СИНТЕЗ 1,5-ДИАРИЛЗАМЕЩЕННЫХ 2-(2-ОКСО-1,2-ДИГИДРО-3Н-ПИРРОЛ-3-ИЛИДЕН)МАЛОНОНИТРИЛОВ

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Синтезированы ранее неизвестные цианозамещенные производные пиррол-2-она, имеющие в структуре 1,5-диарильный фрагмент. Их получение основано на начальном взаимодействии енаминов с оксалилхлоридом с образованием промежуточных пиррол-2,3-дионов, которые далее в реакции с малононитрилом приводили к конечным продуктам.

Об авторах

С. А Блинов

Чувашский государственный университет им. И.Н. Ульянова

ORCID iD: 0009-0009-9001-6033
Россия, Чебоксары

А. Г Миловидова

Чувашский государственный университет им. И.Н. Ульянова

ORCID iD: 0000-0001-8475-6419
Россия, Чебоксары

М. Ю Беликов

Чувашский государственный университет им. И.Н. Ульянова

Email: belikovmil@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-6444-3810
Россия, Чебоксары

Список литературы

  1. Ghuge R.B., Khadse A.N. Vicinal Diaryl Substituted Heterocycl. 2018, 47–82. https://doi.org/10.1016/B978-0-08-102237-5.00003-1
  2. Ramajayam R. Eur. J. Med. Chem. 2019, 162, 1–17. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2018.10.054
  3. Ganesh B.H., Raj A.G., Aruchamy B., Nanjan P., Drago C., Ramani P. ChemMedChem. 2023, 19. https://doi.org/10.1002/cmdc.202300447
  4. Saletti M., Maramai S., Reale A., Paolino M., Brogi S., Di Capua A., Cappelli A., Giorgi G., D’Avino D., Rossi A., Ghelardini C., Di Cesare Mannelli L., Sardella R., Carotti A., Woelkart G., Klösch B., Bigogno C., Dondio G., Anzini M. Eur. J. Med. Chem. 2022, 241, 114615. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2022.114615
  5. Biava M., Porretta G.C., Poce G., Supino S., Forli S., Rovini M., Cappelli A., Manetti F., Botta M., Sautebin L., Rossi A., Pergola C., Ghelardini C., Vivoli E., Makovec F., Anzellotti P., Patrignani P., Anzini M. J. Med. Chem. 2007, 50, 5403–5411. https://doi.org/10.1021/jm0707525
  6. Venditti G., Poce G., Consalvi S., Biava M. Chem. Heterocycl. Compd. 2017, 53, 281–291. https://doi.org/10.1007/s10593-017-2050-8
  7. Biava M., Porretta G.C., Poce G., Battilocchio C., Alfonso S., Logu A.D., Serra N., Manetti F., Botta M. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 8076–8084. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2010.09.006
  8. Biava M., Porretta G.C., Poce G., Supino S., Deidda D., Pompei R., Molicotti P., Manetti F., Botta M. J. Med. Chem. 2006, 49, 4946–4952. https://doi.org/10.1021/jm0602662
  9. Sun J., Chen L., Liu C., Wang Z., Zuo D., Pan J., Qi H., Bao K., Wu Y., Zhang W. Chem. Biol. Drug. Des. 2015, 86, 1541–1547. https://doi.org/10.1111/cbdd.12617
  10. Masci D., Hind C., Islam M.K., Toscani A., Clifford M., Coluccia A., Conforti I., Toutuot M., Memdouth S., Wei X., La Regina G., Silvestri R., Sutton J.M., Castagnolo D. Eur. J. Med. Chem. 2019, 178, 500–514. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2019.05.087
  11. Xiang H., Liu R., Zhang X., An R., Zhou M., Tan C., Li Q., Su M., Guo C., Zhou L., Li Y., Wang R. J. Med. Chem. 2023, 66, 2457-2476. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.2c01233
  12. Bassetto M., Leyssen P., Neyts J., Yerukhimovich M.M., Frick D.N., Brancale A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2017, 27, 936-940. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2016.12.087
  13. Cosner C.C., Markiewicz J.T., Bourbon P., Mariani C.J., Wiest O., Rujoi M., Rosenbaum A.I., Huang A.Y., Maxfield F.R., Helquist P. J. Med. Chem. 2009, 52, 6494-6498. https://doi.org/10.1021/jm900707n
  14. Salem M.A., Ragab A., Askar A.A., El-Khalafawy A., Makhlouf A.H. Eur. J. Med. Chem. 2020, 188, 111977. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2019.111977
  15. Woodard C.L., Li Z., Kathcart A.K., Terrell J., Gerena L., Lopez-Sanchez M., Kyle D.E., Bhattacharjee A.K., Nichols D.A., Ellis W., Prigge S.T., Geyer J.A., Waters N.C. J. Med. Chem. 2003, 46, 3877-3882. https://doi.org/10.1021/jm0300983
  16. Chu W., Rothfuss J., Zhou D., Mach R.H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 2192-2197. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2011.03.015
  17. El-Sharief A.M.S., Ammara Y.A., Belal A., El-Sharief M.A.M.Sh., Mohamed Y.A., Mehany A.B.M., Elhag Ali G.A.M., Ragab A. Bioorg. Chem. 2019, 85, 399-412. https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2019.01.016
  18. Belikov M.Yu., Milovidova A.G., Ievlev M.Yu., Fedoseev S.V. Org. Biomol. Chem. 2024, 22, 4757-4765. https://doi.org/10.1039/d4ob00612g
  19. Milovidova A.G., Belikov M.Yu., Ievlev M.Yu., Nasakin O.E., Ershov O.V., Tafeenko V.A. Synth. Commun. 2021, 51, 727-737. https://doi.org/10.1080/00397911.2020.1852434
  20. Belikov M.Yu., Milovidova A.G., Ievlev M.Yu. New J. Chem. 2022, 46, 11030-11034. https://doi.org/10.1039/d2nj01658c
  21. Cobas A., Guitian E., Castedo L. J. Org. Chem. 1993, 58, 3113-3117. https://doi.org/10.1021/jo00063a034
  22. Sano T., Horiguchi Y., Toda J., Imafuku K., Tsuda Y. Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 497-503. https://doi.org/10.1248/cpb.32.497

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).