СИНТЕЗ ОКСОБЕНЗО[3,4]ХРОМЕНОВ, КОНДЕНСИРОВАННЫХ С 1,2,3-ТРИАЗОЛОМ

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Палладий-катализируемая тандемная циклизация 4,5-бис(арилэтинил)-1,2,3-триазолов в присутствии CuCl2 позволяет эффективно синтезировать производные бензохроменона, конденсированных с 1,2,3-триазолом, с хорошими выходами. Структура двух из полученных соединений подтверждена методом РСА.

Об авторах

А. И Говди

Санкт-Петербургский государственный университет

Email: a.govdi@spbu.ru
ORCID iD: 0000-0001-6403-8241
Санкт-Петербург, Россия

Г. А Шонин

Санкт-Петербургский государственный университет

ORCID iD: 0009-0004-6731-5389
Санкт-Петербург, Россия

К. В Кимеле

Санкт-Петербургский государственный университет

Санкт-Петербург, Россия

И. А Балова

Санкт-Петербургский государственный университет

Email: balova@spbu.ru
ORCID iD: 0000-0002-8593-4755
Санкт-Петербург, Россия

Список литературы

  1. Pratap R., Ram V.J. Chem. Rev. 2014, 114, 10476–10526, https://doi.org/10.1021/cr500075s
  2. Appendino G, Gibbons S, Giana A, Pagani A, Grassi G, Stavri M, Smith E, Rahman MM. J. Nat Prod. 2008, 71, 1427–1430. https://doi.org/10.1021/np8002673
  3. Zhou F, Feng X, Xu Z, Yan F, Song G, Tang L. Bioorg. Med. Chem. 2025, 121, 118127. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2025.118127
  4. Pirovano V., Marchetti M., Carbonaro J., Brambilla E., Rossi E., Ronda L., Abbiati G. Dyes Pigm. 2020, 173, 107917. doi: 10.1016/j.dyepig.2019.107917
  5. Tian X., Murfin L.C., Wu L., Lewis S.E., James T.D. Chem. Sci. 2021, 12, 3406–3426. https://doi.org/10.1039/D0SC06928K
  6. Chutia K., Sarmah M., Gogoi P. Chem. Asian J. 2023, 18, e202201240. https://doi.org/10.1002/asia.202201240
  7. Sun M., Zeng C., Liu W., Xu M., Bu L., Zhang E., Chen K., Liu J., Zhao W., Ding M. Journal of Molecular Structure. 2025, 1321, 140173. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2024.140173
  8. Chen C.-C., Hsu C.-L, Wu M.-J. Tetrahedron. 2019, 75, 1034–1043. https://doi.org/10.1016/j.tet.2019.01.021
  9. Hou Q., Zhang Z., Kong F., Wang S., Wang H., Yao Z.-J. Chem. Commun. 2013, 49, 695–697. https://doi.org/10.1039/C2CC36245G
  10. Chen C.-C., Chin L.-Y., Yang S.-C., Wu M.-J. Org. Lett. 2010, 12, 5652–5655. https://doi.org/10.1021/ol1024458
  11. Chen C.-C., Wu M.-Y., Chen H.-Y., Wu M.-J. J. Org. Chem. 2017, 82, 6071–6081. https://doi.org/10.1021/acs.joc.7b00538
  12. Чарушин В.Н., Вербицкий Е.В., Чупахин О.Н., Воробьева Д.В., Грибанов П.С., Осипов С.Н., Иванов А.В., Мартыновская С.В., Сагитова Е.Ф., Дяченко В.Д., Дяченко И.В., Кривоколыско С.Г., Доценко В.В., Аксенов А.В., Аксенов Д.А., Аксенов Н.А., Ларин А.А., Ферштат Л.Л., Музалевский В.М., Ненайденко В.Г., Гулевская А.В., Пожарский А.Ф., Филатова Е.А., Беляева К.В., Трофимов Б.А., Балова И.А., Данилкина Н.А., Говди А.И., Тихомиров А.С., Щекотихин А.Е., Новиков М.С., Ростовский Н.В., Хлебников А.Ф., Климочкин Ю.Н., Леонова М.В., Ткаченко И.М., Мамедов В.А., Мамедова В.Л., Жукова Н.А., Семëнов В.Э., Синяшин О.Г., Борщев О.В., Лупоносов Ю.Н., Пономаренко С.А., Фисюк А.С., Костюченко А.С., Илькин В.Г., Березкина Т.В., Бакулев В.А., Газизов А.С., Загидуллин А.А., Карасик А.А., Кукушкин М.Е., Белоглазкина Е.К., Голанцов Н.Е., Феста А.А., Воскресенский Л.Г., Мошкинa В.С., Буев Е.М., Сосновских В.Я., Миронова И.А., Постников П.С., Жданкин В.В., Юсубов М.С., Яременко И.А., Виль В.А., Крылов И.Б., Терентьев А.О., Горбунова Ю.Г., Мартынов А.Г., Цивадзе А.Ю., Стужин П.А., Иванова С.С., Койфман О.И., Буров О.Н., Клецкий М.Е., Курбатов С.В., Яровая О.И., Волчо К.П., Салахутдинов Н.Ф., Панова М.А., Бургарт Я.В., Салоутин В.И., Ситдикова А.Р., Щегравина Е.С., Федоров А.Ю. Успехи химии, 2024, 93, RCR5125.
