Peculiarities of the ketogroup reduction in the synthesis of mono- and dialkyl-substituted derivatives of benzo[b]benzo[4,5]-thieno[2,3-d]thiophene

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Mono- and dioctyl-substituted benzo[b]benzo[4,5]-thieno[2,3-d]thiophene derivatives, C8-BTBT and C8-BTBT-C8, have been synthesized, widely used as organic semiconductors for the manufacture of various organic electronics devices. The preparation of target molecules was carried out in 2 stages: acylation of BTBT according to Friedel—Crafts and subsequent reduction of the ketogroup. Since the rate-limiting step in the preparation of such compounds is reduction, various approaches to the reduction of acyl-substituted BTBT derivatives have been investigated and possible mechanisms for these reactions have been proposed. It has been shown that the most effective reduction occurs using hydrazine hydrate.

Full Text

Restricted Access

About the authors

I. O. Gudkova

Enikolopov Institute of Synthetic Polymeric Materials Russian Academy of Sciences

Email: ponomarenko@ispm.ru
Russian Federation, ul. Profsoyuznaya, 70, Moscow, 117393

E. A. Sorokina

Enikolopov Institute of Synthetic Polymeric Materials Russian Academy of Sciences

Email: ponomarenko@ispm.ru
Russian Federation, ul. Profsoyuznaya, 70, Moscow, 117393

Е. А. Zaborin

Enikolopov Institute of Synthetic Polymeric Materials Russian Academy of Sciences

Email: ponomarenko@ispm.ru
Russian Federation, ul. Profsoyuznaya, 70, Moscow, 117393

M. S. Polinskaya

Enikolopov Institute of Synthetic Polymeric Materials Russian Academy of Sciences

Email: ponomarenko@ispm.ru
Russian Federation, ul. Profsoyuznaya, 70, Moscow, 117393

О. V. Borshchev

Enikolopov Institute of Synthetic Polymeric Materials Russian Academy of Sciences

Email: ponomarenko@ispm.ru
Russian Federation, ul. Profsoyuznaya, 70, Moscow, 117393

S. А. Ponomarenko

Enikolopov Institute of Synthetic Polymeric Materials Russian Academy of Sciences; Lomonosov Moscow State University

Author for correspondence.
Email: ponomarenko@ispm.ru

Lomonosov Moscow State University, Faculty of Chemistry

Russian Federation, ul. Profsoyuznaya, 70, Moscow, 117393; Leninskie gory, 1/3, Moscow, 119991

