ТРЕХКОМПОНЕНТНАЯ ЦИКЛИЗАЦИЯ ФЕНИЛ-1,3-ДИКАРБОНИЛОВ с α,β-ЕНАЛЬДЕГИДАМИ И 2-(АМИНОМЕТИЛ)АНИЛИНОМ В ПИРИДО[2,1-b]ХИНАЗОЛИНЫ

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Трехкомпонентная реакция фенил-1,3-дикарбонильных соединений с α,β-непредельными альдегидами и 2-(аминометил)анилином в мягких условиях приводит к регио- и хемоселективному образованию транс- и цис-диастереомеров тетрагидро-7H-пиридо[2,1-b]хиназолинов, которые в большинстве случаев были выделены индивидуально. Пространственное строение гетероциклов установлено с применением спектроскопии ЯМР 1H, 13C, 2D 1H-13C HSQC/HMBC, 1H-1H NOESY и РСА.

Об авторах

С. О Кущ

Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук

ORCID iD: 0000-0002-7518-8998
Екатеринбург, Россия

М. В Горяева

Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук

ORCID iD: 0000-0002-7853-688X
Екатеринбург, Россия

Я. В Бургарт

Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук

ORCID iD: 0000-0001-6061-2410
Екатеринбург, Россия

М. А Ежикова

Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук

ORCID iD: 0000-0001-5689-5569
Екатеринбург, Россия

М. И Кодесс

Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук

ORCID iD: 0000-0003-4649-3659
Екатеринбург, Россия

П. А Слепухин

Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук

ORCID iD: 0000-0001-8132-9905
Екатеринбург, Россия

О. В Корякова

Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук

ORCID iD: 0000-0001-7081-8367
Екатеринбург, Россия

И. Н Ганебных

Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук

ORCID iD: 0000-0002-8487-8448
Екатеринбург, Россия

В. И Салоутин

Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук

Email: saloutin@ios.uran.ru
ORCID iD: 0000-0003-1976-7861
Екатеринбург, Россия

Список литературы

  1. Sharma K., Sharma S.C., Kapoor M. ECS Transactions. 2022, 107, 9747–9761. https://doi.org/10.1149/10701.9747ecst
  2. Talbi S., Dib M., Bouissane L., Abderrafia H., Rabi S., Khouili M. Curr. Org. Synth. 2022, 19, 220–245. https://doi.org/10.2174/1570179418666211011141428
  3. Simon C., Constantieux T., Rodriguez J. Eur. J. Org. Chem. 2004, 4957–4980. https://doi.org/10.1002/ejoc.200400511
  4. Biginelli P. Chem. Ber. 1891, 24, 1312–1317.
  5. Kappe C.O. Tetrahedron. 1993, 49, 6937–6963. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)87971-0
  6. Gulten S., Gezer U., Gundogan E.A. Lett. Org. Chem. 2020, 17, 366–371. https://doi.org/10.2174/1570178616666190819142221
  7. Бургарт Я.В., Кузуева О.Г., Прядеина М.В., Каппе К.О., Салоутин В.И. ЖОрХ. 2001, 37, 915–926.
  8. Burgart Ya.V., Kuzueva O.G., Pryadeina M.V., Kappe C.O., Saloutin V.I. Russ. J. Org. Chem. 2001, 37, 869–880. https://doi.org/10.1023/A:1012473901354
  9. Hantzsch A. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1890, 23, 1474–1476.
  10. Du X.-X., Zi Q.-X., Wu Y.-M., Jin Y., Lin J., Yan S.-J. Green Chem. 2019, 21, 1505–1516. https://doi.org/10.1039/C8GC03698E
  11. Dömling A., Al Qahtani A.D. in Multicomponent Reactions in Organic Synthesis, Eds J. Zhu, Q. Wang, M.-X. Wang, Wiley-VCH Verlag GMBH, Weinheim, 2015, p. 1. https://doi.org/10.1002/9783527678174.ch01
  12. Dömling A., Wang W., Wang K. Chem. Rev. 2012, 112, 3083–3135. https://doi.org/10.1021/cr100233r
  13. Ganem B., Acc. Chem. Res. 2009, 42, 463–472. https://doi.org/10.1021/ar800214s
  14. Кущ С.О., Горяева М.В., Бургарт Я.В., Салоутин В.И. Изв. АH. Сер. хим. 2023, 72, 103–129.
  15. Kushch S.O., Goryaeva M.V., Burgart Ya.V., Saloutin V.I. Russ. Chem. Bull. 2023, 72, 103–129. https://doi.org/10.1007/s11172-023-3717-1
  16. Кущ С.О., Горяева М.В., Бургарт Я.В., Триандафилова Г.А., Малышева К.О., Красных О.П., Герасимова Н.А., Евстигнеева Н.П., Салоутин В.И. Изв. АH. Сер. хим. 2022, 71, 1687–1700.
