Synthesis of Ethyl Ester of 11-Deoxy-13,14-didehydro-17-methyl-20-norprostaglandin B1_Analog of Misoprostol

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

By 1,2-addition to the keto group ethyl-(5-oxocyclopent-1-enyl)heptenoate lithium acetylenide from 4-hydroxy-4,5-dimethylheptin-1, followed by oxidative isomerization of the resulting adduct with PCC was obtained ethyl ester 11-deoxy-13,14-didehydro-17-methyl-20-nor-prostaglandin B1.

Full Text

Restricted Access

About the authors

N. A. Ivanova

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Centre of the Russian Academy of Sciences (UIC UFRC RAS)

Author for correspondence.
Email: gushavaleeva@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-3101-1285
Russian Federation, prosp. Oktabrya, 71, Ufa, 450054

G. A. Shavaleeva

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Centre of the Russian Academy of Sciences (UIC UFRC RAS)

Email: gushavaleeva@mail.ru
ORCID iD: 0000-0003-1345-9139
Russian Federation, prosp. Oktabrya, 71, Ufa, 450054

L. V. Spirikhin

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Centre of the Russian Academy of Sciences (UIC UFRC RAS)

Email: gushavaleeva@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-3163-882X
Russian Federation, prosp. Oktabrya, 71, Ufa, 450054

M. S. Miftakhov

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Centre of the Russian Academy of Sciences (UIC UFRC RAS)

Email: gushavaleeva@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-0269-7484
Russian Federation, prosp. Oktabrya, 71, Ufa, 450054

References

  1. Collins P.W., Djuric S.W. Chem. Rev. 1993, 93, 1533–1564. doi: 10.1021/cr00020a007
  2. Peng H., Chen F-E. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 6281–6301. doi: 10.1039/c7ob01341h
  3. Collins P.W., Djuric S.W. Chem. Rev. 2003, 93, 1534–1537. doi: 10.1021/cr00020a007
  4. Bindra J.S., Bindra R. Prostaglandin synthesis. New York: Academic Press. 1977, 187.
  5. Сапожникова Т.А., Зарудий Ф.С., Габдрахманова С.Ф., Хисамутдинова Р.Ю., Макара Н.С., Иванова Н.А., Мифтахов МС., Батталова M.О. Эксперим. и клин. фармакол. 2017, 80, 35–44. [Sapozhnikova T.A., Zarudii F.S., Gabdrakhmanova S.F., Khisamutdinova R.Yu., Makara N.S., Ivanova N.A., Miftakhov M.S., Battalova M.O. Eksperimental′naya i Klinicheskaya Farmakologiya, 2017, 80, 35–44.] doi: 10.30906/0869-2092-2017-80-8-35-44
  6. Иванова Н.А., Шайнурова А.М., Мифтахов М.С. Хим.-фарм. ж., 1998, 6, 39–40. [Ivanova N.A., Shainurova A.M., Miftakhov M.S. Pharm. Chem. J. 1998, 32, 325–326.] doi: 10.1007/BF02580520
  7. Chen S-M.L., Grudzinskas C.V., Dessy F. Prostaglandins. 1979, 17, 707–717. doi: 10.1016/s0090-6980(79)80042-8
  8. Collins P.W., Dajani E.Z., Driskill D.R., Bruhn M.S., Jung C.J., Pappo R. J. Med. Chem. 1977, 20, 1152–1159. doi: 10.1021/jm00219a008
  9. Collins P.W., Dajani E.Z., Pappo R., Gasiecki A.F., Bianchi R.G., Woods E.M. J. Med. Chem. 1983, 26, 786–790. doi: 10.1021/jm00360a002
  10. Terinek M., Kozmik V., Palecek J. Collect. Czech. Chem. Commun., 1997, 62, 1325–1341. doi: 10.1135/cccc19971325
  11. Harikrishna M., Mohan H.R., Dube P.K., Subbaraju G.V. Synth. Commun. 2009, 39, 2763–2775. doi: 10.1080/00397910802664228
  12. Иванова Н.А., Шавалеева Г.А., Мифтахов М.С. ЖОрХ. 2020, 56, 472–475. [Ivanova N.A., Shavaleeva G.A., Miftakhov M.S. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 540–543.] doi: 10.1134/s1070428020030288
  13. Иванова Н.А., Шавалеева Г.А, Фазлиахметова И.Б., Мифтахов М.С. ЖОрХ. 2020, 56, 631–635. [Ivanova N.A. Shavaleeva G.A., Fazliakhmetova I.B., Miftakhov M.S. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 708–711.] doi: 10.1134/s1070428020040211

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
2. Formule

Download (61KB)
3. Scheme

Download (160KB)

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».