Structure and Conformational Analysis of 5,5-Bis(bromomethyl)-2-methyl-2-(4-chlorophenyl)-1,3-dioxane

Sh. Yu. Khazhiev; Хажиев Ш. Ю.; M. A. Khusainov; Хусаинов М. А.; R. A. Khalikov; Халиков Р. А.; V. A. Kataev; Катаев В. А.; T. V. Tyumkina; Тюмкина Т. В.; E. S. Mesheryakova; Мещерякова Е. С.; L. M. Khalilov; Халилов Л. М.; V. V. Kuznetsov; Кузнецов В. В.

doi:10.31857/S0514749224010087

Structure and Conformational Analysis of 5,5-Bis(bromomethyl)-2-methyl-2-(4-chlorophenyl)-1,3-dioxane

Authors: Khazhiev S.Y.¹, Khusainov M.A.², Khalikov R.A.³, Kataev V.A.³, Tyumkina T.V.⁴, Mesheryakova E.S.⁴, Khalilov L.M.⁴, Kuznetsov V.V.²^,5
Affiliations:
1. OAO ANK Bashneft
2. Ufa State Petroleum Technological University
3. Bashkirian State Medical University
4. Institute of Petrochemistry and Catalysis of Russian academy of Science
5. Ufa University of Science and Technology
Issue: Vol 60, No 1 (2024)
Pages: 94-103
Section: Articles
URL: https://journal-vniispk.ru/0514-7492/article/view/272385
DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749224010087
EDN: https://elibrary.ru/ENFJMC
ID: 272385

Cite item

Full Text

Open Access
Restricted Access

Access granted
Restricted Access

Subscription Access

Abstract
Full Text
About the authors
References
Supplementary files
Statistics

Abstract

The structure of 5,5-bis(bromomethyl)-2-methyl-2-(4-chlorophenyl)-1,3-dioxane was investigated using NMR ¹Н, ¹³С and X-ray data. Molecules of this compound in crystalline phase and in solutions have a chair form with axial orientation of aromatic substituent. The rout of conformational transformations and the potential barriers of internal rotation of aromatic group for isolated molecule and solutions in chloroform and benzene (explicit model) were established by the computer simulation using DFT approach PBE (basis sets 3ζ and def2-SVP).

