New Acacetin Glycosides and Other Phenolics from Agastache foeniculum and Their Influence on Monoamine Oxidase A and B

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

Monoamine oxidase (MAO) inhibitors are effective therapeutic agents for the treatment of neurodegenerative diseases, and natural flavonoids found in Agastache species belong to them. In the present study, six new acylated flavone-O-glycosides were isolated from A. foeniculum and identified using UV, NMR spectroscopy and mass spectrometry as agastoside A (acacetin 7-O-(2′′-O-malonyl)-β-D-glucopyranoside), B (acacetin 7-O-(4′′-O-malonyl)-β-D-glucopyranoside), C (acacetin 7-O-(2′′,6′′-di-O-malonyl)-β-D-glucopyranoside), D (acacetin 7-O-(4′′,6′′-di-O-malonyl)-β-D-glucopyranoside), E (acacetin 7-O-(2′′-O-malonyl-6′′-O-acetyl)-β-D-glucopyranoside), and F (acacetin 7-O-(4′′-O-acetyl-6′′-O-malonyl)-β-D-glucopyranoside). Using flash chromatography and liquid chromatography-mass spectrometry, an additional 34 known phenolic compounds were detected. A study of biological activity showed that A. foeniculum flavonoids had an inhibitory effect on MAO-A and MAO-B, with the greatest effect noted for acacetin 7-O-glucoside acetate and malonate esters, which may be promising compounds for the development new drugs.

Толық мәтін

Рұқсат жабық

Авторлар туралы

D. Olennikov

Institute of General and Experimental Biology SB RAS

Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: olennikovdn@mail.ru
Ресей, Ulan-Ude, 670047

N. Kashchenko

Institute of General and Experimental Biology SB RAS

Email: olennikovdn@mail.ru
Ресей, Ulan-Ude, 670047

Әдебиет тізімі

  1. Lamptey R.N.L., Chaulagain B., Trivedi R., Gothwal A., Layek B., Singh J. // Int. J. Mol. Sci. 2022. V. 23. № 1851. https://doi.org/10.3390/ijms23031851
  2. Youdim M.B.H., Edmondson D., Tipton K.F.// Nature Rev. Neurosci. 2006. V. 7. P. 295–309. https://doi.org/10.1038/nrn1883
  3. Dhiman P., Malik N., Sobarzo-Sánchez E., Uriarte E., Khatkar A. // Molecules. 2019. V. 24. № 418. https://doi.org/10.3390/molecules24030418
  4. Chaurasiya N.D., Midiwo J., Pandey P., Bwire R.N., Doerksen R.J., Muhammad I., Tekwani B.L. // Molecules. 2020. V. 25. № 5358. https://doi.org/10.3390/molecules25225358
  5. Lee H.W., Ryu H.W., Baek S.C., Kang M.-G., Park D., Han H.-Y., Kim H. // Int. J. Biol. Macromol. 2017. V. 104. P. 547–553. https://doi.org/10.1016/j.ijbiomac.2017.06.076
  6. Абрамчук А.В., Карпухин М.Ю. // Аграрный вестник Урала. 2017. № 2. С. 6–9.
  7. Nechita M.-A., Toiu A., Benedec D., Hanganu D., Ielciu I., Oniga O., Nechita V.-I., Oniga I. // Plants. 2023. V. 12. № 2937. https://doi.org/10.3390/plants12162937
  8. Vogelmann J.E. // Biochem. Syst. Ecol. 1984. V. 12. P. 363–366. https://doi.org/10.1016/0305-1978(84)90067-X
  9. Чумакова В.В., Попова О.И., Чумакова В.В. // Растит. ресурсы. 2011. Т. 47. С. 51–55.
  10. Olennikov D.N., Kashchenko N.I. // Agronomy. 2023. V. 13. № 2410. https://doi.org/10.3390/agronomy13092410
  11. Olennikov D.N. // Separations. 2023. V. 10. № 255. https://doi.org/10.3390/separations10040255
  12. Olennikov D.N., Kashchenko N.I. // Appl. Biochem. Microbiol. 2023. V. 59. P. 530–538. https://doi.org/10.1134/S0003683823040099
  13. Olennikov D.N., Chirikova N.K. // Chem. Nat. Compd. 2019. V. 55. P. 1032–1038. https://doi.org/10.1007/s10600-019-02887-1
  14. Olennikov D.N. // Chem. Nat. Compd. 2022. V. 58. P. 816–821. https://doi.org/10.1007/s10600-022-03805-8
  15. Seo Y.H., Kang S.-Y., Shin J.-S., Ryu S.M., Lee A.Y., Choi G., Lee J. // J. Nat. Prod. 2019. V. 82. P. 3379–3385. https://doi.org/10.1021/acs.jnatprod.9b00697
  16. Park S., Kim N., Yoo G., Kim Y., Lee T.H., Kim S.Y., Kim S.H. // Biochem. Syst. Ecol. 2016. V. 67. P. 17–21. https://doi.org/10.1016/j.bse.2016.05.019
  17. Mizuno T., Seto H., Nakane T., Murai Y., Tatsuzawa F., Iwashina T. // Bull. Natl. Mus. Nat. Sci. B. 2023. V. 49. P. 57–64. https://doi.org/10.50826/bnmnsbot.49.2_57
  18. Kachlicki P., Piasecka A., Stobiecki M., Marczak Ł. // Molecules. 2016. V. 21. № 1494. https://doi.org/10.3390/molecules21111494
  19. Itokawa H., Suto K., Takeya K. // Chem. Pharm. Bull. 1981. V. 29. P. 1777–1779. https://doi.org/10.1248/cpb.29.1777
  20. Olennikov D.N., Kashchenko N.I. // Chem. Nat. Comp. 2016. V. 52. P. 996–999. https://doi.org/10.1007/s10600-016-1845-7
  21. Norazhar A.I., Lee S.Y., Faudzi S.M.M., Shaari K. // Appl. Sci. 2021. V. 11. № 3526. https://doi.org/10.3390/app11083526
  22. Duda S.C., Marghitas L.A., Dezmirean D., Duda M., Margaoan R., Bobis O. // Ind. Crops Prod. 2015. V. 77. P. 499–507. https://doi.org/10.1016/j.indcrop.2015.09.045

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу
2. 1. The structure of known flavonoids i–xiv isolated from A. foenicilum: Ac – acetyl, Mal – malonyl.

Жүктеу (216KB)
Метадеректер
3. 2. Mass spectra of compounds I (a), II (b) and III (c): Ac – acetyl, Mal – malonyl.

Жүктеу (154KB)
Метадеректер
4. 3. Structure of carbohydrate fragments of new acacetin glycosides I–VI. The arrows indicate the key correlations in the HMBC spectra.

Жүктеу (198KB)
Метадеректер
5. 4. Chromatogram (HPLC-DMD, λ = 330 nm) of the extract of A. foenicilum flowers and the absorption spectrum of acacetin glycosides (inset).The connection numbers are shown as in Table 4.

Жүктеу (139KB)
Метадеректер

© Russian Academy of Sciences, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».