Synthesis of 2,3-Dihydrobenzo[B][1,4]Dioxins by the Hetero-Diels-Alder Reaction Based on 3,5-Di(tert-butyl)-6-nitro-1,2-benzoquinone

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

A sterically hindered o-quinone activated by a nitro group can act as an effective diene in the Diels-Alder reaction. The interaction of a twofold excess of 3,5-di-(tert-butyl)-6-nitro-1,2-benzoquinone in the reaction with arylamines in an isopropanol/methylethyl ketone medium (1 : 1) leads to the formation of derivatives ((2,3-dihydrobenzo[ b][1,4]dioxin-2-yl)oxy)-3-nitrophenols.

Full Text

Restricted Access

About the authors

E. P. Ivakhnenko

Southern Federal University

Author for correspondence.
Email: ivakhnenko@sfedu.ru
ORCID iD: 0000-0003-0338-6466
Russian Federation, Rostov-on-Don

V. I. Malay

North Caucasus Federal University

Email: malay@sfedu.ru
ORCID iD: 0000-0002-5302-743X
Russian Federation, Stavropol

O. P. Demidov

North Caucasus Federal University

Email: ivakhnenko@sfedu.ru
ORCID iD: 0000-0002-3586-0487
Russian Federation, Stavropol

N. I. Merezhko

Southern Federal University

Email: ivakhnenko@sfedu.ru
ORCID iD: 0009-0000-2672-4072
Russian Federation, Rostov-on-Don

S. E. Kislitsin

Southern Federal University

Email: ivakhnenko@sfedu.ru
ORCID iD: 0009-0007-0873-696X
Russian Federation, Rostov-on-Don

V. I. Minkin

Southern Federal University

Email: ivakhnenko@sfedu.ru
ORCID iD: 0000-0001-6096-503X
Russian Federation, Rostov-on-Don

References

  1. Abakumov G.A., Druzhkov N.O., Kurskii Yu.A., Abakumova L.G., Shavyrin F.S., Fukin G.A. Russ Chem Bull., 2005, 54, 2571–2577. doi: 10.1007/s11172-0157-7
  2. Vasu D., Leich J.A., Dixon D.J. Tetrahedron, 2019, 75, 50, 130726. doi: 10.1016/j.tet.2019.130726
  3. Nicolas Y., Allama F., Lepeltier M., Massin J., Castet F., Ducasse L., Hirsch I., Boubegtiten Z., Jonusauskas G., Olivier C., Toupance T.. Chem Eur J. 2014, 20, 3678–88. doi 10.1002/ chem.201303775
  4. Ivakhnenko E., Malay V., Romanenko G., Demidov O., Knyazev P., Starikov A., Minkin V. Tetrahedron 2021, 79, 131841. doi: 10.1016/j.tet.2020.131841
  5. Ивахненко Е.П., Малай В.И., Демидов О.П., Минкин В.И. ЖОрХ. 2023, 59, 8, 1032–1040. doi: 10.31857/S0514749223080049
  6. Ivakhnenko E., Malay V., Demidov O., Starikov A., Min-kin V. Tetrahedron 2022, 103, 132575. doi: 10.1016/j.tet.2021.132575
  7. Hernandez-Juan F.A., Cockfield D.M., Dixon D.J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1605-1608. doi: 10.1016/j/tetlet.2006.12.140
  8. Richard A.S. , Murthy S.M., Basavaraju Y.B., Yathirajan H.S., Parkin S., Van Meervelt L. Acta Crystallographica, E. Cryst. Com. 2023, 79, 674-677. doi: 10.1107/S2056989023005613
  9. Mazza S., Danishefsky S., McCurry P. J. Org. Chem. 1976, 39, 3610–3611. doi: 10.1021/jo00938a043.
  10. Charini R., Fang C., Herrington D., Higgs K., Rodrigo R., Taylor N. Aust. J. Chem. 1997, 50, 271–278. doi. 10.1071/C96099
  11. Escorihuela J., Looijen W., Wang X., Aquino A., Lischka H., Zuilhof H. J. Org. Chem. 2020, 85, 13557–13566. doi: 10.1021/acs.joc.0c01674
  12. Bekele T., Shah M. H., Wolfer J., Abraham C. J., Weatherwax A, Lectka T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1810–1811. doi: 10.1021/ja058077g

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Scheme 1. Synthesis of 6-(tert-butyl)-2-methyl-1-aryl-1H-cyclopenta[b]pyridine-4,5-diones 2

Download (35KB)
Indexing metadata
3. Scheme 2. Synthesis of dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-yl-oxy-3-nitrophenols 4

Download (80KB)
Indexing metadata
4. Fig. 1. Molecular structure of compounds 4 (c)

Download (110KB)
Indexing metadata
5. Fig. 2. Side view in two projections of dioxin fragment 4 (c). Hydrogen atoms are omitted for clarity

Download (103KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».