Синтез и некоторые превращения новых ацетофенонов с карбаматной функцией

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

Ацилирование метил- N -фенил-, 2-(морфолин-4-ил)этилфенил-, 2-(пиридин-2-ил)этилфенилкарбаматов уксусным ангидридом в полифосфорной кислоте при 50-55°C в течение 3 ч протекает в пара -положении к карбаматной группировке с образованием соответствующих ацетофенонов. Ацилирование в аналогичных условиях метил-2-(метоксифенил)карбамата происходит в пара -положении к метоксильной группе с образованием метил- N -(5-ацетил-2-метоксифенил)карбамата. Взаимодействием пара - и орто -ацетилзамещенных метил- N -фенилкарбамата с N -бромсукцинимидом, ацетатом меди(II) в присутствии ДМФА при 80°С и с хлоро- и бромоводородными кислотами в присутствии ДМСО в этилацетате при 30-33°С получены метил{4(2)-[(диметиламино)(оксо)ацетил]фенил}карбаматы и N -[4(2)-(2-бром-2-хлорацетил)фенил]карбаматы. Конденсацией 2-морфолиноэтил[(пиридин-2-ил)этил]-N-(4-ацетилфенил)карбаматов c 4-метоксибензальдегидом в присутствии метанольного раствора KOH синтезированы соответствующие халконы.

Об авторах

А. В Великородов

ФГБОУ ВО «Астраханский государственный университет»;ФГБОУ ВО «Астраханский государственный медицинский университет» Минздрава России

Email: avelikorodov@mail.ru

Э. Н Кутлалиева

ФГБОУ ВО «Астраханский государственный университет»;ФГБОУ ВО «Астраханский государственный медицинский университет» Минздрава России

Email: avelikorodov@mail.ru

С. Б Носачев

ФГБОУ ВО «Астраханский государственный университет»

Email: avelikorodov@mail.ru

Е. А Шустова

ФГБОУ ВО «Астраханский государственный медицинский университет» Минздрава России

Email: avelikorodov@mail.ru

Список литературы

  1. Великородов А.В., Кутлалиева Э.Н., Степкина Н.Н., Шустова Е.А., Поддубный О.Ю. ЖОрХ. 2020, 56, 1402-1409.
  2. Velikorodov A.V., Kutlalieva E.N., Stepkina N.N., Shustova E.A., Poddubnyi O.Yu. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 1570-1575. doi: 10.1134/S1070428020090110
  3. Chebanov V.A., Desenko S.M., Gurley T.W. Azaheterocycles Based on α,β-Unsaturated Carbonyls. Berlin: Springer, 2008. doi: 10.1007/978-3-540-68367-4_1
  4. Великородов А.В., Ионова В.А., Темирбулатова С.И., Титова О.Л., Степкина Н.Н. ЖОрХ. 2013, 49, 1631-1637.
  5. Velikorodov A.V., Ionova V.A., Temirbulatova S.I., Titova O.L., Stepkina N.N. Russ. J. Org. Chem. 2013, 49, 1610-1616. doi: 10.1134/S1070428017010146
  6. Wei Y., Yan Y., Li X. Synlett. 2020, 31, 393-397. doi: 10.1055/s-0039-1691568
  7. Zhou Jin-Feng, Tang Dong-Min, Bian M. Synlett. 2020, 31, 1430-1434. doi: 10.1055/s-0040-1707169
  8. Magen S., Oren J., Fuchs B. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3369-3372. doi: 10.1016/S0040-4039(01)81387-3
  9. Erian A.W., Sherif S.M., Gaber H.M. Molecules. 2003, 8, 793-865. doi: 10.3390/81100793
  10. Turan-Zitouni G., Chevalle, P., Kilic F.S., Erol K. Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 635-641. doi: 10.1016/s0223-5234(00)00152-5
  11. Joachim R. Tetrahedron. 2000, 56, 3161-3165. doi: 10.1016/S0040-4020(00)00190-3
  12. Великородов А.В., Зухайраева А.С., Чабакова А.К., Ковалев В.Б. ЖОрХ. 2018, 54, 1497-1502.
  13. Velikorodov A.V., Zukhairaeva A.S., Chabakova A.K., Kovalev V.B. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 1509-1514. doi: 10.1134/S1070428018100123
  14. Великородов А.В., Шустова Е.А., Носачев С.Б. ЖОрХ. 2017, 53, 1821-1823.
  15. Velikorodov A.V., Shustova E.A., Nosachev S.B. Russ. J. Org. Chem. 2017, 53, 1857-1859. doi: 10.1134/S1070428017120120
  16. Великородов А.В., Шустова Е.А. ЖОрХ. 2017, 53, 86-89.
  17. Velikorodov A.V., Shustova E.A. Russ. J. Org. Chem. 2017, 53, 82-85. doi: 10.1134/S1070428017010146
  18. Kawabata T., Mizugaki T., Ebitani K., Kaneda K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8329-8332. doi: 10.1016/S0040-4039(01)01788-9
  19. Paul S., Gupta V., Gupta R., Loupy A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 439-442. doi: 10.1016/S0040-4039(02)02601-1
  20. John R.P., Sreekanth A., Kurup M.R.P., Usman A., Ibrahim A.R., Fun H.K. Spect. Chim. Acta: A. 2003, 59, 1349-1358. doi: 10.1016/S1386-1425(02)00332-3
  21. Woodard C.L., Li Z., Kathcart A.K., Terrell J., Gerena L., Lopez-Sanchez M., Kyle D.E., Bhattacharjee A.K., Nichols D.A., Ellis W., Prigge S.T., Geyer J.A., Waters N.C. J. Med. Chem. 2003, 46, 3877-3882. doi: 10.1021/jm0300983
  22. Chang H.T., Sharpless K.B. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3219-3222. doi: 10.1016/0040-4039(96)00534-5
  23. Huang J., Corey E.J. Org. Lett. 2003, 5, 3455-3458. doi: 10.1021/ol035192s
  24. Ma Y., Liu H., Chen L., Cui X., Zhu J., Deng J. Org. Lett. 2003, 5, 2103-2106. doi: 10.1021/ol0345125
  25. Geronikaki A., Babaev E., Dearden J., Dehaen W., Filimonov D., Galaeva I., Krajneva V., Lagunin A., Macaev F., Molodavkin G., Poroikov V., Pogrebnoi S., Saloutin V., Stepanchikova A., Stingaci E., Voronina T., Vlad L. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 6559-6568. doi: 10.1016/j.bmc.2004.09.016
  26. Kȩdziora K., Bisogno F.R., Lavandera I., Gotor-Fernández V., Montejo-Bernardo J., García-Granda S., Kroutil W., Gotor V. ChemCatChem. 2014, 6, 1066-1072. doi: 10.1002/cctc.201300834
  27. Ashikari Y., Nokami T., Yoshida J.-I. Org. Lett. 2012, 14, 938-941. doi: 10.1021/ol203467v
  28. Witek S., Bielawski J., Bielawska A. J. Prakt. Chem. 1979, 321, 804-812. doi: 10.1002/prac.19793210512

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».