References

  1. Bronstein H., Nielsen C.B., Schroeder B.C., McCulloch I. Nat. Rev. Chem. 2020, 4, 66—77. doi: 10.1038/s41570-019-0152-9
  2. Can A., Facchetti A., Usta H. J. Mater. Chem. C, 2022, 10, 8496—8535. doi: 10.1039/d2tc00684g
  3. Wong M.Y., Zysman-Colman E. Adv. Mater. 2017, 29, 1605444. doi: 10.1002/adma.201605444
  4. Ma S., Zhang H., Feng K., Guo X. Chem. Eur. J. 2022, 28, e202200222. doi: 10.1002/chem.202200222
  5. Mei J., Diao Y., Appleton A. L., Fang L., Bao Z. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6724—6746. doi: 10.1021/ja400881n
  6. Wang Y., Zhang J., Zhang S., Huang J. Polym. Int. 2021, 70, 414—425. doi: 10.1002/pi.6095
  7. Шапошник П.А., Запуниди С.А., Шестаков М.В., Агина Е.В., Пономаренко С.А. Успехи химии, 2020, 89 (12), 1483—1506 / Shaposhnik P.A., Zapunidi S.A., Shestakov M.V., Agina E.V., Ponomarenko S.A. Russ. Chem. Rev. 2020, 89, 1483—1506. doi: 10.1070/RCR4973
  8. Cortizo-Lacalle D., Gozalvez C., Olano M., Sun X., Melle-Franco M., Hueso L.E, Mateo-Alonso A. Org. Lett. 2015, 17, 5902—5905. doi: 10.1021/acs.orglett.5b03099
  9. Nguyen T.P., Roy P., Shim J.H. Phys. Chem. Chem. Phys. 2018, 20, 8658—8667. doi: 10.1039/c7cp07044f
  10. Minemawari H., Yamada T., Matsui H., Tsutsumi J., Haas S., Chiba R., Kumai R., Hasegawa T. Nature 2011, 475, 364—367. doi: 10.1038/nature10313
  11. Jiang C. Crystals, 2020, 10, 727. doi: 10.3390/cryst10090727
  12. Borshchev O.V., Ponomarenko S.A. Polym. Sci. Ser. C, 2014, 56, 33—48. doi: 10.1134/S1811238214010044
  13. Сизов А.С., Агина Е.В., Пономаренко С.А. Успехи химии, 2018, 87, 1226—1264 / Sizov A.S., Agina E.V., Ponomarenko S.A. Russ. Chem. Rev. 2018, 87, 1226—1264. doi: 10.1070/RCR4839
  14. He Y., Xu W., Murtaza I., Zhang D., He C., Zhu Y., Meng H. RSC Adv. 2016, 6, 95149—95155. doi: 10.1039/C6RA22999A
  15. Chaeyoung Y.S., Ho D., Chae W., Earmme T., Kim C., Seo S.-Y. Synth. Met. 2022, 285, 117022. doi: 10.1016/j.synthmet.2022.117173
  16. Xie P., Liu T., Sun J., Yang J. Adv. Funct. Mater. 2022, 32, 2200843. doi: 10.1002/adfm.202200843
  17. Borshchev O.V., Sizov A.S., Agina E.V., Bessonov A.A., Ponomarenko S.A. Chem. Commun. 2017, 53, 885—888. doi: 10.1039/c6cc08654c
  18. Сулейманова А.А., Таланов М.О., Масаев Д.Н., Прудников Н.В., Борщев О.В., Полинская М.С., Скоротецкий М.С., Пономаренко С.А., Емельянов А.В., Демин В.А., Фейгин Л.А., Ерохин В.В. Росс. нанотехнол. 2021, 16 (6), 787—792. doi: 10.1134/S1992722321060248
  19. Prudnikov N.V., Malakhova Y.N., Emelyanov A.V., Borshchev O.V., Skorotetcky M.S., Polinskaya M.S., Peregudova S.M., Barteneva V.M., Demin V.A., Feigin L.A., Chvalun S.N., Ponomarenko S.A., Erokhin V.V. Phys. Status Solidi RRL, 2022, 16, 2100471. doi: 10.1002/pssr.202100471
  20. Trul A.A., Chekusova V.P., Polinskaya M.S., Kiselev A.N., Agina E.V., Ponomarenko S.A. Sens. Actuators B Chem. 2020, 321, 128609. doi: 10.1016/j.snb.2020.128609
  21. Anisimov D.S., Chekusova V.P., Trul A.A., Abramov A.A., Borshchev O.V., Agina E.V., Ponomarenko S.A. Sci. Rep. 2021, 11, 10683. doi: 10.1038/s41598-021-88569-x
  22. Takimiya K., Nakano M., Sugino H., Osaka I. Synth. Met. 2016, 217, 68—78. doi: 10.1016/j.synthmet.2016.02.018
  23. Takimiya K., Osaka I., Mori T., Nakano M. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1493—1502. doi: 10.1021/ar400282g
  24. Ebata H., Izawa T., Miyazaki E, Takimiya K., Ikeda M., Kuwabara H., Yui T., J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15732—15733, doi: 10.1021/ja074841i
  25. Elgazzara E., Ozdemirb M., Ustab H., Al-Ghamdic A. A., Dered A., El-Tantawya F., Yakuphanoglu F. Synth. Met. 2015, 210, 288–296. doi: 10.1016/j.synthmet.2015.10.008
  26. Grigoriadis C., Niebel C., Ruzié C., Geerts Y.H, Floudas G. J. Phys. Chem. B. 2014, 118, 1443—1451. doi: 10.1021/jp412422e
  27. Yuan Y., Giri G., Ayzner A.L., Zoombelt A.P., Mannsfeld S.C.B., Chen J., Nordlund D., Toney M.F., Huang J., Bao Z. Nat. Commun. 2014, 5, 3005. doi: 10.1038/ncomms4005
  28. Košata B., Kozmik V., Svoboda J., Novotaná Vanák P., Glogarvá M. Liq. Cryst. 2003, 30, 603—610. doi: 10.1080/0267829031000097484
  29. Amin A. Y., Reuter K., Meyer-Friedrichsen T., Halik M. Langmuir, 2011, 27, 15340—15344. doi: 10.1021/la203041x
  30. Košata B., Kozmik V., Svoboda J. Collect. Czech. Chem. Commun. 2002, 67, 645—664. doi: 10.1135/cccc20020645
  31. Poimanova E.Y., Shaposhnik P.A., Anisimov D.S., Zavyalova E.G., Trul A.A., Skorotetcky M.S., Borshchev O.V., Vinnitskiy D.Z., Polinskaya M.S., Krylov V.B., Nifantiev N.E., Agina E.V., Ponomarenko S.A. ACS Appl. Mater. Interfaces. 2022, 14, 16462—16476. doi: 10.1021/acsami.1c24109
  32. Ono A., Suzuki N., Kamimura J. Synthesis, 1987, 8, 736–738. doi: 10.1055/s-1987-28068
  33. Combe C.M.S., Biniek L., Schroedera C. B., McCulloch I., J. Mater. Chem. C. 2014, 2, 538—541. doi: 10.1039/C3TC32058H
  34. Li Y., Liu C., Lee M.V., Xu Y., Wang X., Shi Y., Tsukagoshi K. J. Mater. Chem. C. 2013, 1, 1352—1358. doi: 10.1039/c2tc00384h
  35. Brown H.C., Rao B.C.S. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81 (24), 6423–6428. doi: 10.1021/ja01533a023
  36. Taber D.F., Stachel S.J. Tetrahedron Lett. 1992, 33 (7), 903—906. doi: 10.1016/s0040-4039(00)91571-5
  37. Nystrom R.F., Berger C.R.A. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80 (11), 2896—2898. doi: 10.1021/ja01544a075
  38. Brown B.R., White A.M.S. J. Chem. Soc. 1957, 759, 3755—3757. doi: 10.1039/jr9570003755
  39. Conover L.H., Tarbell D.S. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72 (8), 3586—3588. doi: 10.1021/ja01164a073
  40. Xie P., Liu T., Sun J., Yang J. Adv. Funct. Mater. 2022, 32, 220084. doi: 10.1002/adfm.202200843P

