Functionalization of 1,1'-Biadamantanes in Acidic Media

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The reactions of 1,1'-biadamantanes in a nitric acid medium, in the presence of N-nucleophiles, have led to the synthesis of a number of symmetric bifunctional derivatives. The syntheses with C-nucleophiles have been carried out using 1,1'-biadamantane-3,3'-diols in a sulfuric acid medium. A variety of new tetra- and hexa-substituted functional derivatives of 1,1'-biadamantane have been synthesized using the H2SO4 – HNO3 system.

About the authors

E. A. Ivleva

Samara State Technical University

Email: ivleva.ea@samgtu.ru
ORCID iD: 0000-0001-5778-860X
Samara, Russia

D. V. Zolotarev

Samara State Technical University

Samara, Russia

Yu. E. Khatmullina

Samara State Technical University

Samara, Russia

A. K. Shiryaev

Samara State Technical University

Samara, Russia

Yu. N. Klimochkin

Samara State Technical University

ORCID iD: 0000-0002-7335-4040
Samara, Russia

References

  1. Dane C., Montgomery A.P., Kassiou M. Eur. J. Med. Chem. 2025, 291, 117592. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2025.117592
  2. Nasrallah H., Hierso J.-C. Chem. Mater. 2019, 31 (5), 619–642. https://doi.org/10.1021/acs.chemmater.8b04508
  3. Fokin A.A., Schreiner P.R., Schwertfeger H. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47 (6), 1022–1036. https://doi.org/10.1002/anie.200701684
  4. Gunawan M.A., Hierso J.-C., Poinsot D., Fokin A.A., Fokina N.A., Tkachenko B.A., Schreiner P.R. New J. Chem. 2014, 38 (1), 28–41. https://doi.org/10.1039/c3nj00535f
  5. Fokin A.A., Schreiner P.R. Strategies and Tactics in Organic Synthesis. 2012, 317–350. https://doi.org/10.1016/b978-0-12-386540-3.00014-9
  6. Todd M., Hrdina R. Molecules. 2023, 28 (22), 7636. https://doi.org/10.3390/molecules28227636
  7. Grover N., Senge M.O. Synthesis. 2020, 52 (18), 3295–3325. https://doi.org/10.1055/s-0040-1707884
  8. Kumar M.P., Annie A.S., Solanke J.N., Dandela R., Dhayalan V.A. Asian J. Org. Chem. 2024, 13 (8), e202400184. https://doi.org/10.1002/ajoc.202400184
  9. Ragshaniya A., Kumar V., Tittal R.K., Lal K. Arch. Pharm. 2024, 357 (3), 2300595. https://doi.org/10.1002/ardp.202300595
  10. Agnew-Francis K.A., Williams C.M. Adv. Synth. Catal. 2016, 358 (5), 675–700. https://doi.org/10.1002/adsc.201500949
  11. Wanka L., Iqbal K., Schreiner P.R. Chem. Rev. 2013, 113 (5), 3516–3604. https://doi.org/10.1021/cr100264t
  12. Rinn N., Rojas-León I., Peerless B., Gowrisankar S., Ziese F., Rosemann N.W., Pilgrim W.-C., Sanna S., Schreiner P.R., Dehnen S. Chem. Sci. 2024, 15 (25), 9438–9509. https://doi.org/10.1039/d4sc01136h
  13. Senchyk G.A., Lysenko A.B., Krautscheid H., Domasevitch K.V. Inorg. Chem. Commun. 2011, 14 (9), 1365–1368. https://doi.org/10.1016/j.inoche.2011.05.022
  14. Min Y., Nasrallah H., Poinsot D., Lecante P., Tison Y., Martinez H., Serp P. Chem. Mater. 2020, 32 (5), 2365–2378. https://doi.org/10.1021/acs.chemmater.9b04737
  15. Klimova N.V., Shmar’yan M.I., Arendaruk A.P., Skoldinov A.P. Pharm. Chem. J. 1967, 1 (8), 449–453. https://doi.org/10.1007/BF00766092
  16. Yang K., Guo J. Mater. Lett. 2019, 236 (2), 155–158. https://doi.org/10.1016/j.matlet.2018.10.051
  17. Klimova N.V., Shmar’yan M.I., Arendaruk A.P., Skoldinov A.P. Pharm. Chem. J. 1972, 6 (2), 82–85. https://doi.org/10.1007/BF00772882
  18. Lai X., Guo J., Fu S., Zhu D. RSC Adv. 2016, 6 (11), 8677–8680. https://doi.org/10.1039/c5ra27528h
  19. Черныш Л.В., Гунченко П.А., Барабаш А.В., Гореславец В.С., Юрченко А.Г., Фокин А.А. Ж. орг. та фарм. хімії. 2008, 6 (2), 48–51.
