Org. Biomol. Chem. 2022, 20, 8693-8713. doi: 10.1039/D2OB01427K
  85. Shcherbakov N.V., Titov G.D., Chikunova E.I., Filippov I.P., Rostovskii N.V., Kukushkin V.Yu., Dubovtsev A.Yu. Org. Chem. Front. 2022, 9, 5133-5140. doi: 10.1039/D2QO01105K
  86. Efremova M.M., Makarova A.A., Novikov A.S., Kryukova M.A., Kuznetsov M.A., Molchanov A.P. Org. Biomol. Chem. 2021, 19, 9773-9784. doi: 10.1039/D1OB01584B
  87. Zakharov T.N., Sakharov P.A., Novikov M.S., Khlebnikov A.F., Rostovskii N.V. Molecules. 2023, 28, 4315. doi: 10.3390/molecules28114315
  88. Ivanova E.E., Shabalin D.A., Ushakov I.A., Vashchenko A.V., Schmidt E.Yu., Trofimov B.A. Org. Biomol. Chem. 2023, 21, 1725-1736. doi: 10.1039/D2OB02230C
  89. Vartanova A.E., Plodukhin A.Yu., Ratmanova N.K., Andreev I.A., Anisimov M.N., Gudimchuk N.B., Rybakov V.B., Levina I.I., Ivanova O.A., Trushkov I.V., Alabugin I.V. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 13952-13961. doi: 10.1021/jacs.1c07088
  90. Fadeev A.A., Makarov A.S., Ivanova O.A., Uchuskin M.G., Trushkov I.V. Org. Chem. Front. 2022, 9, 737-744. doi: 10.1039/D1QO01646F
  91. Kolos A.V., Nelyubina Y.V., B. Sundararaju B., Perekalin D.S. Organometallics. 2021, 40, 3712-3719. doi: 10.1021/acs.organomet.1c00403
  92. Trifonova E.A., Ankudinov N.M., Mikhaylov A.A., Chusov D.A., Nelyubina Y.V., Perekalin D.S. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 7714-7718. doi: 10.1002/anie.201801703
  93. Komarova A.A., Perekalin D.S. Organometallics. 2023, 42, 1433-1438. doi: 10.1021/acs.organomet.3c00153
  94. Dar'in D., Kantin G., Chupakhin E., Sharoyko V., Krasavin M. Chem. Eur. J. 2021, 27, 8221-8227, doi: 10.1002/chem.202100880
  95. Dar'in D., Kantin G., Glushakova D., Sharoyko V., Krasavin M. J. Org. Chem. 2023, in press. doi: 10.1021/acs.joc.2c02600
  96. Shcherbakov R.O., Myasnikov D.A., Trushkov I.V., Uchuskin M.G. J. Org. Chem. 2023, 88, 8227-8235. doi: 10.1021/acs.joc.3c00203
  97. Pelipko V.V., Baichurin R.I., Lyssenko K.A., Kondrashov E.V., Makarenko S.V. Mendeleev Commun. 2023, 33, 451-454. doi: 10.1016/j.mencom.2023.06.003
  98. Sakharov P.A., Koronatov A.N., Khlebnikov A.F., Novikov M.S., Glukharev A.G., Rogacheva E.V., Kraeva L.A., Sharoyko V.V., Tennikova T.B., Rostovskii N.V. RSC Adv. 2019, 9, 37901-37905. doi: 10.1039/C9RA09345A
  99. Rostovskii N.V., Koronatov A.N., Sakharov P.A., Agafonova A.V., Novikov M.S., Khlebnikov A.F., Rogacheva E.V., Kraeva L.A. Org. Biomol. Chem. 2020, 18, 9448-9460. doi: 10.1039/D0OB02023K
  100. Titov G.D., Antonychev G.I., Novikov M.S., Khlebnikov A.F., Rogacheva E.V., Kraeva L.A., Rostovskii N.V. Org. Lett. 2023, 25, 2707-2712. doi: 10.1021/acs.orglett.3c00823
  101. Dvorko M.Yu., Shabalin D.A., Ushakov I.A., Schmidt E.Yu., Trofimov B.A. Eur. J. Org. Chem. 2023, 26, e202201464. doi: 10.1002/ejoc.202201464
  102. Samultceva S.O., Dvorko M.Yu., Shabalin D.A., Ushakov I.A., Vashchenko A.V., Schmidt E.Yu., Trofimov B.A. Org. Biomol. Chem. 2022, 20, 5325. doi: 10.1039/D2OB00854H
  103. Sergeev P.G., Novikov R.A., Tomilov Y.V. Adv. Synth. Catal. 2021, 363, 5292-5167. doi: 10.1002/adsc.202101198
  104. Sergeev P.G., Novikov R.A., Tomilov Y.V. Molecules. 2023, 28, 88, doi: 10.3390/molecules28010088
  105. Soldatova N.S., Semenov A.V., Geyl K.K., Baykov S.V., Shetnev A.A., Konstantinova A.S., Korsakov M.M., Yusubov M.S., Postnikov P.S. Adv. Synth. Catal. 2021, 363, 3566-3576. doi: 10.1002/adsc.202100426
