Reactivity of octa(2,6-fluorophenyl)porphyrazine in acid-base interaction with nitrogen organic bases

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

An interaction between octa(2,6-fluorophenyl)porphyrazine and pyridine, 2-methylpyridine, morpholine, piperidine, n-buthylamine, tert-buthylamine, diethylamine and triethylamine in benzene medium. Acid-base reaction between macroheterocycle and piperidine or n-buthylamine is a slow process resulting in forming the kinetically stable complexes with the proton transfer. The structures of these complexes are optimized using CAM-B3LYP/cc-pVTZ method. The changes in reactivity of octa(2,6-fluorophenyl)porphyrazine are analyzed as a function of spatial structure and proton-accepting ability of nitrogen base.

Full Text

Restricted Access

About the authors

O. A. Petrov

Ivanovo State University of Chemistry and Technology

Author for correspondence.
Email: poa@isuct.ru
ORCID iD: 0000-0003-3424-7135
Russian Federation, prosp. Sheremetevskii, 7, Ivanovo, 153000

G. A. Gamov

Ivanovo State University of Chemistry and Technology

Email: poa@isuct.ru
ORCID iD: 0000-0002-5240-212X
Russian Federation, prosp. Sheremetevskii, 7, Ivanovo, 153000

N. V. Chizhova

Krestov Institute of Solution Chemistry of Russian Academy of Sciences

Email: poa@isuct.ru
ORCID iD: 0000-0001-5387-5933
Russian Federation, ul. Akademicheskaya, 1, Ivanovo, 153045

N. Z. Mamardashvili

Krestov Institute of Solution Chemistry of Russian Academy of Sciences

Email: poa@isuct.ru
Russian Federation, ul. Akademicheskaya, 1, Ivanovo, 153045

References

  1. Novakova V., Donzello M.P., Ercolani C., Zimcik P., Stuzhin P.A. Coord. Chem. Rev. 2018, 361, 1–73. doi: 10.1016/j.ccr.2018.01.015.
  2. Шапошников Г.П., Кулинич В.П., Майзлиш В.Е. Модифицированные фталоцианины и их структурные аналоги. М.: Красанд. 2012, 480.
  3. Lupton J.M. Appl. Phys. Lett. 2008, 81, 2478–2492. doi: 10.1013/1.1509115.
  4. Петров О.А. ЖФХ. 2021, 95, 549-557. [Petrov O.A. Russ. J. Phys. Chem. A. 2021, 95, 696–704.] doi: 10.1134/S003602442104021Х
  5. Петров О.А., Осипова Г.В., Майзлиш В.Е., Аганичева К.А., Чуркина М.М. ЖОрХ. 2021, 57, 1281–1289. [Petrov O.A., Osipova G.V., Mayzlish V., Churkina M.M. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 1428–1434.] doi: 10.1134/S1070363218040187
  6. Stuzhin P.A., Khelevina O.G., Berezin B.D. Phthalocyanines: Properties and Applications. Eds. C.C. Lesnoff, A.B.P. Lever. New York: VCH Publ. 1996, 4, 19–47
  7. Stuzhin P.A. J. Porphyrins Phthalocyanines. 2003, 7, 813-832. doi: 10.1142/S1088424603001014
  8. Молекулярные взаимодействия. Ред. Г. Ратайчак, У. Орвилл-Томас. М.: Мир. 1984, 2, 598.
  9. Базилевский М.В., Венер М.В. Усп. хим. 2003, 72, 3–39 [Basilevsky M.V., Vener M.V. Usp. Khim. 2003, 72, 3–39.] doi: 10.1070/RC2003v072n01ABEH000774
  10. Березин Д.Б. Макроциклический эффект и структурная химия порфиринов. М. : Красанд. 2010, 424.
  11. Handbook of Chemistry and Physics. Ed. W.M. Haynes. New York: CHC. 2013, 2668.
  12. Anet F.A.L., Yavari I. J. Amer. Chem. Soc. 1977, 99, 2794–2796.
  13. Blackburne I.D., Katritzky A.R., Takeuchi Y. Accouts Chem. Res. 1975, 8, 300–306.
  14. Русанов А.И., Чижова Н.В., Лихонина А.Е., Мамардашвили Н. Ж. ЖНХ. 2023, 68, 1050–1058. [Rusanov A.I., Chizhova N. V., Lihonina A.E., Mamardashvili N. Zh. Russ. J. Inorg. Chem. 2023, 68, 1062–1073] doi: 10.31857/S0044457Х23600329
  15. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B. Gaussian09. Revision A. 02. Wallingsdorf C.T.: Gaussian Inc. 2016.
  16. Yanai T., Tew D.P., Handy N.C. Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51–57. doi: 10.1016/j.cplett.2004.06.011
  17. Kendall R.A., Dunning T. H., Harrison R.J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796–6806. doi: 10.1063/1.462569

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Fig. 1. EAS of H2Pa(C6H3F2)8 in benzene (1) and piperidine (2) at 298 K

Download (63KB)
Indexing metadata
3. Fig. 2. Change in the ESP of H2Pa(C6H3F2)8 in the presence of piperidine for 54 min at 323 K and СоPip= 2.53 mol/l in benzene

Download (91KB)
Indexing metadata
4. Fig. 3. Change in the ESP of H2Pa(C6H3F2)8 in the presence of n-butylamine for 68 min at 323 K and СоBuNH2= 2.53 mol/l in benzene

Download (88KB)
Indexing metadata
5. Fig. 4. Dependence of lgCo/C on the reaction time of H2Pa(C6H3F2)8 with piperidine (1), n-butylamine (2) in benzene at 343K and СоPip = СоBuNH2= 3.80 mol/l

Download (52KB)
Indexing metadata
6. Fig. 5. Dependence of lgkH343 on lgCoB for the reaction of H2Pa(C6H3F2)8 with piperidine (1) and n-butylamine (2) at 343K

Download (59KB)
Indexing metadata
7. Fig. 6. Structures of H2Pa(C6H3F2)8 (a) and [HPa(C6H3F2)8 HB] with piperidine (b) and n-butylamine (c) optimized by the CAM-B3LYP method

Download (270KB)
Indexing metadata
8. Fig. 7. The structure of [Pa(C6H3F2)8]··· [HB]2 with piperidine (a) and n-butylamine (b) optimized by the CAM-B3LYP method

Download (280KB)
Indexing metadata
9. Scheme

Download (97KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».