  13. Charushin V.N., Verbitskiy E.V., Chupakhin O.N., Vorobyeva D.V., Gribanov P.S., Osipov S.N., Ivanov A.V., Martynovskaya S.V., Sagitova E.F., Dyachenko V.D., Dyachenko I.V., Krivokolysko S.G., Dotsenko V.V., Aksenov A.V., Aksenov D.A., Aksenov N.A., Larin A.A., Fershtat L.L., Muzalevskiy V.M., Nenajdenko V.G., Gulevskaya A.V., Pozharskii A.F., Filatova E.A., Belyaeva K.V., Trofimov B.A., Balova I.A., Danilkina N.A., Govdi A.I., Tikhomirov A.S., Shchekotikhin A.E., Novikov M.S., Rostovskii N.V., Khlebnikov A.F., Klimochkin Yu.N., Leonova M.V., Tkachenko I.M., Mamedov V.A., Mamedova V.L., Zhukova N.A., Semenov V.E., Sinyashin O.G., Borshchev O.V., Luponosov Yu.N., Ponomarenko S.A., Fisyuk A.S., Kostyuchenko A.S., Ilkin V.G., Beryozkina T.V., Bakulev V.A., Gazizov A.S., Zagidullin A.A., Karasik A.A., Kukushkin M.E., Beloglazkina E.K., Golantsov N.E., Festa A.A., Voskresensky L.G., Moshkin V.S., Buev E.M., Sosnovskikh V.Ya., Mironova I.A., Postnikov P.S., Zhdankin V.V., Yusubov M.S., Yaremenko I.A., Vil'V.A., Krylov I.B., Terent'ev A.O., Gorbunova Yu.G., Martynov A.G., Tsivadze A.Yu., Stuzhin P.A., Ivanova S.S., Koifman O.I., Burov O.N., Kletskii M.E., Kurbatov S.V., Yarovaya O.I., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Panova M.A., Burgart Ya.V., Saloutin V.I., Sitdikova A.R., Shchegravina E.S., Fedorov A.Yu.Russ. Chem. Rev., 2024, 93, RCR5125. https://doi.org/10.59761/RCR5125
  14. Ghosh I., Shlapakov N., Karl T.A., Düker J., Nikitin M., Burykina J.V., Ananikov V.P., König B. Nature 2023, 619, 87–93. https://doi.org/10.1038/s41586-023-06087-4
  15. Egorova K.S., Kolesnikov A.E., Posvyatenko A.V., Galushko A.S., Shaydullina R.R., Ananikov V.P. Green Chem. 2024, 26, 2825–2841. https://doi.org/10.1039/D3GC04572B
  16. Beletskaya I.P., Ananikov V.P. Chem. Rev. 2022, 122, 16110–16293. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.1c00836
  17. Chernyshev V.M., Ananikov V.P. ACS Catal. 2022, 12, 1180–1200. https://doi.org/10.1021/acscatal.1c04705
  18. Ma H., Zhang Di, Zhao Y., Su W., Yu T. J. Mol. Struct. 2024, 1304, 137608. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2024.137608
  19. Doba T., Shang R., Nakamura E. Helv. Chim. Acta. 2024, 107, e202300210. https://doi.org/10.1002/hlca.202300210
  20. Ferrara G., Jin T., Oniwa K., Zhao J., Asiri A.M., Yamamoto Y. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 914–918. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2011.11.132
  21. Tsyrenova B., Nenajdenko V. Molecules. 2020, 25, 480. https://doi.org/10.3390/molecules25030480
  22. Barve I.J., Thikekar T.U., Sun C.-M. Org. Lett. 2017, 19, 2370–2373. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.7b00907
  23. Panteleev J., Geyer K., Aguilar-Aguilar A., Wang L., Lautens M. Org. Lett. 2010, 12, 5092. https://doi.org/10.1021/ol102342y
  24. Говди А.И., Кимеле К.В., Балова И.А. Изв. АН. Сер. Хим. 2024, 73, 3318–3323.
  25. Govdi, A.I., Kimele, K.V., Balova, I.A. Russ Chem Bull. 2024, 73, 3318–3323. https://doi.org/10.1007/s11172-024-4447-8
  26. Govdi A.I., Tokareva P.V., Rumyantsev A.M., Panov M.S., Stellmacher J., Alexiev U., Danilkina N.A., Balova I.A. Molecules. 2022, 27, 3191. https://doi.org/10.3390/molecules27103191
  27. Chang W.-R., Lo Y.-H., Lee C.-Y., Wu M.-J. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1248–1252. https://doi.org/10.1002/adsc.200700516
  28. Govdi A.I., Danilkina N.A., Ponomarev A.V., Balova I.A. J. Org. Chem. 2019, 84 (4), 1925. https://doi.org/10.1021/acs.joc.8b02916
  29. Sheldrick, G.M. Crystal structure refinement with SHELXL. Acta Crystallogr. Sect. C Struct. Chem. 2015, 71, 3–8. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218
  30. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A., Puschmann H. J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339–341. https://doi.org/10.1107//S0021889808042726
  31. CrysAlisPro; Version 1.171.39.35a; Rigaku Oxford Difraction; Rigaku Corporation: Tokyo, Japan, 2015.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).