  106. Podrezova E.V., Okhina A.A., Rogachev A.D., Baykov S.V., Kirschning A., Yusubov M.S., Soldatova N.S., Postnikov P.S. Org. Biomol. Chem. 2023, 21, 1952-1957. doi: 10.1039/D2OB02122F
  107. Obydennov D.L., Goncharov A.O., Sosnovskikh V.Y. Russ. Chem. Bull. 2016, 65, 2233-2242. doi: 10.1007/s11172-016-1574-x
  108. Obydennov D.L., Viktorova V.V., Chernyshova E.V., Shirinkin A.S., Usachev S.A., Sosnovskikh V.Y. Synthesis. 2020, 52, 2267-2276. doi: 10.1055/s-0040-1707471
  109. Steparuk E.V., Meshcheryakova E.A., Viktorova V.V., Ulitko M.V., Obydennov D.L., Sosnovskikh V.Y. J. Org. Chem. 2023, 88, 11590-11602. doi: 10.1021/acs.joc.3c00907
  110. Steparuk E.V., Obydennov D.L., Sosnovskikh V.Y. Molbank. 2023, M1668. doi: 10.3390/M1668
  111. Munkuev A.A., Dyrkheeva N.S., Kornienko T.E., Ilina E.S., Ivankin D.I., Suslov E.V., Korchagina D.V., Gatilov Y.V., Zakharenko A.L., Malakhova A.A., Reynisson J., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Lavrik O.I. Molecules. 2022, 27, 3374. doi: 10.3390/molecules27113374
  112. Dragomanova S., Lazarova M., Munkuev A., Suslov E., Volcho K., Salakhutdinov N., Bibi A., Reynisson J., Tzvetanova E., Alexandrova A., Georgieva A., Uzunova D., Stefanova M., Kalfin R., Tancheva L. Molecules. 2022, 27, 5456, doi: 10.3390/molecules27175456
  113. Munkuev A.A., Mozhaitsev E.S., Chepanova A.A., Suslov E.V., Korchagina D.V., Zakharova O.D., Ilina E.S., Dyrkheeva N.S., Zakharenko A.L., Reynisson J., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Lavrik O.I. Molecules. 2021, 26, 3128, doi: 10.3390/molecules26113128
  114. Суслов Е.В., Пономарев К.Ю., Волчо К.П., Салахутдинов Н.Ф. Биоорг. Хим. 2021, 47, 659-682.
  115. Suslov E.V., Ponomarev K.Yu., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F. Russ. J. Bioorg. Chem. 2021, 47, 1133-1154. doi: 10.1134/S1068162021060236
  116. Filatova E.A., Pozharskii A.F., Gulevskaya A.V., Ozeryanskii V.A., Tsybulin S.V., Filarowski A. Eur. J. Org. Chem. 2019, 42, 7128-7141. doi: 10.1002/ejoc.201901292
  117. Filatova E.A., Tsybulin S.V., Rybin D.A., Ozeryanskii V.A., Gulevskaya A.V., Pozharskii A.F., Borodkin G.S. New. J. Chem. 2022, 46, 1829-1838. doi: 10.1039/D1NJ05350G
  118. Khramchikhin A.V., Skryl'nikova M.A., Esaulkova I.L., Sinegubova E.O., Zarubaev V.V., Gureev M.A., Puzyk A.M., Ostrovskii V.A. Molecules. 2022, 27, 7940. doi: 10.3390/molecules27227940
  119. Gurenkova Yu.S., Kornyakov I.V., Ostrovsky V.A., Skrylnikova M.A., Khramchikhin A.V. Russ. J. Gen. Chem. 2020, 1202-1206. doi: 10.1134/S1070363220070051
  120. Chikunova E.I., Dar'in D.V., Kukushkin V.Yu., Dubovtsev A.Yu. Adv. Synth. Catal. 2022, 364, 3697-3707. doi: 10.1002/adsc.202200751
  121. Shabalin D.A., Kazak M.K., Ushakov I.A., Vashchenko A.V., Schmidt E.Yu. J. Org. Chem. 2022, 87, 6860-6869. doi: 10.1021/acs.joc.2c00555
  122. Burykina J.V., Shlapakov N.S., Gordeev E.G., König B., Ananikov V.P. Chem. Sci. 2020, 37, 10061-10070. doi: 10.1039/D0SC01939A
  123. Burykina J.V., Kobelev A.D., Shlapakov N.S., Kostyukovich A.Yu., Fakhrutdinov A.N., König B., Ananikov V.P. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202116888. doi: 10.1002/anie.202116888

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».