Synthesis of new sulfonic acid derivatives by the reaction of  S -(1 S ,2 R ,3 S ,5 R )-2-formyl-6,6-dimethylnorpinan-3-yl thioacetate with chlorine dioxide

S. N. Subbotina; Субботина Светлана Николаевна; O. N. Grebyonkina; Гребенкина Ольга Николаевна; P. V. Gribkov; Грибков Павел Владимирович; D. P. Gerasimova; Герасимова Дарья Павловна; O. A. Lodochnikova; Лодочникова Ольга Александровна; I. R. Gilfanov; Гильфанов Ильмир Рафисович; L. E. Nikitina; Никитина Лилия Евгеньевна; O. M. Lezina; Лезина Ольга Михайловна; S. A. Rubtsova; Рубцова Светлана Альбертовна

doi:10.31857/S0514749224040079

Synthesis of new sulfonic acid derivatives by the reaction of S-(1S,2R,3S,5R)-2-formyl-6,6-dimethylnorpinan-3-yl thioacetate with chlorine dioxide

Authors: Subbotina S.N.¹, Grebyonkina O.N.¹, Gribkov P.V.¹, Gerasimova D.P.², Lodochnikova O.A.², Gilfanov I.R.³, Nikitina L.E.⁴, Lezina O.M.¹, Rubtsova S.A.¹
Affiliations:
1. Institute of Chemistry, Federal Research Center, Komi Scientific Center of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences
2. Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, FRC Kazan Scientific Center, Russian Academy of Sciences
3. Kazan National Research Technological University
4. Kazan State Medical University
Issue: Vol 60, No 4 (2024)
Pages: 468-478
Section: Articles
URL: https://journal-vniispk.ru/0514-7492/article/view/277998
DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749224040079
EDN: https://elibrary.ru/RZBKIO
ID: 277998

Cite item

Full Text

Open Access
Restricted Access

Access granted
Restricted Access

Subscription Access

Abstract
About the authors
References
Supplementary files
Statistics

Abstract

New polyfunctional compounds of the pinane series, 2-carboxy-3-thioacetate, 2-carboxy-3-sulfonyl chloride, and 2-carboxy-3-sulfonic acid that are promising intermediate products in organic synthesis, were synthesized for the first time by the reaction of S-(1S,2R,3S,5R)-(6,6-dimethyl-2-formylnorpinan-3-yl) thioacetate with chlorine dioxide. The major reaction pathway in nonpolar solvents involves oxidation of the aldehyde group to carboxy, whereas oxidation of the sulfur atom, followed by deacetylation, occurs in highly polar solvents. The effect of VO(acac)2 as catalyst on the reaction chemoselectivity in weakly polar diethyl ether was revealed.

Keywords

(–)-myrtenal, thioacetate, chlorine dioxide, oxidation, sulfonyl acid, sulfonic chloride

