Kinetics of the Diels‒Alder reaction of thiofluorenone with 9,10-dimethylanthracene

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The rate constants of the Diels-Alder reaction of thiofluorenone with 9,10-dimethylanthracene in toluene in the temperature range 15–35°C have been determined. Activation enthalpy and entropy have been calculated. Using NMR spectroscopy, mass spectrometry, and elemental analysis, the structure of thiofluorenone‒9,10-dimethylanthracene adduct has been determined.

About the authors

D. A. Kornilov

Ufa University of Science and Technology

Author for correspondence.
Email: Dima_himik2@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-6696-5820

Department of Chemistry

Russian Federation, ul. Z. Validy, 32, Ufa, 450076

A. G. Mustafin

Ufa University of Science and Technology

Email: Dima_himik2@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-8342-8787

Department of Chemistry

Russian Federation, ul. Z. Validy, 32, Ufa, 450076

References

  1. Page P.C.B. Organosulfur Chemistry I. Berlin: Springer, 1999.
  2. Bolton J.R., Chen K.S., Lawrence A.H., Mayo P.D. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1832‒1837. doi: 10.1021/ja00840a039
  3. Scaiano J.C., Ingold K.U. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4727‒4732. doi: 10.1021/ja00432a006
  4. Alberti A., Bonini B.F., Pedulli G.F. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3737‒3740. doi: 10.1016/S0040–4039(00)96372-X
  5. Toy A.A., Chaffey-Millar H., Davis T.P., Stenzel M.H., Izgorodina E.I., Coote M.L., Barner-Kowollik C. Chem. Commun. 2006, 8, 835‒837. doi: 10.1039/B515561D
  6. Junkers T., Delaittre G., Chapman R., Gunzler F., Chernikova E., Barner-Kowollik C. Macromol. Rapid Commun. 2012, 33, 984‒990. doi: 10.1002/marc.201200128
  7. Zhong F., Hong C.-Y., Pan C.-Y. Macromol. Chem. Phys. 2018, 219, 1800143. doi: 10.1002/macp.201800143
  8. Yu H., Shao J., Chen D., Wang L., Yang W. Polym. Chem. 2020, 11, 3251‒3259. doi: 10.1039/D0PY00322K
  9. Cai Z.-J., Liu C.-X., Gu Q., You S.-L. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 1296‒1299. doi: 10.1002/anie.201711451
  10. Cai Z.-J., Liu C.-X., Wang Q., Gu Q., You S.-L. Nat. Commun. 2019, 10, 4168. doi: 10.1038/s41467–019–12181-x
  11. Lin X., Pu M., Sang X., Li S., Liu X., Wu Y.-D., Feng X. Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202201151. doi: 10.1002/anie.202201151
  12. Russel J.S. Prog. Heterocycl. Chem. 2020, 31, 119‒142. doi: 10.1016/B978–0–12–819962–6.00003–8
  13. Pathania S., Narang R.K., Rawal R.K. Eur. J. Med. Chem. 2019, 180, 486‒508. doi: 10.1016/j.ejmech.2019.07.043
  14. Dembitsky V.M., Gloriozova T.A., Poroikov V.V. J. Pharm. Res. Int. 2017, 18, 1‒19. doi: 10.9734/JPRI/2017/36196
  15. Huisgen R., Fisera L., Giera H., Sustmann R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9671‒9678. doi: 10.1021/ja00143a008
  16. Николаев В.А., Иванов А.В., Шахмин А.А., Schulze B., Родина Л.Л. ЖОрХ. 2011, 47, 1873‒1875. [Nikolaev V.A., Ivanov A.V., Shakhmin, A.A., Schulze B., Rodina L.L. Russ. J. Org. Chem. 2011, 47, 1911‒1913.] doi: 10.1134/S107042801112027X
  17. Rohr U., Schatz J., Sauer J. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1998, 2875‒2883. 10.1002/(SICI)1099-0690(199812)1998:12%3C2875::AID-EJOC2875%3E3.0.CO;2-N
  18. Carrillo J.-C., van der Wiel A., Danneels D., Kral O., Boogaard P.J. Regul. Toxicol. Pharmacol. 2019, 106, 316‒333. doi: 10.1016/j.yrtph.2019.05.012
  19. La Voie E.J., Coleman D.T., Rice J.E., Geddie N.G., Hoffmann D. Carcinogenesis. 1985, 6, 1483‒1488. doi: 10.1093/carcin/6.10.1483
  20. Kaden D.A., Hites R.A., Thilly W.G. Cancer Res. 1979, 39, 4152‒4159.
  21. Asada S., Sasaki K., Tanaka N., Takeda K., Hayashi M., Umeda M. Mutat. Res. Genet. Toxicol. Environ. Mutagen. 2005, 588, 7‒21. doi: 10.1016/j.mrgentox.2005.07.011
  22. Jellinck P.H., Smith G. Biochem. Pharmacol. 1972, 21, 1603‒1608. doi: 10.1016/0006–2952(72)90310–3
  23. Корнилов Д.А., Киселев В.Д, Аникин О.В., Колесникова А.О., Шулятьев А.А. ЖОрХ. 2019, 55, 17‒21. [Kornilov D.A., Kiselev V.D., Anikin O.V., Kolesnikova A.O., Shulyatiev A.A. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 7–10.] doi: 10.1134/S1070428019010020
  24. Kornilov D.A. Anikin O.V., Kolesnikova A.O., Bermeshev M.V., Gubaidullin A.T., Kiselev V.D. Int. J. Chem. Kinet. 2019, 51, 405–411. doi: 10.1002/kin.21264
  25. Киселев В.Д., Корнилов Д.А., Аникин О.В., Племенков В.В., Коновалов А.И. ЖОрХ. 2018, 54, 1073–1077. [Kiselev V.D., Kornilov D.A., Anikin O.V., Plemenkov V.V., Konovalov A.I. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 1080–1084.] doi: 10.1134/S1070428018070187
  26. Kiselev V.D., Kornilov D.A., Anikin O.V., Shulyatiev A.A., Kolesnikova A.O., Konovalov A.I. Int. J. Chem. Kinet. 2018, 50, 651–658. doi: 10.1002/kin.21189
  27. Киселев В.Д., Корнилов Д.А., Аникин О.В., Седов И.А., Коновалов А.И. ЖОрХ. 2017, 53, 1828–1833. [Kiselev V.D., Kornilov D.A., Anikin O.V., Sedov I.A., Konovalov A.I. Russ. J. Org. Chem. 2017, 53, 1864–1869.] doi: 10.1134/S1070428017120144
  28. Kiselev V.D., Kornilov D.A., Konovalov A.I. Int. J. Chem. Kinet. 2017, 49, 562–575. doi: 10.1002/kin.21094
  29. Kiselev V.D., Kornilov D.A., Lekomtseva I.I, Konovalov A.I. Int. J. Chem. Kinet. 2015, 47, 289–301. doi: 10.1002/kin.20908
  30. Kiselev V.D., Konovalov A.I. J. Phys. Org. Chem. 2009, 22, 466–483. doi: 10.1002/poc.1503
  31. Bieri G., Burger F., Heilbronner E., Maier J.P. Helv. Chim. Acta, 1977, 60, 2213–2233. doi: 10.1002/hlca.19770600714
  32. Riddick J.A., Bunger W.B., Sakano T.K. Organic Solvents: Physical Properties and Methods of Purification, 4th ed. New York: Wiley, 1986.
  33. Scheibye S., Shabana R., Lawesson S.-O., Romming C. Tetrahedron. 1982, 38, 993–1001. doi: 10.1016/0040–4020(82)85078–3

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».