АЛКИЛИРОВАНИЕ ЭТИЛОВЫХ ЭФИРОВ 2-АРИЛ-1-ГИДРОКСИ-4-МЕТИЛ-1Н-ИМИДАЗОЛ-5-КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ БЕНЗИЛГАЛОГЕНИДАМИ

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Алкилирование этиловых эфиров 2-арил-1-гидрокси-4-метил-1Н-имидазол-5-карбоновых кис-лот замещенными бензилгалогенидами приводит к селективному образованию О-алкоксипро-изводных. Продукты N-алкилирования(3-оксиды 1-алкилимидазолов) могут быть получены реакцией конденсации из ациклических предшественников. При наличии в положении 2 ими-дазольного цикла 2-гидроксифенильной группы моноалкилирование протекает избирательно по гидроксигруппе у атома азота гетероцикла.

Об авторах

П. А Никитина

Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева

Email: polinandrevna@yandex.ru
Москва, Россия

И. А Оськина

Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук

Новосибирск, Россия

Е. Б Николаенкова

Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук

Новосибирск, Россия

Е. А Куликова

Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева

Москва, Россия

В. С Мирошников

Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева

Москва, Россия

В. П Перевалов

Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева

Москва, Россия

А. Я Тихонов

Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук

Новосибирск, Россия

Список литературы

  1. Chen S., Zhang T., Wang T., Wang J., Wang F., Niu H., Wu C., Wang S. Eur. J. Med. Chem. 2015, 103, 343–353. doi: 10.1016/j.ejmech.2015.08.056
  2. Zhang T., Lv Y., Lei Y., Liu D., Feng Y., Zhao J., Chen S., Meng F., Wang S. Eur. J. Med. Chem. 2018, 146, 668–677. doi: 10.1016/j.ejmech.2018.01.060
  3. da Silva R.B., Loback V.B., Salomão K., de Castro S.L., Wardell J.L., Wardell S.M.S.V., Costa T.E.M.M., Penido C., Henriques M.G.M.O., Carvalho S.A., da Silva E.F., Fraga C.A.M. Molecules. 2013, 18, 3445–3457. doi 0.3390/molecules18033445
  4. Lei Y., Zhang B., Liu D., Zhao J., Dai X., Gao J., Mao Q., Feng Y., Zhao J., Lin F., Duan Y., Zhang Y., Bao Z., Yang Y., Mou Y., Wang S. J. Med Chem. 2020, 63, 15752–15772. doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c01524
  5. Lei Y., Zhang B., Zhang Y., Dai X., Duan Y., Mao Q., Gao J., Yang Y., Bao Z., Fu X., Ping K., Yan C., Mou Y., Wang S. Eur. J. Med. Chem. 2021, 220, 113437. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113437
  6. Никитина П.А., Бормотов Н.И., Шишкина Л.Н., Тихонов А.Я., Перевалов В.П. Изв. АН. Сер. хим. 2019, 634–637.
  7. Nikitina P.A., Basanova E.I., Nikolaenkova E.B., Os’kina I.A., Serova O.A., Bormotov N.I., Shishkina L.N., Perevalov V.P., Tikhonov A.Ya. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2023, 79, 129080. doi: 10.1016/j.bmcl.2022.129080
  8. Laus G., Schwärzler A., Bentivoglio G., Hummel M., Kahlenberg V., Wurst K., Kristeva E., Schütz J., Kopacka H., Kreutz C., Bonn G., Andriyko Y., Nauer G., Schottenberger H. Z. Naturforsch. 2008, 63b, 447–464. doi: 10.1515/znb-2008-0411
  9. Nikitina P.A., Peregudov A.S., Koldaeva T.Yu., Kuz’mina L.G., Adiulin E.I., Tkach I.I., Perevalov V.P. Tetrahedron. 2015, 71, 5217–5228. doi: 10.1016/j.tet.2015.06.032
  10. Nikitina P.A., Koldaeva T.Yu., Zakharko M.A., Perevalov V.P. Aust. J. Chem., 2020, 73, 1098–1104. doi: 10.1071/CH20044
  11. Оськина И.А., Тихонов А.Я. ЖОрХ. 2020, 56, 303–306.
  12. Никитина П.А., Перевалов В.П. ХГС. 2017, 53, 123–149.
  13. Nikitina P.A., Kuz'mina L.G., Perevalov V.P., Tkach I.I. Tetrahedron. 2013, 69, 3249–3256. doi: 10.1016/j.tet.2013.02.039

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).