Замещенные карбамиды и их аналоги, содержащие каркасные фрагменты. I. 1-(4-гидроксиадамантан-1-ил)-3-(фтор, хлорфенил)мочевины

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Реакцией 1-(4-оксоадамант-1-ил)-3-(галогенфенил)мочевин с боргидридом натрия синтезирована серия 1,3-дизамещенных мочевин, содержащих в своей структуре 4-гидроксиадамантан-1-ильный радикал, с выходом целевых продуктов 55–87%. Синтезированные мочевины являются потенциальными метаболитами и перспективными ингибиторами растворимой эпоксидгидролазы человека (sEH).

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Дмитрий Владимирович Данилов

ФГБОУ ВО “Волгоградский государственный технический университет”

Email: vburmistrov@vstu.ru
ORCID iD: 0000-0001-8734-2617
Россия, 400005 Волгоград, просп. Ленина, 28

Владимир Сергеевич Дьяченко

ФГБОУ ВО “Волгоградский государственный технический университет”

Email: vburmistrov@vstu.ru
ORCID iD: 0000-0002-6209-7106
Россия, 400005 Волгоград, просп. Ленина, 28

Дарья Михайловна Заправдина

ФГБОУ ВО “Волгоградский государственный технический университет”

Email: vburmistrov@vstu.ru
ORCID iD: 0000-0002-8654-2382
Россия, 400005 Волгоград, просп. Ленина, 28

Екатерина Сергеевна Ильина

ФГБОУ ВО “Волгоградский государственный технический университет”

Email: vburmistrov@vstu.ru
ORCID iD: 0009-0005-0475-1113
Россия, 400005 Волгоград, просп. Ленина, 28

Егор Кириллович Дегтяренко

ФГБОУ ВО “Волгоградский государственный технический университет”

Email: vburmistrov@vstu.ru
ORCID iD: 0000-0002-7337-4885
Россия, 400005 Волгоград, просп. Ленина, 28

Владимир Владимирович Бурмистров

ФГБОУ ВО “Волгоградский государственный технический университет”

Автор, ответственный за переписку.
Email: vburmistrov@vstu.ru
ORCID iD: 0000-0002-8547-9166
Россия, 400005 Волгоград, просп. Ленина, 28