References

Paduch R., Kandefer-Szerszen M., Trytek M., Fiedurek J. Arch. Immun. Ther. Exp. 2007, 55, 315–327. doi: 10.1007/s00005–007–0039–1
Яровая О.И., Салахутдинов Н. Ф. Усп. хим. 2021, 90, 488–510. [Yarovaya O. I., Salakhutdinov N. F. Russ. Chem. Rev. 2021, 90, 488–510.] doi: 10.1070/RCR4969
Соколова А.С., Баранова Д. В., Яровая О. И., Баев Д. С., Полежаева О. А., Зыбкина А. В., Щербаков Д. Н., Толстикова Т. Г., Салахутдинов Н. Ф. Изв. АН. Сер. Хим. 2019, 68, 1041–1046. [Sokolova A. S., Baranova D. V., Yarovaya O. I., Baev D. S., Polezhaeva O. A., Zybkina A. V., Shcherbakov D. N., Tolstikova T. G., Salakhutdinov N. F. Russ. Chem. Bull. 2019, 68, 1041–1046.] doi: 10.1007/s11172–019–2517–0
Никитина Л.Е., Киселев С. В., Старцева В. А., Лодочникова О. А., Рахматуллина А. А., Федюнина И. В., Гильфанов И. Р., Изв. АН. Сер. Хим. 2019, 68, 1031–1035. [Nikitina L. E., Kiselev S. V., Startseva V. A., Lodochnikova O. A., Rakhmatullina A. A., Fedyunina I. V., Gilfanov I. R., Russ. Chem. Bull., 2019, 68, 1031–1035.] doi: 10.1007/s11172–019–2515–2
Гребенкина О.Н., Лезина О. М., Изместьев Е. С., Судариков Д. В., Пестова С. В., Рубцова С. А., Кучин А. В. ЖОрХ. 2017, 53, 844–852. [Grebyonkina O. N., Lezina O. M., Izmest’ev E.S., Sudarikov D. V., Pestova S.V, Rubtsova S. A, Kutchin A. V. Russ. J. Org. Chem. 2017, 53, 860–868.] doi: 10.1134/S1070428017060082
Lezina O.M., Subbotina S. N., Frolova L. L., Rubtsova S. A., Sudarikov D. V. Molecules. 2021, 26, 5245–5259. doi: 10.3390/molecules26175245
Котегов Н.А., Белогурова Н. В., Зырянов В. А., Тупикина В. Г., Петров А. Ю. Пат. 2119332. (1995) РФ. Б.И. 1998, № 27.
Гребенкина О.Н., Лезина О. М., Изместьев Е. С., Фролова Л. Л., Рубцова С. А., Кучин А. В. ЖОрХ. 2019, 55, 1510–1519. [Grebyonkina O. N., Lezina O. M., Izmest’ev E.S., Frolova L. L., Rubtsova S. A., Kutchin A. V. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 1469–1475]. doi: 10.1134/S0514749219100045
Лезина О.М., Гребенкина О. Н., Судариков Д. В., Крымская Ю. В., Рубцова С. А., Кучин А. В. ЖОрХ, 2015, 51, 1391–1398. [Lezina O. M., Grebyonkina O. N., Sudarikov D. V., Krymskaya Yu.V., Rubtsova S. A., Kutchin A. V. Russ. J. Org. Chem. 2015, 51, 1359–1367.] doi: 10.1134/S1070428015100012
Nishiguchi A., Maeda K., S. Miki. Synthesis. 2006, 24, 4131–4134. doi: 10.1055/s-2006–950353
Kim D.W., Ko Y. K., Kim S. H. Synthesis. 1992, 12, 1203–1204. doi: 10.1055/s-1992–26333
Kværnø L., Werder M., Hauser H., Carreira E. M. Organic Lett. 2005, 7, 1145–1148. doi: 10.1021/ol0502127
Humljana J., Gobec S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4069–4072. doi: 10.1016/j.tetlet.2005.04.011
Monnee M.C.F., Marijne M. F., Brouwer A. J., Liskamp R. M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7991–7995. doi: 10.1016/s0040–403901387–3
Martı́nez-Ramos F., Vargas-Dı́az M.E., Chacón-Garcı́a L., Tamariz J., Joseph-Nathan P., Zepeda L. G. Tetrahedron Asym. 2001. 12, 3095–3103. doi: 10.1016/S0957–416600545–6
Якупов М.З., Ляпина Н. К., Шерешовец В. В., Имашев У. Б. Кинет. Катал. 2001, 42, 673–676. [Yakupov M. Z., Lyapina N. K., Shereshovets V. V., Imashev U. B. Kinet. Catal. 2001, 42, 609.] doi: 10.1023/A:1012307311387
Krause L., Herbst-Irmer R., Sheldrick G. M., Stalke D. J. Appl. Crystallogr. 2015, 48, 3–10. doi: 10.1107/s1600576714022985
Sheldrick G. M. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Adv. 2015, 71, 3–8. doi: 10.1107/S2053273314026370
Sheldrick G. M. Acta Crystallogr., Sect. C: Struct. Chem. 2015, 71, 3–8. doi: 10.1107/S2053229614024218
Dolomanov O.V., Bourhis L. J., Gildea R. J., Howard J. A.K., Puschmann H. J. J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339–341. doi: 10.1107/S0021889808042726
Spek A. L. Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2009, 65, 148.
Macrae C.F., Sovago I., Cottrell S. J., Galek P. T.A., McCabe P., Pidcock E., Platings M., Shields G. P., Stevens J. S., Towler M., Wood P. A. J. Appl. Crystallogr. 2020, 53, 226–235. doi: 10.1107/S1600576719014092
Петренко Н.Ф., Мокиенко А.В. Диоксид хлора: применение в технологиях водоподготовки. Одесса: Optimum. 2005, 371.
Rowe Р.А., Jones М. М. Inorganic Syntheses. Ed. Th. Moeller. N.Y.–Toronto–London: McGraw-Hill Book Company, Inc. 1957, 5, 113–116. doi: 10.1002/9780470132364.ch30
Изместьев Е.С., Петухов Д. В., Пестова С. В., Рубцова С. А. ЖОрХ. 2023, 59, 106–118. [Izmest’ev E.S., Petukhov D. V., Pestova S. V., Rubtsova S. A. Russ. J. Org. Chem. 2023, 59, 67–77.] doi: 10.31857/S0514749223010093

Supplementary files

Supplementary Files

Action

1. JATS XML

Download

Username
Password
Remember me

Forgot password?	Register

Username
Password
Remember me

Forgot password?	Register