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Scheme 1. Mono- and diacylation of BTBT according to Friedel-Crafts

Download (72KB)
Indexing metadata
3. Fig. 1. GPC curves of compounds 2 (a) and 3 (b). In the chromatogram (b), the leftmost peak corresponds to the by-product of substitution at positions 3 and 8 of the BTBT nucleus. The abscissa axis shows time, min; the ordinate axis shows the optical density of the substance, mAU.

Download (121KB)
Indexing metadata
4. Scheme 2. Synthesis of the target compound C8-BTBT-C8 (a) and by-products 4, 5 isolated from the reaction mass after synthesis (b).

Download (140KB)
Indexing metadata
5. Scheme 3. Proposed mechanism of the reduction reaction of compound 2 in a mixture of NaBH4 and AlCl3.

Download (204KB)
Indexing metadata
6. Fig. 2. Fragment of the 1H NMR spectrum of the mixture of C8-BTBT-C8 and intermediate product 4 with characteristic signals (a); fragment of the absorption spectrum of the by-product 4 with a double bond (left) and the absorption spectrum of the target C8-BTBT-C8 (right) (b). The abscissa axis shows the wavelength, nm; the ordinate axis shows the absorption intensity, rel. units.

Download (210KB)
Indexing metadata
7. Scheme 4. Restoration of the double bond in compound 4

Download (51KB)
Indexing metadata
8. Fig. 3. Fragment of the 1H NMR spectrum of alcohol 5 – 1,1'-(benzo[b]benzo[4,5]thieno[2,3-d]thiophene-2,7-diyl)bis(octan-1-ol)

Download (137KB)
Indexing metadata
9. Scheme 5. Proposed mechanism of the reduction reaction of compound 2 using the Kizhner-Wolf method.

Download (174KB)
Indexing metadata
10. Scheme 6. Synthesis of the compound C8-BTBT

Download (71KB)
Indexing metadata
11. Scheme 7. Proposed mechanism of the reduction reaction of compound 3 in a mixture of LiAlH4, AlCl3

Download (149KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».