Unexpected Product of Allyl Hydroxylation During Ozone Degradation of N-Tosylate 2-(Cyclohex-1-en-1-yl)-6-methylaniline

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

During the ozonolysis of N-[(2-cyclohex-1-en-1-yl)-6-methylphenyl]-4-methylbenzenesulfonamide followed by the reduction of oxidation products with dimethyl sulfide, the expected ketoaldehyde—4-methyl-N-[2-methyl-6-(6-oxohexanoyl)phenyl]benzenesulfonamide—is formed, along with an unexpected allyl hydroxylation product—N-[2-(6-hydroxycyclohex-1-en-1-yl)-6-methylphenyl]-4-methylbenzenesulfonamide.

Sobre autores

R. Safargalin

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center, Russian Academy of Sciences

Ufa, Russia

R. Gataullin

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center, Russian Academy of Sciences

Email: gataullin@anrb.ru
Ufa, Russia

Bibliografia

  1. Wray B.C., Stambuli J.P. Org. Lett. 2010, 12, 4576–4579. doi: 10.1021/ol101899q
  2. Counceller C.M., Eichman C.C., Wray B.C., Stambuli J.P. Org. Lett. 2008, 10, 1021–1023. doi: 10.1021/ol800053f
  3. Galimova Z., Smirnova I., Lobov A., Polovyanenko D., Rybalova T., Kazakova O. Int. J. Mol. Sci. 2024, 25, 8356. doi: 10.3390/ijms25158356
  4. Myasoedova Y.V., Nazarov I.S., Ishmuratov G.Y. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 47–73. doi: 10.1134/S107042801901007X
  5. Myasoedova Yu.V., Nurieva E.R., Garifullina L.R., Ishmuratova N.M., Ishmuratov G.Yu. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 113–116. doi: 10.1134/S1070428021010164
  6. Paioti P.H.S., Rezende P., Coelho F. J. Braz. Chem. Soc. 2012, 23, 285–293. doi: 10.1590/S0103-50532012000200014
  7. Hilt G., Arndt M., Weske D.F. Synthesis. 2010, 1321-1324. doi: 10.1055/s-0029-1219278
  8. Hilt G. Synlett. 2011, 1654–1659. doi: 10.1055/s-0030-1260800
  9. Ishmuratov G.Yu., Kharisov R.Ya., Yakovleva M.P., Botsman O.V., Muslukhov R.R., Tolstikov G.A. Russ. Chem. Bull. 1999, 48, 197–198. doi: 10.1007/BF02494428
  10. Ishmuratov G.Yu., Kharisov R.Ya., Yakovleva M.P., Botsman O.V., Muslukhov R.R., Tolstikov G.A., Russ. J. Org. Chem. 2001, 37, 37–39. doi: 10.1023/A:1012313114674
  11. Khusnitdinov R.N., Sultanov R.M., Gataullin R.R. Russ. J. Gen. Chem. 2019, 89, 653–662. doi: 10.1134/S1070363219040030
  12. Gataullin R.R. Tetrahedron. 2021, 96, 132388. doi: 10.1016/j.tet.2021.132388
  13. Eržen E., Cerkovnik J., Plesničar B. J. Org. Chem. 2003, 68, 9129–9131. doi: 10.1021/jo035154m
  14. Avzyanova E.V., Timerghazin Q.K., Khalizov A.F., Khursan S.L., Spirikhin L.V., Shereshovets V.V. J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 87–96. doi: 10.1002/(SICI)1099-1395(200002)13:2<87::AID-POC210>3.0.CO;2-D
  15. Khursan S.L. PATAI’S Chem. Functional Groups. doi: 10.1002/9780470682531.pat0874
  16. Gataullin R.R. Russ. J. Org. Chem. 2023, 59. 2157–2166. doi: 10.1134/S1070428023120138

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».