  17. Kushch S.O., Goryaeva M.V., Burgart Ya.V., Triandafilova G.A., Malysheva K.O., Krasnykh O.P., Gerasimova N.A., Evstigneeva N.P., Saloutin V.I. Russ. Chem. Bull. 2022, 71, 1687–1700. https://doi.org/10.1007/s11172-022-3579-y
  18. Горяева М.В., Кущ С.О., Бургарт Я.В., Салоутин В.И. Изв. АH. Сер. хим. 2020, 69, 2163–2166.
  19. Goryaeva M.V., Kushch S.O., Burgart Ya.V., Saloutin V.I. Russ. Chem. Bull. 2020, 69, 2163–2166. https://doi.org/10.1007/s11172-020-3016-z
  20. Goryaeva M.V., Kushch S.O., Khudina O.G., Burgart Ya.V., Ezhikova M.A., Kodess M.I., Slepukhin P.A., Volobueva A.S., Slita A.V., Esaulkova Ia.L., Misiurina M.A., Zarubaev V.V., Saloutin V.I. J. Fluorine Chem. 2021, 109686. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2020.109686
  21. Saloutin V.I., Goryaeva M.V., Kushch S.O., Khudina O.G., Ezhikova M.A., Kodess M.I., Slepukhin P.A., Burgart Ya.V. Pure Appl. Chem. 2020, 92, 1265–1275. https://doi.org/10.1515/pac-2019-1216
  22. Кущ С.О., Горяева М.В., Сурнина Е.А., Бургарт Я.В., Салоутин В.И. ЖОрХ. 2024, 60, 120–131.
  23. Kushch S.O., Goryaeva M.V., Surnina E.A., Burgart Ya.V., Saloutin V.I. Russ. J. Org. Chem. 2023, 59, 2147–2156. https://doi.org/10.1134/S1070428023120126
  24. Кущ С.О., Горяева М.В., Бургарт Я.В., Ежикова М.А., Кодесс М.И., Слепухин П.А., Салоутин В.И. Изв. АH, Сер. хим. 2024, 73, 2953–2967.
  25. Kushch S.O., Goryaeva M.V., Burgart Ya.V., Ezhikova M.A., Kodess M.I., Slepukhin P.A., Saloutin V.I. Russ. Chem. Bull. 2024, 73, 2953–2967. https://doi.org/10.1007/s11172-024-4413-5
  26. Shakhidoyatov K.M., Elmuradov B.Z. Chem. Nat. Compd. 2014, 50, 781–800. https://doi.org/10.1007/s10600-014-1086-6
  27. Kshirsagar U.A. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 9336–9352. https://doi.org/10.1039/c5ob01379h
  28. Mikhalev A.I., Kon’shin M.E., Ovodenko L.A., Zaks A.S. Pharm. Chem. J. 1995, 29, 124–126. https://doi.org/10.1007/bf02226524
  29. Sen T., Neog K., Sarma S., Manna P., Boruah H.P.D., Gogoi P., Singh A.K. Bioorg. Med. Chem. 2018, 26, 4942–4951. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2018.08.034
  30. Manikanttha M., Deepti K., Tej M.B., Tej M.B., Reddy A.G., Kapavarapu R., Barange D.K., Raog M.V.B., Pal M. J. Mol. Struct. 2023, 1280, 135044. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2023.135044
  31. Nepali K., Ojha R., Singh A., Budhiraja A., Bedi P.M.S., Dhar K.L. Lett. Drug Des. Discovery. 2013, 10, 522–528. https://doi.org/10.2174/1570180811310060008
  32. Shourkaei F.A., Ranjbar P.R., Foroumadi A., Shams F. J. Mol. Struct. 2024, 1308, 138083. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2024.138083
  33. Bathula R., Satla S.R., Kyatham R., Gangarapu K. Asian Pac. J. Cancer Prev. 2019, 21, 411–421. https://doi.org/10.31557/APJCP.2020.21.2.411
  34. Шленев Р.М., Филимонов С.И., Тарасов А.В., Данилова А.С., Агатьев П.А. ЖОрХ. 2016, 52, 257–260.
  35. Shlenev R.M., Filimonov S.I., Tarasov A.V., Danilova A.S., Agat’ev P.A. Russ. J. Org. Chem. 2016, 52, 240–243. https://doi.org/10.1134/S1070428016020147
  36. Hao W., Li K., Ye C., Yu W., Chang J. Org. Lett. 2022, 24, 3286–3290. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.2c01183
  37. Yan G., Golden J.E. Org. Lett. 2018, 20, 4393–4396. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.8b01275
  38. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339–341. https://doi.org/10.1107/S0021889808042726
  39. Sheldrick G.M., Acta Crystallogr., Sect. A: Cryst. Phys. 2008, 64, 112–122. https://doi.org/10.1107/S0108767307043930

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).