Application of the ANRORC-Process for the Directional Synthesis of 5-Ureido-2-Pyrazolines as a Biologically Active Co-Ligand of Gold Glyconanoparticles

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Interaction of 1-phenyl-4,6-dimethylpyrimidine-2(1H)-one with 4-mercaptobuturic acid hydrazide proceeds as ANRORC (Addition of the Nucleophile–Ring Opening–Ring Closure) process and gives in the formation with 60% yield of 1-(4-mercaptobutanoyl)-3,5-dimethyl-5-(3-phenylcarbamoylamino)-2-pyrazoline as promising сo-ligand for the preparation of gold glyconanoparticles for biomedical purposes.

About the authors

A. Y. Ershov

Institute of Macromolecular Compounds of the Russian Academy of Sciences

Email: martynenkoff@gmail.com
ORCID iD: 0000-0002-2266-4380
Russian Federation, Bol′shoi prosp., 31, St. Petersburg, 199004

A. A. Martynenkov

Institute of Macromolecular Compounds of the Russian Academy of Sciences

Author for correspondence.
Email: martynenkoff@gmail.com
ORCID iD: 0000-0002-0951-1451
Russian Federation, Bol′shoi prosp., 31, St. Petersburg, 199004

I. V. Lagoda

State Research Testing Institute of Military Medicine, Ministry of Defense of the Russian Federation

Email: martynenkoff@gmail.com
ORCID iD: 0000-0002-3906-2909
Russian Federation, Lesoparkovaya ul., 4, St. Petersburg, 195043

A. A. Batyrenko

State Research Testing Institute of Military Medicine, Ministry of Defense of the Russian Federation

Email: martynenkoff@gmail.com
ORCID iD: 0000-0001-9688-3650
Russian Federation, Lesoparkovaya ul., 4, St. Petersburg, 195043

References

  1. Glycochemical synthesis: strategies and applications. Ed. S.-C. Hung, M. M. L. Zulueta. Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons Inc. 2016. doi: 10.1002/978 1119006435.ch16
  2. Mu W., Chu Q., Liu Y., Zhang N. Nano-Micro Lett. 2020, 12, е142. doi: 10.1007/s40820-020-00482-6
  3. Boije af Gennäs G., Mologni L., Ahmed S., Rajaratnam M., Marin O., Lindholm N., Viltadi M., Gambacorti-Passerini C., Scapozza L., Yli-Kauha-luoma J. Chem. Med. Chem. 2011, 6, 1680–1692. doi: 10.1002/cmdc.2011 00168
  4. Matiadis D., Sagnou M. Int. J. Mol. Sci. 2020, 21, e5507. doi: 10.3390/ijms21155507
  5. Naim M.J., Alam O., Nawaz F., Alam J., Alam P. J. Pharm. Bioallied Sci. 2016, 8, 2–17. doi: 10.4103/0975-7406.171694
  6. Jazayeri M.H., Amani H., Pourfatollah A.A., Avan A., Ferns G.A., Pazoki-Toroudi H. Cancer Gene Ther. 2016, 23, 365–369. doi: 10.1038/cgt.2016.42
  7. Ershov A.Y., Koshmina N.V. Arkivoc, 2000, vi, 917–922. doi: 10.3998/ark.5550190.0001.609
  8. Ершов А.Ю., Гиндин В.А., Грибанов А.В. ЖОрХ. 1997, 33, 438–441. [Ershov A.Y., Gindin V.V., Gribanov A.V. Russ. J. Org. Chem. 1997, 33, 388–391]. https:// www.pleiades. online/abstract/orgchem/97/orgchem0388_abstract.pdf
  9. van der Plas H.C. Adv. Heterocycl. Chem., 1999, 74, 87–151. doi: 10.1016/S0065-2725(08)60810-7
  10. Цаплин Г.В., Попков С.В. ЖOрХ. 2022, 58, 6–22. [Tsaplin G.V., Popkov S.V. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 1–14.] doi: 10.1134/S1070428022010018
  11. Kashima C., Katoh A., Yokota Y., Omote Y. Chem. Pharm. Bull. 1981, 29, 2516–2519.
  12. doi: 10.1248/cpb.29.2516
  13. von Delius M., Geertsema E.M., Leigh D.A. Nat. Chem. 2010, 2, 96–101. doi 10.1038/ nchem.481.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».