Keywords

1,3-dioxane, X-ray analysis, NMR, conformer, explicit model, computer simulation

Full Text

References

Внутреннее вращение молекул. Ред. В.Дж. Орвилл-Томас. М.: Мир, 1977, 355.
Eliel E. Pure Appl. Chem. 1971, 25, 509–525. doi: 10.1351/pac197125030509
Кузнецов В.В. ЖОрХ. 2014, 50, 1247–1265. [Kuz-netsov V.V. Russ. J. Org. Chem. 2014, 50, 1227–1246.] doi: 10.1134/S1070428014090012
K. Pihlaja K., Kivelä H., Vainiotalo P., Steele W.V. Molecules. 2020, 25, 2762. doi: 10.3390/molecules25122762
Рахманкулов Д.Л., Караханов Р.А., Злотский С.С., Кантор Е.А., Имашев У.Б., Сыркин А.М. Итоги науки и техники. Технология органических веществ. М.: ВИНИТИ, 1979, 5, 6–248.
Janssens J., Risseeuw M.D.P., Eycken J.V., Calenbergh S.V. Eur. J. Org. Chem. 2018, 2018, 6405–6431. doi: 10.1002/ejoc.201801245
Cooksey J., Gunn A., Philip J. Kocienski P.J., Kuhl A., Uppal S., Christopher J.A., Bell R. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1719–1731. doi: 10.1039/B400242C
Sinz C.J., Rychnovsky S.D. Top. Curr. Chem. 2001, 216, 50–93. doi: 10.1007/3-540-44726-1_2
Maebayashi H., Fuchigami T., Gotoh Y., Inoue M. Org. Process Res. Dev. 2019, 23, 477–483. doi: 10.1021/acs.oprd.8b00408
Zeng L., Xu G., Gao P., Zhang M., Hong L., Zhang J. Tur. J. Med. Chem. 2015, 93, 109–120. doi: 10.1016/j.ejmech.2015.01.062
Franchini S., Sorbi C., Linciano P., Camevale G., Tait A., Ronsisvalle S., Buccioni M., Del Bello F., Cilia A., Pironal L., Denora N., Iacobazzi R.M., Brasili L. Eur. J. Med. Chem. 2019, 176, 310–325. doi: 10.1016/j.ejmech.2019.05.024
Тугарова А.В., Казакова А.Н., Камнев А.А., Злотс-кий С.С. ЖОХ. 2014, 84, 1652–1655. [Tugarova A.V., Kazakova A.N., Kamnev A.A., Zlotskij S.S. Russ. J. Gen. Chem. 2014, 84, 1930–1933.] doi: 10.1134/S1070363214100119
Курмаева Е.С., Чалова О.Б., Чистоедова Г.И., Лапука Л.Ф., Киладзе Т.К., Кантор Е.А., Рахманкулов Д.Л. ЖОрХ. 1985, 21, 131–135.
Бочкор С.А., Лапука Л.Ф., Курмаева Е.С., Чалова О.Б., Злотский С.С., Рахманкулов Д.Л. ХГС. 1987, 607–608. [Bochkor S.A., Lapuka L.F., Kurmaeva E.S., Chalova O.B., Zlotskii S.S., Rakhmankulov D.L. Chem. Heterocycl. Compd. 1987, 23, 500–502.] doi: 10.1007/BF00476374
Хажиев Ш.Ю., Хусаинов М.А., Халиков Р.А., Тюмкина Т.В., Мещерякова Е.С., Халилов Л.М., Кузнецов В.В. ЖОХ. 2019, 89, 197–201. [Kha-zhiev Sh. Yu., Khusainov M.A., Khalikov R.A., Tyumkina T.V., Meshcheryakova E.S., Khalilov L.M., Kuznetsov V.V. Russ. J. Gen. Chem. 2019, 89, 199–203.] doi: 10.1134/S0044460X19020057
Лайков Д.Н., Устынюк Ю.А. Изв. РАН. Сер. хим. 2005, 804–810. [Laikov D.N., Ustynyuk Yu.A. Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2005, 54, 820–826.] doi 10.1007/ s11172-005-0329-x https://www.ccdc.cam.ac.uk/structures
Хажиев Ш.Ю., Хусаинов М.А., Халиков Р.А., Катаев В.А., Тюмкина Т.В., Мещерякова Е.С., Халилов Л.М., Кузнецов В.В. ЖОрХ. 2020, 56, 9–15. [Khazhiev Sh. Yu., Khusainov M.A., Khalikov R.A., Kataev V.A., Tyumkina T.V., Meshcheryakova E.S., Khalilov L.M., Kuznetsov V.V. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 1–6.] doi: 10.1134/S1070428020010017
Хажиев Ш.Ю., Хусаинов М.А., Халиков Р.А., Катаев В.А., Тюмкина Т.В., Мещерякова Е.С., Халилов Л.М., Кузнецов В.В. ЖОрХ. 2021, 57, 1146–1153. [Khazhiev Sh. Yu., Khusainov M. A., Khalikov R.A., Kataev V.A., Tyumkina T.V., Meshcheryakova E.S., Khalilov L.M., Kuznetsov V.V. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 1268–1274.] doi: 10.1134/S1070428021080054
CrysAlisPRO, Oxford Diffraction /Agilent Technologies UK Ltd, Yarnton, England
Sheldrick G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112–122. doi: 10.1107/S0108767307043930.
Spek A.L. Acta Crystallogr. 2009, D65 148–155. doi: 10.1107/S09074 4 490804362X
HyperChem 8.0. http://www.hyper.com.
Perdew J.P., Burke K., Ernzerhof M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865–3868. doi: 10.1103/PhysRevLett.77
Laikov D.N. Chem. Phys. Lett. 1997, 281, 151–156. doi: 10.1016/S0 0 09- 2614(97)01206-2
Schäfer A., Horn H., Ahlrichs R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571–2577. doi: 10.1063/1.463096
Бочкор С.А., Кузнецов В.В. Тенденции развития науки и образования. 2020, 64 (1), 142–145. doi: 10.18411/lj-08-2020-29