Reaction of 4-Hydroxyspiro[pyrrole-2,3′-pyrrole] and 4′-Hydroxyspiro[imidazole-5,2′-pyrrole] Derivatives with Dicyclohexylcarbodiimide

Cover Image

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The reaction of substituted 4-hydroxyspiro[pyrrole-2,3′-pyrrole] and 4′-hydroxyspiro[imidazole-5,2′-pyrrole] with dicyclohexylcarbodiimide leads to the corresponding derivatives of 4-ureidospiro[pyrrole-2,3′-pyrrole] and 4′-ureidospiro[imidazole-5,2′-pyrrole]. The thermal decomposition of the obtained ureidospirobisheterocycles proceeds nonselectively.

Full Text

Restricted Access

About the authors

A. N. Maslivets

Perm State University

Email: koh2@psu.ru
ORCID iD: 0000-0001-7148-4450
Russian Federation, ul. Bukireva, 15, Perm, 614990

E. A. Lystsova

Perm State University

Email: koh2@psu.ru
ORCID iD: 0000-0003-0453-0589
Russian Federation, ul. Bukireva, 15, Perm, 614990

E. E. Khramtsova

Perm State University

Author for correspondence.
Email: koh2@psu.ru
ORCID iD: 0000-0002-5851-3082
Russian Federation, ul. Bukireva, 15, Perm, 614990

