Approaches to the Formation of the Key 2-Oxabicyclo[3.3.0]-octan-3-one Precursor of Galiellalactone

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

New vicinal all-cis-trisubstituted derivatives of cyclopentane- and cyclopentene-containing triols were synthesized.

About the authors

A. M. Gimazetdinov

Ufa Institute of Chemistry UFRS RAS

Author for correspondence.
Email: gimazetdinov@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0002-8539-3442
Russian Federation, prosp. Oktyabrya, 71, Ufa, 450054

V. V. Zagitov

Ufa Institute of Chemistry UFRS RAS

Email: gimazetdinov@anrb.ru
Russian Federation, prosp. Oktyabrya, 71, Ufa, 450054 Russia

Z. R. Makaev

Ufa Institute of Chemistry UFRS RAS

Email: gimazetdinov@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0002-0958-3164
Russian Federation, prosp. Oktyabrya, 71, Ufa, 450054

References

  1. Злокачественные новообразования в России в 2021 году (заболеваемость и смертность). Ред. Каприн А.Д. и др. М.: МНИОИ им. П.А. Герцена филиал ФГБУ “НМИЦ радиологии” Минздрава России. 2022, ISBN 978-5-85502-280-33
  2. Corrie P.G. Medicine. 2008, 36, 24–28. Debnath B., Xu S., Neamati N. J. Med. Chem. 2012, 55, 6645–6668. Yu H., Lee H., Herrmann A., Buettner R., Jove R. Nat. Rev. Cancer. 2014, 14, 736–746. https://www.nature.com/articles/nrc3818.
  3. Weidler M., Rether J., Anke T., Erkel G. FEBS Lett. 2000, 484, 1–6. doi: 10.1016/S0014-5793(00)02115-3
  4. Hautzel R., Anke H. Naturforsch. 1990, 45, 1093–1098. doi: 10.18632/oncotarget.6606
  5. Koepcke B., Johansson M., Sterner O., Anke H. (2002) J. Antibiot. 2002, 55, 36–40. doi: 10.7164/antibiotics.55.36
  6. Escobar Z., Williams H., Phipps R., Karunakaran D., Steele J., Sterner O. Phytochem. Lett. 2015, 12, 138–141. doi: 10.1016/j.phytol.2015.03.009
  7. Johansson M., Koepcke B., Anke H., Sterner O. J. Antibiot. 2002, 55, 104–106. doi: 10.7164/antibiotics.55.104
  8. Nussbaum F.V., Hanke R., Fahrig T., Benet-Buchholz J. Eur. J. Org. Chem. 2004, 13, 2783–2790. doi: 10.1002/ejoc.200400137
  9. Johansson M., Sterner O. Org. Lett. 2001, 3, 2843–2845. doi: 10.1021/ol016286+
  10. Canesin G., Maggio V., Palominos M., Stiehm A., Contreras H.R., Castellón E.A., Morote J., Paciucci R., Maitland N.J., Bjartell A., Hellsten R. Sci. Rep. 2020, 10, 1–12. doi: 10.1038/s41598-020-70948-5
  11. Hellsten R., Johansson M., Dahlman A., Sterner O., Bjartell A. PLoS ONE. 2011, 6, e22118. doi: 10.1371/journal.pone.0022118
  12. Rudolph K., Serwe A., Erkel G. Cytokine. 2013, 61, 285–296. doi: 10.1016/j.cyto.2012.10.011
  13. Zhang Q., Feng Y., Kennedy D. Cell. Mol. Life Sci. 2017, 74, 777–801. doi: 10.1007/s00018-016-2362-3
  14. Hausding M., Tepe M., Übel C., Lehr H.A., Röhrig B., Höhn Y., Pautz A., Eigenbrod T., Anke T., Kleinert H., Erkel G., Finotto S. Int. Immunol. 2011, 23, 1–15. doi: 10.1093/intimm/dxq451
  15. Bollmann F., Jäckel S., Schmidtke L., Schrick K., Reinhardt C., Jurk K., Wu Z., Xia N., Li H., Erkel G., Walter U., Kleinert H., Pautz A. PLoS ONE. 2015, 10, e0130401. -doi: 10.1371/journal.pone.0130401
  16. Pérez M., Soler-Torronteras R., Collado J.A., Limones C.G., Hellsten R., Johansson M., Sterner O., Bjar-tell A., Calzado M.A., Muñoz E. Chem. Biol. Interact. 2014, 214, 69–76. doi: 10.1016/j.cbi.2014.02.012
  17. Weidler M., Rether J., Anke T., Erkel G. FEBS Lett. 2014, 484, 1–6. doi: 10.1016/S0014-5793(00)02115-3
  18. Busker S., Page B., Arnér E.S. Redox. Biol. 2020, 36, 101646. doi: 10.1016/j.redox.2020.101646
  19. Garrido-Rodríguez M., Ortea I., Calzado M.A., Muñoz E., García V. J. Proteomics. 2019, 193, 217–229. doi: 10.1016/j.jprot.2018.10.012
  20. Hellsten R., Johansson M., Dahlman A., Dizeyi N., Sterner O., Bjartell A. Prostate. 2008, 68, 269–280. doi: 10.1002/pros.20699
  21. Johansson M., Köpcke B., Anke H., Sterner O. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2158–2160. doi: 10.1002/1521-3773(20020617)41:12%3c2158::AID-ANIE2158%3e3.0.CO;2-P
  22. Johansson M., Köpcke B., Anke H., Sterner O. Tetrahedron. 2002, 58, 2523–2528. doi: 10.1016/S0040-4020(02)00134-5
  23. Kim T., Han Y.T., An H., Kim K., Lee J., Suh Y.G. J. Org. Chem. 2015, 80, 12193–12200. doi: 10.1021/acs.joc.5b02121
  24. Lu Y., Zhao S., Zhou S., Chen S.C., Luo T. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 1886–1892. doi: 10.1039/C8OB01915K
  25. Gidlöf R., Johansson M., Sterner O. Org. Lett. 2010, 12, 5100–5103. doi: 10.1021/ol101989m
  26. Kim H.S., Kim T., Ko H., Lee J., Kim Y.S., Suh Y.G. Bioorg. Med. Chem. 2017, 25, 5032–5040. doi: 10.1016/j.bmc.2017.06.036
  27. Johansson M., Sterner O. Ам. заявка US 10781197B2, 2020-09-22. https://patents.google.com/patent/US10781197B2/en
  28. Gimazetdinov A.M., Gimazetdinova T.V., Miftakhov M.S. Mendeleev Commun. 2010, 20, 15–16. doi: 10.1016/j.mencom.2010.01.006
  29. Gimazetdinov A.M., Gataullin S.S., Bushmarinov I.S., Miftakhov M.S. Tetrahedron. 2012, 68, 5754–5758. doi: 10.1016/j.tet.2012.05.036
  30. Gimazetdinov A.M., Al’mukhametov A.Z., Miftakhov M.S. New J. Chem. 2022, 46, 6708–6714. doi: 10.1039/d2nj01003h
  31. Gimazetdinov A.M., Al’mukhametov A.Z., Loza V.V., Spirikhin L.V., Miftakhov M.S. Mendeleev Commun. 2018, 28, 546–547. doi: 10.1016/j.mencom.2018.09.033

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».