СИНТЕЗ ЛАКТОНА ГРИКО И ЕГО ЭНАНТИОМЕРА

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Описан двухстадийный метод синтеза энантиомеров лактона Грико на основе индивидуальных диастереомерных 2,2-дихлор-2-[(1R,5S)- и 2,2-дихлор-2-[(1S,5R)-5-гидроксициклопент-2-ен-1-ил]-N-[(1R)-1-фенилэтил]ацетамидов с суммарным выходом 77 %.

Об авторах

З. Р Валиуллина

Уфимский Институт химии УФИЦ РАН

Email: valiullina.zulya@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-6868-4870
Россия, Уфа

З. Р Макаев

Уфимский Институт химии УФИЦ РАН

ORCID iD: 0000-0002-0958-3164
Россия, Уфа

Н. А Иванова

Уфимский Институт химии УФИЦ РАН

ORCID iD: 0000-0002-3101-1285
Россия, Уфа

М. С Мифтахов

Уфимский Институт химии УФИЦ РАН

ORCID iD: 0000-0002-0269-7484
Россия, Уфа

Список литературы

  1. Zhu K., Jiang M., Ye B., Zhang G-T., Li W., Tang P., Huang Z., Chen F. Chem. Sci. 2021, 12 (30), 10362–10370. https://doi.org/10.1039/D1SC03237B
  2. Tănase C., Pintilie L., Tănase R.E. Int. J. Mol. Sci. 2021, 22 (4), 1572–1612. https://doi.org/10.3390/IJMS22041572
  3. Corey E.J., Noyori R. Tetrahedron Lett. 1970, 11 (4), 311-313. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)61816-6
  4. Otvos L., Beres J., Sagi G., Tombskbzi I., Gruber L. Tetrahedron Lett. 1987, 28 (50), 6381-6384. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(01)91379-6
  5. Corey E.J., Carpino P. Tetrahedron Lett. 1990, 31 (52), 7555-7558. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)97297-6
  6. Lentsch C., Furst R., Mulzer J., Rinner U. Eur. J. Org. Chem. 2014, (5), 919-923. https://doi.org/10.1002/EJOC.201301616
  7. Rios M.Y., Velazquez F., Olivo H.F. Tetrahedron. 2003, 59 (34), 6531-6537. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(03)01064-0
  8. Ghosh A.K., Chapsal B.D., Parham G.L., Steffey M., Agniswamy J., Wang Y-F., Amano M., Weber I.T., Mitsuya H. J. Med. Chem. 2011, 54 (16), 5890-5901. https://doi.org/10.1021/JM200649P
  9. Ghosh A.K., Takayama J. Tetrahedron Lett. 2008, 49 (21), 3409-3412. https://doi.org/10.1016/J.TETLET.2008.03.116
  10. Grieco P.A. J. Org. Chem. 1972, 37 (14), 2363-2364. https://doi.org/10.1021/JO00979A041
  11. Corey E.J., Moinet G. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95 (20), 6832-6833. https://doi.org/10.1021/JA00801A053
  12. Nakashima H., Sato M., Taniguchi T., Ogasawara K. Synlett. 1999, (11), 1754-1756. https://doi.org/10.1055/S-1999-2956
  13. Sugahara T., Ogasawara K. Synlett. 1996, (4), 319-320. https://doi.org/10.1055/S-1996-5437
  14. Partridge J.J., Chadha N.K., Uskokovic M.R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95 (21), 7171-7172. https://doi.org/10.1021/JA00802A053
  15. Doyle M.P., Catino A.J. Tetrahedron: Asymmetry. 2003, 14 (7), 925-928. https://doi.org/10.1016/S0957-4166(03)00083-1
  16. Zhu K., Hu S., Liu M., Peng H., Chen F.-E. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (29), 9923-9927. https://doi.org/10.1002/anie.201902371
  17. Li G., Furst M.J.L.J., Mansouri H.R., Ressmann A.K., Ilie A., Rudroff F., Mihovilovic M.D., Fraaije M.D., Reetz M.T. Org. Biomol. Chem. 2017, 15 (46), 9824-9829. https://doi.org/10.1039/C7OB02692G
  18. Valiullina Z.R., Akhmetyanova V.A., Ivanova N.A., Miftakhov M.S. Tetrahedron Lett. 2015, 56 (49), 6904-6907. https://doi.org/10.1016/J.TETLET.2015.10.106
  19. Vostrikov N.S., Zagitov V.V., Lobov A.N., Ishmetova D.V., Vakhitova Y.V., Miftakhov M.S., ChemistrySelect. 2021, 6 (40), 11022-11028. https://doi.org/10.1002/slct.202102556
  20. Gimazetdinov A.M., Khalfitdinova L.A., Miftakhov M.S. Mendeleev Commun. 2013, 23 (6), 321-322. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2013.11.005
  21. Valiullina Z.R., Ivanova N.A., Miftakhov M.S. Russ. J. Org. Chem. 2024, 60 (3), 410-414. https://doi.org/10.1134/S1070428024030060
  22. Vostrikov N.S., Lobko I.F., Valiullina Z.R., Miftakhov M.S. Mendeleev Commun. 2017, 27 (1), 12-13. https://doi.org/10.1016/J.MENCOM.2017.01.002

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).