Synthesis, Antiarrhythmic and Anticonvulsant Activity of the Aminoamides and Aminoesters on the Base of 1-(4-Fluorophenyl)- and 1-(3-(Trifluoromethyl)phenyl)cyclopentanecarboxylic Acides

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Alkylation of 2-(4-fluorophenyl)- and 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetonitrile with 1,4-dibrombutane gave the nitrile of the substituted phenylcyclopentane-1 carboxylic acids. Alkaline hydrolysis of the latter in ethyleneglycol corresponding acids were obtained, the interaction of acid chlorides of which with N,N-dialkylaminoalkyl- and heterylalkylamines, also with N,N-dialkylaminoalkyl- and heterylalkylalcohols, synthesized new aminoamides and aminoesters derivatives in a series of 1-(4-fluorophenyl)- and 1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)cyclopentanecarboxylic acids. The antiarrhythmic activity of synthesized compounds has been investigated.

Full Text

Restricted Access

About the authors

Zh. S. Arustamyan

Scientific Technological Centre of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

Email: aaghekyan@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-0541-5315
Armenia, Yerevan

R. E. Margaryan

Scientific Technological Centre of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

Email: aaghekyan@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-5066-0870
Armenia, Yerevan

A. A. Aghekyan

Scientific Technological Centre of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

Author for correspondence.
Email: aaghekyan@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-6151-4951
Armenia, Yerevan

G. S. Mkrtchyan

Scientific Technological Centre of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

Email: aaghekyan@mail.ru
Armenia, Yerevan

R. E. Muradyan

Scientific Technological Centre of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

Email: aaghekyan@mail.ru
Armenia, Yerevan

M. S. Grigoryan

Scientific Technological Centre of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

Email: aaghekyan@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-6705-8536
Armenia, Yerevan

H. A. Panosyan

Scientific Technological Centre of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

Email: aaghekyan@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-8311-6276
Armenia, Yerevan

G. G. Mkryan

Scientific Technological Centre of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

Email: aaghekyan@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-9879-9524
Armenia, Yerevan

References

  1. Zhou Y., Wang J., Gu Z., Wang S., Zhu W., Acena J.L., Soloshonok V.A., Izawa K., Liu H. Chem. Rev. 2016, 116, 422–518. doi: 10.1021/acs.chemrev.5b00392
  2. Hagmann W.K. J. Med. Chem. 2008, 51, 4359–4369. doi: 10.1021/jm800219f
  3. Nicholas A. Meanwell. J. Med. Chem. 2018, 61, 5822–5880. doi: 10.1021/acs.jmedchem.7b01788
  4. Muzalevskiy V.M., Sizova Z.A., Belyaeva K.V., Trofimov B.A., Nenajdenko V.G. Molecules. 2019, 24, 3594. doi: 10.3390/molecules24193594
  5. De la Torre B.G., Albericio F. Molecules. 2019, 24, 809. doi: 10.3390/molecules24040809
  6. Kankanala J., Marchand Ch., Abdelmalak M., Aihara H., Pommier Y., Wang Z. J. Med. Chem. 2016, 59, 2734. doi: 10.1021/acs.jmedchem.5b01973
  7. Davies S.G., Fletcher A.M., Frost A.B., Kennedy M.S., Roberts P.M., Thomson J.E. Tetrahedron. 2016, 72, 2139. doi: 10.1016/j.tet.2016.03.008
  8. Агекян А.А., Мкрян Г.Г., Цатинян А.С., Норавян О.С., Гаспарян Г.В. ЖОрХ. 2017, 53 (3), 364–367. [Aghekyan A.A., Mkryan G.G., Tsatinyan A.S., Noravyan O.S., Gasparyan G.V. Russ. J. Org. Chem. 2017, 53 (3), 362–365.] doi: 10.1134/S1070428017030083
  9. Watanuki S., Matsuura K., Tomura Y., Okada M., Okazaki T., Ohta M., Tsukamoto S. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 5628–5638. doi: 10.1016/j.bmc.2011.07.030
  10. Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств. Часть первая. Ред. А.Н. Миронов. М.: Гриф и К. 2012, 387
  11. Vogel H.G., Vogel W.H. Psychotropic and neurotropic activity. In: Drug Discovery and Evaluation: Pharmacological Assays, Ed. H.E. Vogel, Berlin and N.Y.: Springer 2008, 569–874.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
2. Scheme 1

Download (40KB)
3. Scheme 2

Download (118KB)

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».