References

  1. Asif M., Alghamdi S. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 1700–1718. doi: 10.1134/S1070428021100201
  2. Raju R., Gromyko O., Fedorenko V., Luzhetskyy A., Muller R. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 6300–6301. doi: 10.1016/j.tetlet.2012.09.046
  3. Hartwig W., Born L. J. Org. Chem. 1987, 52, 4352–4358. doi: 10.1021/jo00228a037
  4. Shiomi K., Yang H., Xu Q., Arai N., Namiki M., Hayashi M., Inokoshi J., Takeshima H., Masuma R., Komiyama K., Omura S. J. Antibiot. 1995, 48, 1413–1418. doi: 10.7164/antibiotics.48.1413
  5. Park Y.C., Gunasekera S.P., Lopez J.V., McCarthy P.J., Wright A.E. J. Nat. Prod. 2006, 69, 580–584. doi: 10.1021/np058113p
  6. Han Y., Wu Q., Sun J., Yan C.-G. Tetrahedron. 2012, 68, 8539–8544. doi: 10.1016/j.tet.2012.08.030
  7. Xiang B., Belyk K.M., Reamer R.A., Yasuda N. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 8357–8378. doi: 10.1002/anie.201404084
  8. Song R.-J., Li J.-H., Qian P.-C., Liu Y., Xiang J.-N. Synlett. 2015, 26, 1213–1216. doi: 10.1055/s-0034-1380573
  9. Geesi M.H., Ouerghi O., Dehbi O., Riadi Y. J. Environ. Chem. Eng. 2021, 9, 105344. doi: 10.1016/j.jece.2021.105344
  10. Matiadis D., Stefanou V., Tsironis D., Panagiotopoulou A., Igglessi-Markopoulou O., Markopoulos J. Arch. Pharm. 2021, 354, e2100305. doi: 10.1002/ardp.202100305
  11. Olla S., Manetti F., Crespan E., Maga G., Angelucci A., Schenone S., Bologna M., Botta M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 1512–1516. doi: 10.1016/j.bmcl.2009.01.005
  12. del Corte X., Lopez-Frances A., Villate-Beitia I., Sainz-Ramos M., Palacios F., Alonso C., de los Santos J.M., Pedraz J.L., Vicario J. Pharmaceuticals (Basel.). 2022, 15, 511–530. doi: 10.3390/ph15050511
  13. Козьминых В.О., Игидов Н.М., Зыкова С.С., Колла В.Е., Щуклина Н.С., Одегова Т.Ф. ХФЖ. 2002, 36, 23–26. [Koz’minykh V.O., Igidov N.M., Zykova S.S., Kolla V.E., Shuklina N.S., Odegova T.F. Pharm. Chem. J. 2002, 36, 188–191.] doi: 10.1023/A:1019832621371
  14. Sweeney N.L., Hanson A.M., Mukherjee S., Ndjomou J., Geiss B.J., Steel J.J., Frankowski K.J., Li K., Schoenen F.J., Frick D.N. ACS Infect. Dis. 2015, 1, 140–148. doi: 10.1021/id5000458
  15. Alizadeh N., Sayahi M.H., Iraji A., Yazzaf R., Moazzam A., Mobaraki K., Adib M., Attarroshan M., Larijani B., Rastegar H., Khoshneviszadeh M., Mahdavi M. Bioorg. Chem. 2022, 126, 105876. doi: 10.1016/j.bioorg.2022.105876
  16. Valdes-Pena M.A., Massaro N.P., Lin Y.-C., Pierce J.G. Acc. Chem. Res. 2021, 54, 1866–1877. doi: 10.1021/acs.accounts.1c00007
  17. Khramtsova E.E., Lystsova E.A., Khokhlova E.V., Dmitriev M.V., Maslivets A.N. Molecules. 2021, 26, 7179. doi: 10.3390/molecules26237179
  18. Рачева Н.Л., Алиев З.Г., Масливец А.Н. ЖОрХ. 2008, 44, 1197–1201. [Racheva N.L., Aliev Z.G., Maslivets A.N. Russ. J. Org. Chem. 2008, 44, 1184–1189.] doi: 10.1134/S1070428008080137
  19. Кобелев А.И., Дмитриев М.В., Масливец А.Н. ЖОрХ. 2021, 57, 103–108. [Kobelev A.I., Dmitriev M.V., Maslivets A.N. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 108–112.] doi: 10.1134/S1070428021010152
  20. Lutjen A.B., Quirk M.A., Barbera A.M., Kolonko E.M. Bioorg. Med. Chem. 2018, 26, 5291–5298. doi: 10.1016/j.bmc.2018.04.007
  21. Williams A., Ibrahim I.T. Chem. Rev. 1981, 81, 589–636. doi: 10.1021/cr00046a004
  22. CrysAlisPro, Agilent Technologies, Version 1.171.37.33.
  23. Sheldrick G.M. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008, 64, 112–122. doi: 10.1107/S0108767307043930
  24. Sheldrick G.M. Acta Crystallogr., Sect. C: Struct. Chem. 2015, 71, 3–8. doi: 10.1107/S2053229614024218
  25. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J, Ho-ward J.A.K., Puschmann H. J. Appl. Cryst. 2009, 42, 339–341. doi: 10.1107/S0021889808042726
  26. Масливец А.Н., Машевская И.В., Красных О.П., Шуров С.Н., Андрейчиков Ю.С. ЖОрХ. 1992, 28, 2545–2553. [Maslivets A.N., Mashevskaya I.V., Krasnykh O.P., Shurov S.N., Andreichikov Yu.S. J. Org. Chem. USSR. 1992, 28, 2056–2062.]
  27. Андрейчиков Ю.С., Масливец А.Н., Смирнова Л.И., Красных О.П., Козлов А.П., Перевозчиков Л.А. ЖОрХ. 1987, 23, 1534. [Andreichikov Yu.S., Maslivets A.N., Smirnova L.I., Krasnykh O.P., Kozlov A.P., Perevozchikov L.A. J. Org. Chem. USSR. 1987, 23, 1378–1387.]

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Fig. 1. Naturally occurring pyrrol-2-one derivatives

Download (518KB)
Indexing metadata
3. Fig. 2. Some 3-hydroxy-substituted 1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones exhibiting biological activity

Download (289KB)
Indexing metadata
4. Fig. 3. Antiproliferative activity of some 3-hydroxy- and 3-amino-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones [12]

Download (293KB)
Indexing metadata
5. Fig. 4. General view of the molecule of compound 9a according to X-ray diffraction data in thermal ellipsoids of 30% probability

Download (936KB)
Indexing metadata
6. Fig. 4. Characteristic signals of compounds 7a,b, 9a,b and 3, 5 [17] according to IR spectra

Download (370KB)
Indexing metadata
7. Scheme 3

Download (393KB)
Indexing metadata
8. Fig. 5. Characteristic signals of compounds 7a,b, 9a,b and 3, 5 [17] according to NMR ¹H spectra

Download (322KB)
Indexing metadata
9. Fig. 6. Characteristic signals of compounds 7a,b, 9a,b and 3, 5 [17] according to NMR ¹³C spectra

Download (356KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».