Interaction of 1,2,4-triazine-5-carbonitriles with 5-hydroxyethylsulfanyl- and 5-hydroxyethoxyethylsulfanyl-3-amino-1,2,4-triazoles

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The solvent-free interaction of 1,2,4-triazine-5-carbonitriles with first synthesized 5-hydroxyethylsulfanyland 5-hydroxyethoxyethylsulfanyl-3-amino-1,2,4-triazoles at heating has been studied. It was shown that the presence of these substituents at the C5 position of 1,2,4-triazole changes the direction of the reaction, and 5-amino-1,2,4-triazines are formed as the main products, while the products of the ipso -substitution of the C5-cyano group containing the moiety of the substituted 1,2,4-triazole were isolated only as by-products. In the case of using 1,2,4-triazole with a fragment of monoethylene glycol at C5 position of triazine, the formation of a complex mixture of products occurred.

About the authors

A. P. Krinochkin

The Ural Federal University named after the first President of Russia B.N. Yeltsin;Postovsky Institute of Organic Synthesis, UB, RAS

E. D. Ladin

The Ural Federal University named after the first President of Russia B.N. Yeltsin;Postovsky Institute of Organic Synthesis, UB, RAS

Ya. K. Shtaitz

The Ural Federal University named after the first President of Russia B.N. Yeltsin

E. A. Kudryashova

The Ural Federal University named after the first President of Russia B.N. Yeltsin

D. S. Kopchuk

The Ural Federal University named after the first President of Russia B.N. Yeltsin;Postovsky Institute of Organic Synthesis, UB, RAS

E. B. Gorbunov

The Ural Federal University named after the first President of Russia B.N. Yeltsin;Postovsky Institute of Organic Synthesis, UB, RAS

Yu. M. Shafran

The Ural Federal University named after the first President of Russia B.N. Yeltsin

G. V. Zyryanov

The Ural Federal University named after the first President of Russia B.N. Yeltsin;Postovsky Institute of Organic Synthesis, UB, RAS

Email: gvzyryanov@gmail.com

V. L. Rusinov

The Ural Federal University named after the first President of Russia B.N. Yeltsin;Postovsky Institute of Organic Synthesis, UB, RAS

