НЕОЖИДАННЫЙ ПРОДУКТ АЛЛИЛЬНОГО ГИДРОКСИЛИРОВАНИЯ ПРИ ОЗОНОЛИЗЕ N-ТОЗИЛАТА 2-(ЦИКЛОГЕКС-1-ЕН-1-ИЛ)-6-МЕТИЛАНИЛИНА

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

При озонировании N-[(2-циклогекс-1-ен-1-ил)-6-метилфенил]-4-метилбензолсульфонамида с последующим восстановлением продуктов окисления диметилсульфидом образуется ожидаемый кетоальдегид – 4-метил-N-[2-метил-6-(6-оксогексаноил)фенил]бензолсульфонамид, а также неожиданный продукт аллильного гидроксилирования – N-[2-(6-гидроксициклогекс-1-ен-1-ил)-6-метилфенил]-4-метилбензолсульфонамид.

Об авторах

Р. Р. Сафаргалин

Уфимский институт химии, Уфимский федеральный исследовательский центр РАН

Уфа, Россия

Р. Р. Гатауллин

Уфимский институт химии, Уфимский федеральный исследовательский центр РАН

Email: gataullin@anrb.ru
Уфа, Россия

Список литературы

  1. Wray B.C., Stambuli J.P. Org. Lett. 2010, 12, 4576–4579. doi: 10.1021/ol101899q
  2. Counceller C.M., Eichman C.C., Wray B.C., Stambuli J.P. Org. Lett. 2008, 10, 1021–1023. doi: 10.1021/ol800053f
  3. Galimova Z., Smirnova I., Lobov A., Polovyanenko D., Rybalova T., Kazakova O. Int. J. Mol. Sci. 2024, 25, 8356. doi: 10.3390/ijms25158356
  4. Мясоедова Ю.В., Назаров И.С., Ишмуратов Г.Ю. ЖОрХ. 2019, 55, 67–99.
  5. Мясоедова Ю.В., Нуриева Э.Р., Гарифуллина Л.Р., Ишмуратова Н.М., Ишмуратов Г.Ю. ЖОрХ, 2021, 57, 109–114.
  6. Paioti P.H.S., Rezende P., Coelho F. J. Braz. Chem. Soc. 2012, 23, 285–293. doi: 10.1590/S0103-50532012000200014
  7. Hilt G., Arndt M., Weske D.F. Synthesis. 2010, 1321-1324. doi: 10.1055/s-0029-1219278
  8. Hilt G. Synlett. 2011, 1654–1659. doi: 10.1055/s-0030-1260800
  9. Ишмуратов Г.Ю., Харисов Р.Я., Яковлева М.П., Боцман О.В., Муслухов Р.Р., Толстиков Г.А. Извес-тия АН. Сер. хим. 1999, 198–199.
  10. Ишмуратов Г.Ю., Харисов Р.Я., Яковлева М.П., Боцман О.В., Муслухов Р.Р., Толстиков Г.А. ЖОрХ. 2001, 37, 49–50.
  11. Хуснитдинов Р.Н., Султанов Р.М., Гатауллин Р.Р. ЖОХ. 2021, 89, 511–521.
  12. Gataullin R.R. Tetrahedron. 2021, 96, 132388. doi: 10.1016/j.tet.2021.132388
  13. Eržen E., Cerkovnik J., Plesničar B. J. Org. Chem. 2003, 68, 9129–9131. doi: 10.1021/jo035154m
  14. Avzyanova E.V., Timerghazin Q.K., Khalizov A.F., Khursan S.L., Spirikhin L.V., Shereshovets V.V. J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 87–96. doi: 10.1002/(SICI)1099-1395(200002)13:2<87::AID-POC210>3.0.CO;2-D
  15. Khursan S.L. PATAI’S Chem. Functional Groups. doi: 10.1002/9780470682531.pat0874
  16. Gataullin R.R. Russ. J. Org. Chem. 2023, 59. 2157–2166. doi: 10.1134/S1070428023120138

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).