  20. Rezaei-Seresth E., Balali H., Maleki B. Fullerenes, Nanotubes Carbon Nanostruct. 2022, 30 (4), 1–4. https://doi.org/10.1080/1536383x.2022.2027371
  21. Reinhardt H.F. J. Org. Chem. 1962, 27 (9), 3258–3261. https://doi.org/10.1021/jo01056a066
  22. Fort R.C., von R. Schleyer P. Chem. Rev. 1964, 64 (3), 277–300. https://doi.org/10.1021/cr60229a004
  23. Butenko L.N., Protopopov P.A., Derbisher V.E., Khardin A.P. Synth. Commun. 1984, 14 (2), 113–119. https://doi.org/10.1080/00397918408062813
  24. Teager D.S., Murray R.K. J. Org. Chem. 1993, 58 (20), 5560–5561. https://doi.org/10.1021/jo00072a053
  25. Ishizone T., Tajima H., Matsuoka S., Nakahama S. Tetrahedron Lett. 2001, 42 (49), 8645–8647. https://doi.org/10.1016/s0040-4039(01)01825-1
  26. Ivleva E.A., Zaborskaya M.S., Shiryaev V.A., Klimochkin Y.N. Synth. Commun. 2023, 53 (6), 476–491. https://doi.org/10.1080/00397911.2023.2177173
  27. Леонова М.В., Скоморохов М.Ю., Моисеев И.К., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2015, 51 (12), 1737–1743. https://doi.org/10.1134/S1070428015120064
  28. Климочкин Ю.Н., Юдашкин А.В., Жилкина Е.О., Ивлева Е.А., Моисеев И.К., Ошис Я.Ф. ЖОрХ. 2017, 53 (7), 959–964. https://doi.org/10.1134/S1070428017070028
  29. Климочкин Ю.Н., Ивлева Е.А., Сержантова А.С., Ширяев А.К., Моисеев И.К. ЖОрХ. 2017, 53 (8), 1156–1161. https://doi.org/10.1134/S1070428017080024
  30. Ivleva E.A., Khatmullina Yu.E., Skomorokhov M.Yu., Klimochkin Yu.N. Tetrahedron. 2025, 173, 134472. https://doi.org/10.1016/j.tet.2025.134472
  31. Ivleva E.A., Zvereva D.V., Klimochkin Yu.N. Russ. J. Gen. Chem. 2024, 94 (8), 1905–1911. https://doi.org/10.1134/S1070363224080024
  32. Климочкин Ю.Н., Леонова М.В., Ивлева Е.А., Казакова А.И., Заборская М.С. ЖОрХ. 2021, 57 (1), 7–20.https://doi.org/10.1134/S1070428021010012
  33. Ивлева Е.А., Орлинский Н.С., Заборская М.С., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2023, 59 (11), 1465–1481. https://doi.org/10.1134/S1070428023110088
  34. Стойков И.И., Антипин И.С., Бурилов В.А., Курбангалиева А.Р., Ростовский Н.В., Паньков А.С., Балова И.А., Ремизов Ю.О., Певзнер Л.М., Петров М.Л., Васильев А.В., Аверин А.Д., Белецкая И.П., Ненайденко В.Г., Белоглазкина Е.К., Громов С.П., Карлов С.С., Магдесиева Т.В., Прищенко А.А., Попков С.В., Терентьев А.О., Цаплин Г.В., Кустова Т.П., Кочетова Л.Б., Магдалинова Н.А., Краснокутская Е.А., Нючев А.В., Кузнецова Ю.Л., Федоров А.Ю., Егорова А.Ю., Гринев В.С., Сорокин В.В., Овчинников К.Л., Кофанов Е.Р., Колобов А.В., Русинов В.Л., Зырянов Г.В., Носова Э.В., Бакулев В.А., Бельская Н.П., Березкина Т.В., Обыденнов Д.Л., Сосновских В.Я., Бахтин С.Г., Баранова О.В., Дорошкевич В.С., Раскильдина Г.З., Султанова Р.М., Злотский С.С., Дяченко В.Д., Дяченко И.В., Фисюк А.С., Коншин В.В., Доценко В.В., Ивлева Е.А., Резников А.Н., Климочкин Ю.Н., Аксенов Д.А., Аксенов Н.А., Аксенов А.В., Бурмистров В.В., Бутов Г.М., Новаков И.А., Шихалиев Х.С., Столповская Н.В., Медведева С.М., Кандалинцева Н.В., Просенко О.И., Меньщикова Е.Б., Голованов А.А., Хаширова С.Ю. ЖОрХ. 2024, 60 (2–3), 170–396. https://doi.org/10.1134/S1070428024080013
  35. Климочкин Ю.Н., Моисеев И.К. ЖОрХ. 1988, 24 (3), 557–560.
  36. Ивлева Е.А., Гринь И.С., Учаев И.С., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2020, 56 (3), 402–413. https://doi.org/10.1134/S1070428020030082
  37. Koch H., Haaf W. Liebigs Ann. 1958. 618 (1), 251–266. https://doi.org/10.1002/jlac.19586180127
  38. Bott K. Chem. Ber. 1968, 101, 564–573. https://doi.org/10.1002/cber.19681010225
  39. Моисеев И.К., Дорошенко Р.И. ЖОрХ. 1982, 18 (6), 1233–1236.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).