References

  1. Kumari M., Tahlan S., Narasimhan B., Ramasamy K., Lim S. M., Ali Shah S.A, Mani V., Kakkar S. BMC Chem. 2021, 15, 5. doi: 10.1186/s13065-020-00717-y
  2. Strzelecka M., Swiatek P. Pharmaceuticals. 2021, 14, 224. doi: 10.3390/ph14030224
  3. Чупахин О.Н., Русинов В.Л., Уломский Е.Н., Чарушин В.Н., Петров А.Ю., Киселев О.И. Пат. 2294936 (2007). РФ. C.A. 2007, 146, 316949.
  4. Чупахин О.Н., Чарушин В.Н., Русинов В.Л., Уломский Е.Н., Котовская С.К., Киселев О.И., Деева Э.Г., Саватеев К.В., Борисов С.С. Пат. 2529487 (2014). РФ. C.A. 2014, 161, 505376.
  5. Dermaj A., Hajjaji N., Joiret S., Rahmouni K., Srhiri A., Takenouti H., Viver V. Electrochim. Acta. 2007, 52, 4654-4662. doi: 10.1016/j.electacta.2007.01.068
  6. Cao K., Yang X. Spec. Petrochem. 2007, 24, 82-86.
  7. Hay M.P., Pruijn F.B., Gamage S.A., Sarath Liyanage H.D., Kovacs M.S., Patterson A.V., Wilson W.R., Martin Brown J., Denny W.A. J. Med. Chem. 2004, 47, 475-488. doi: 10.1021/jm030399c
  8. Hashem H.E. Mini Rev. Org. Chem. 2021, 18, 1127-1133. doi: 10.2174/1570193X18666210122154419
  9. Garnier E., Audoux J., Pasquinet E., Suzenet F., Poullain D., Lebret B., Guillaumet G. J. Org. Chem. 2004, 69, 7809-7815. doi: 10.1021/jo0490898
  10. Neidhart W., Bucher D. Междунар. Пат. 083957 (A1) (2020). C.A. 2020, 172, 504943.
  11. Криночкин А.П., Гуда М.Р., Копчук Д.С., Штайц Я.К., Саватеев К.В., Уломский Е.Н., Зырянов Г.В., Русинов В.Л., Чупахин О.Н. ЖОрХ. 2022, 58, 144-148.
  12. Krinochkin A.P., Guda M.R., Kopchuk D.S., Shtaitz Ya.K., Savateev K.V., Ulomsky E.N., Zyryanov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 188-191. doi: 10.1134/S1070428022020051
  13. Штайц Я.К., Ладин Е.Д., Шарутин В.В., Копчук Д.С., Рыбакова А.В., Шарафиева Э.Р., Криночкин А.П., Зырянов Г.В., Поспелова Т.А., Матерн А.И. Вестн. Южн.-Ур. Гос. Универ. Сер. Хим. 2018, 10, 59-65.
  14. Huang J.J. J. Org. Chem. 1985, 50, 2293-2298. doi: 10.1021/jo00213a019
  15. Rykowski A., Branowska D., Makosza M., Van Ly P. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 1567-1571. doi: 10.1002/jhet.5570330603
  16. Kozhevnikov D.N., Kozhevnikov V.N., Kovalev I.S., Rusinov V.L., Chupakhin O.N., Aleksandrov G.G. Russ. J. Org. Chem. 2002, 38, 744-750. doi: 10.1023/A:1019631610505
  17. Kopchuk D.S., Chepchugov N.V., Kovalev I.S., Santra S., Rahman M., Giri K., Zyryanov G.V., Majee A., Charushin V.N., Chupakhin O.N. RSC Adv. 2017, 7, 9610-9619. doi: 10.1039/c6ra26305d
  18. Rammohan A., Reddy G.M., Krinochkin A.P., Kopchuk D.S., Savchuk M.I., Shtaitz Ya.K., Zyryanov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. Synth. Commun. 2021, 51, 256-262. doi: 10.1080/00397911.2020.1823993
  19. Криночкин А.П., Гуда М.Р., Копчук Д.С., Штайц Я.К., Старновская Е.С., Савчук М.И., Рыбакова С.С., Зырянов Г.В., Чупахин Г.В. ЖОрХ. 2021, 57, 597-600.
  20. Krinochkin A.P., Guda M.R., Kopchuk D.S., Shtaitz Y.K., Starnovskaya E.S., Savchuk M.I., Rybakova S.S., Zyryanov G.V., Chupakhin O.N. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 675-677. doi: 10.31857/S0514749221040170
  21. Копчук Д.С., Криночкин А.П., Старновская Е.С., Штайц Я.К., Ковалев И.С., Зырянов Г.В., Русинов В.Л., Чупахин О.Н. ЖОрХ. 2018, 54, 502-504.
  22. Kopchuk D.S., Krinochkin A.P., Starnovskaya E.S., Shtaitz Ya.K., Kovalev I.S., Zyryanov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 509-511. doi: 10.1134/S1070428018030223
  23. Taylor E.C., Pont J.L. J. Org. Chem. 1987, 52, 4287-4292. doi: 10.1021/jo00228a024
  24. Криночкин А.П., Штайц Я.К., Кудряшова Е.A., Ладин Е.Д., Копчук Д.С., Зырянов Г.В., Шафран Ю.М., Носова Э.В., Чупахин О.Н. Докл. РАН. Химия, науки о материалах. 2022, 504, 19-23.
  25. Krinochkin A.P., Shtaitz Ya.K., Kudryashova E.A., Ladin E.D., Kopchuk D.S., Zyryanov G.V., Shafran Yu.M., Nosova E.V., Chupakhin O.N. Dokl. Chem. 2022, 504, 79-82. doi: 10.1134/S0012500822600146
  26. Криночкин А.П., Гуда М.Р., Копчук Д.С., Словеснова Н.В., Ковалёв И.С., Савчук М.И., Штайц Я.К., Старновская Е.С., Зырянов Г.В., Чупахин О.Н. ЖОрХ. 2021, 57, 1496-1500.
  27. Krinochkin А.P., Guda M.R., Kopchuk D.S., Slovesnova N.V., Kovalev I.S., Savchuk M.I., Shtaitz Ya.K., Starnovskaya E.S., Zyryanov G.V., Chupakhin O.N. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 1753-1756. doi: 10.1134/S1070428021100262

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».