Список литературы

  1. Данилов Д.В., Бурмистров В.В., Рассказова Е.В., Бутов Г.М. ЖОрХ., 2020, 56, 870-878. [Danilov D.V., Burmistrov V.V., Rasskazova E.V., Butov G.M., Russ. J. Org. Chem., 2020, 56, 983—989]. doi: 10.1134/S1070428020060032
  2. Butterworth R.F., Drugs in R&D., 2021, 3, 267—272. doi: 10.1007/s40268-021-00351-6
  3. Dembitsky V.M., Gloriozova T.A., Poroikov V.V., Biochem. Biophys. Res. Commun., 2020, 529, 1225—1241. doi: 10.1016/j.bbrc.2020.06.123
  4. Dragomanova S., Andonova V., Pharmacia, 2023, 70, 1057—1066. doi: 10.3897/pharmacia.70.e111593
  5. Sun C.P., Zhang X.Y., Morisseau C., Hwang S.H., Zhang Z.J., Hammock B.D., Ma X.C., J. Med. Chem., 2020, 64, 184—215. doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c01507
  6. Schmelzer K.R., Kubala L., Newman J.W., Kim I.H., Eiserich J.P., Hammock B.D., Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 9772—9777. doi: 10.1073/pnas.0503279102
  7. Hammock B.D., Kim I., Morisseau C., Watanabe T., Newman J.W. Пат. 0164951 (2005). США.
  8. Gless R.D., Anandan S.K., Aavula B.R. Междунар. заявка WO 2008 112022.
  9. Soon K.A., Jin A., Nam S.C., Chang K.H., Tae-Jeong K., Kamsa P., Young J.S., Dong-Oh H., Cheol K.H. Пат. 0062797 (2011) Корея.
  10. Du F., Sun W., Morisseau C., Hammock B.D., Bao X., Liu Q., Wang C., Zhang T., Yang H., Zhou J., Xiao W., Liu Z., Chen G., Eur. J. Med. Chem. 2021, 223, 113678. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113678
  11. Jones P.D., Tsai H.J., Do Z.N., Morisseau C., Hammock B.D., Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 5212-5216. doi: 10.1016/j.bmcl.2006.07.009
  12. Hwang S.H., Wagner K.M., Morisseau C., Liu J.Y., Dong H., Wecksler A.T., Hammock B.D., J. Med. Chem., 2011, 54, 3037—3050. doi: 10.1021/jm2001376
  13. Huang S.X., Cao B., Morisseau C., Jin Y., Hammock B.D., Long Y.Q., Med. Chem. Commun., 2012, 3, 379—384. doi: 10.1039/C2MD00288D
  14. Бурмистров В.В., Питушкин Д.А., Васипов В.В., Дьяченко В.С., Бутов Г.М., ХГС, 2019, 55, 619-622. [Burmistrov V.V., Pitushkin D.А., Vasipov V.V., D’yachenko V.S., Butov G.M., Chem. Heterocycl. Compd., 55, 619—622.] doi: 10.1007/s10593-019-02507-4
  15. Burmistrov V., Morisseau C., D'yachenko V., Karlov D., Butov G.M., Hammock B.D., Bioorg. Med. Chem. Lett., 2019, 30, 126908. doi: 10.1016/j.bmcl.2019.126908
  16. Burmistrov V., Morisseau C., Danilov D., Harris T.R., Dalinger I., Vatsadze I., Shkineva T., Butov G.M., Hammock B.D., Bioorg. Med. Chem. Lett., 2015, 25, 5514—5519. doi: 10.1016/j.bmcl.2015.10.066
  17. Бурмистров В.В., Данилов Д.В., Дьяченко В.С., Рассказова Е.В., Бутов Г.М., ЖОрХ., 2020, 56, 672-678. [Burmistrov V.V., Danilov D.V., D'yachenko V.S., Rasskazova E.V., Butov G.M. Russ. J. Org. Chem., 2020, 56, 735—740]. doi: 10.1134/S1070428020050024
  18. Liu J.Y., Tsai H.J., Morisseau C., Lango J., Hwang S.H., Watanabe T., Kim I.H., Hammock B.D. Biochem. Pharmacol., 2015, 98, 718—731. doi: 10.1016/j.bcp.2015.10.013
  19. Hwang S.H., Wecksler A.T., Zhang G., Morisseau C., Nguyen L.V., Fu S.H., Hammock B.D., Bioorg. Med. Chem. Lett., 2013, 23, 3732—3737. doi: 10.1016/j.bmcl.2013.05.011
  20. Inceoglu B., Jinks S.L., Ulu A., Hegedus C.M., Georgi K., Schmelzer K.R., Wagner,K., Jones P.D., Morisseau C., Hammock B.D. Proc. Natl. Acad. Sci., 2008, 105, 18901—18906. doi: 10.1073/pnas.0809765105
  21. Данилов Д.В., Бурмистров В.В., Кузнецов Я.П., Дьяченко В.С., Е.В. Рассказова, Бутов Г.М., ЖОрХ, 2021, 57, 339-351. [Danilov D.V., Burmistrov V.V., Kuznetsov Y.P., D'yachenko V.S., Rasskazova E.V., Butov G.M., Russ. J. Org. Chem., 2021, 57, 327—337]. doi: 10.1134/S1070428021030027
  22. Gladkikh B.P., D’yachenko V.S., Danilov D.V., Matiukhina A.K., Burmistrov V.V. Butov G.M., Russ. J. Org. Chem., 2023, 59, 2138—2146. doi: 10.1134/S1070428023120114
  23. Гладких Б.П., Данилов Д.В., Дьяченко В.С., Бурмистров В.В., Бутов Г.М., Новаков И.А., Изв. АН. Сер. хим., 2022, 9, 1998—2005. [Gladkikh B.P., Danilov D.V., D’yachenko V.S., Burmistrov V.V., Butov G.M., Novakov I.A., Russ. Chem. Bull., 2022, 71, 1998—2005. doi: 10.1007/s11172-022-3620-1.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
2. Рис. 1. Основные пути модификации (а) и метаболизма (б) молекул 1,3-дизамещенных мочевин

Скачать (89KB)
3. Схема 1

Скачать (165KB)
4. Схема 2

Скачать (158KB)
5. Таблица. 4a

Скачать (21KB)
6. Таблица. 4b

Скачать (22KB)
7. Таблица. 4c

Скачать (20KB)
8. Таблица. 4d

Скачать (21KB)
9. Таблица. 4e

Скачать (21KB)
10. Таблица. 4f

Скачать (22KB)
11. Таблица. 4g

Скачать (21KB)
12. Таблица. 4h

Скачать (20KB)
13. Таблица. 4i

Скачать (21KB)
14. Таблица. 4j

Скачать (22KB)
15. Таблица. 4k

Скачать (23KB)
16. Рис. 2. Температура плавления мочевин 3a–k и 4a–k

Скачать (226KB)
17. Рис. 3. Сравнение водорастворимости 1-(4-R-адамантан-1-ил)-3-(4-фторфенил)мочевин

Скачать (88KB)
18. Содержание

Скачать (44KB)

© Российская академия наук, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».