Reaction of 3-(3-arylacryloyl)-2H-chromen-2-ones with methyl 1-bromocyclopentanecarboxylate and zinc

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The Reformatsky reagent, derived from the methyl 1-bromocyclopentanecarboxylate and zinc, selectively attaches to the double carbon-carbon bond of the heterocyclic fragment 3-(3-arylacryloyl)-2H-chromen-2-ones, resulting after hydrolysis of the reaction mixture the adducts that exist in enolic form. The structure of the adducts was confirmed by X-ray diffraction analysis. The addition to the carbon-carbon bond of the acryloyl fragment or the intramolecular cyclization of the adducts was not detected, despite the use of the excess of Reformatsky reagent, increase of the temperature, and increase of the duration of heating of the reaction mixture.

About the authors

E. A. Nikiforova

Perm State National Research University

Author for correspondence.
Email: vikro@ya.ru
ORCID iD: 0000-0002-0871-9154
Russian Federation, ul. Bukireva, 15, Perm, 614990

D. P. Zverev

Perm State National Research University

Email: vikro@ya.ru
ORCID iD: 0000-0002-6060-7678
Russian Federation, ul. Bukireva, 15, Perm, 614990

M. V. Dmitriev

Perm State National Research University

Email: vikro@ya.ru
ORCID iD: 0000-0002-8817-0543
Russian Federation, ul. Bukireva, 15, Perm, 614990

N. F. Kirillov

Perm State National Research University

Email: vikro@ya.ru
ORCID iD: 0000-0001-6149-6829
Russian Federation, ul. Bukireva, 15, Perm, 614990

References

  1. Кириллов Н.Ф., Гаврилов А.Г. ЖОХ. 2008, 78, 1189–1191. [Kirillov N.F., Gavrilov A.G. Russ. J. Gen. Chem. 2008, 78, 1422–1424.] doi: 10.1134/S1070363208070244
  2. Кириллов Н.Ф., Гаврилов А.Г. ЖОрХ. 2008, 44, 975–976. [Kirillov N.F., Gavrilov A.G. Russ. J. Org. Chem. 2008, 44, 963–964.] doi: 10.1134/S1070428008070051
  3. Кириллов Н.Ф., Махмудов Р.Р., Гаврилов А.Г., Марданова Л.Г., Вахрин М.И. Хим. фарм. ж. 2013, 47, 41–42. [Kirillov N.F., Makhmudov R.R., Gavrilov A.G., Mardanova L.G., Vakhrin M.I. Pharm. Chem. J. 2013, 47, 40–41.] doi: 10.1007/s11094–013–0892–7
  4. Щепин В.В., Кириллов Н.Ф., Вахрин М.И. ЖОХ. 2006, 76, 1194–1197. [Shchepin V.V., Kirillov N.F., Vakhrin M.I., Bayanova O.B., Shurov S.N., Silaichev P.S. Russ. J. Gen. Chem. 2006, 76, 1146–1149.] doi: 10.1134/S1070363206070255
  5. Кириллов Н.Ф., Никифорова Е.А., Байбародс-ких Д.В. ЖОрХ. 2015, 51, 535–538. [Nikiforova E.A., Kirillov N.F., Baybarodskikh D.V. Russ. J. Org. Chem. 2015, 51, 518–521.] doi: 10.1134/S1070428015040090
  6. Кириллов Н.Ф., Никифорова Е.А., Дмитриев М.В., Байбародских Д.В. ЖСХ. 2016, 57, 1327–1329. [Kirillov N.F., Nikiforova E.A., Dmitriev M.V., Baibarodskikh D.V. J. Struct. Chem. 2016, 57, 1263–1265.] doi: 10.1134/S0022476616060275
  7. Щепин В.В., Кириллов Н.Ф., Вахрин М.И. ЖОрХ. 2007, 43, 1549–1551. [Shchepin V.V., Kirillov N.F., Vakhrin M.I., Bayanova O.B., Shurov S.N. Russ. J. Org. Chem. 2007, 43, 1545–1547.] doi: 10.1134/S1070428007100235
  8. Никифорова Е.А., Кириллов Н.Ф., Байбародс-ких Д.В. ЖОрХ. 2019, 55, 1304–1306. [Nikiforova E.A., Kirillov N.F., Baibarodskikh D.V. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 1244–1245. doi: 10.1134/S1070428019080281]
  9. Щепин В.В., Калюжный М.М., Русских Н.Ю. ХГС. 2004, 40, 1108–1109. [Shchepin V.V., Kalyugnii M.M., Russkikh N.Y. Chem. Heterocycl. Compd. 2004, 40, 956–957.] doi: 10.1023/B: COHC.0000044582.88939.04
  10. Никифорова Е.А., Махмудов Р.Р., Рудин А.А., Дмит-риев М.В., Байбародских Д.В., Кириллов Н.Ф., Зверев Д.П., Романов А.М. ЖОХ. 2021, 91, 76–84. [Nikiforova E.A., Makhmudov R.R., Rudin A.A., Dmitriev M.V., Baibarodskikh D.V., Kirillov N.F., Zve-rev D.P., Romanov A.M. Russ. J. Gen. Chem. 2021, 91, 64–71.] doi: 10.1134/S1070363221010060
  11. Кириллов Н.Ф., Никифорова Е.А., Васянин А.Н., Дмитриев М.В. ЖОрХ. 2015, 51, 530–534. [Kirillov N.F., Nikiforova E.A., Vasyanin A.N., Dmit-riev M.V. Russ. J. Org. Chem. 2015, 51, 513–517.] doi: 10.1134/S1070428015040089
  12. Щепин В.В., Кириллов Н.Ф., Вахрин М.И. ЖОрХ. 2004, 74, 1009–1012. [Shchepin V.V., Kirillov N.F., Vakhrin M.I. 2004, 74, 933–936.] doi: 10.1023/B: RUGC.0000042430.44366.01
  13. CrysAlisPro, Agilent Technologies, Version 1.171.37.33 (release 27–03–2014 CrysAlis171.NET).
  14. Palatinus L., Chapuis G.J. Appl. Crystallogr. 2007, 40, 786–790. doi: 10.1107/s0021889807029238
  15. Sheldrick G.M. Acta Crystallogr., Sect. C: Structur. Chem. 2015, 71, 3–8. doi: 10.1107/S2053229614024218
  16. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Ho-ward J.A.K., Puschmann H.J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339–341. doi: 10.1107/s0021889808042726
  17. Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, 4th ed., vol. 9, p. 9.
  18. Čačić M., Molnar M., Strelec I. Heterocycles. 2011, 83, 1553–1566. doi: 10.3987/com-11–12196

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».