Новые гликозиды акацетина и другие фенольные соединения из Agastache foeniculum и их влияние на моноаминоксидазы А и В

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Ингибиторы моноаминоксидаз (МАО) являются эффективными терапевтическими средствами для лечения нейродегенеративных заболеваний. К их числу относятся флавоноиды, обнаруженные в видах Agastache. В ходе настоящего исследования из A. foeniculum было выделено и идентифицировано с применением УФ, ЯМР спектроскопии и масс-спектрометрии шесть новых ацилированных флавон-О-гликозидов – агастозидов A (акацетин 7-О-(2''-О-малонил)-β-D-глюкопиранозид), B (акацетин 7-О-(4''-О-малонил)-β-D-глюкопиранозид), C (акацетин 7-О-(2'',6''-ди-О-малонил)-β-D-глюкопиранозид), D (акацетин 7-О-(4'',6''-ди-О-малонил)-β-D-глюкопиранозид), E (акацетин 7-О-(2''-О-малонил-6''-О-ацетил)-β-D-глюкопиранозид) и F (акацетин 7-О-(4''-О-ацетил-6''-О-малонил)-β-D-глюкопиранозид). Использование флэш-хроматографии и жидкостной хроматографии-масс-спектрометрии позволило обнаружить еще 34 известных фенольных соединения. Исследование биологической активности показало, что гликозиды акацетина из A. foeniculum оказывали ингибиторное действиеие на МАО, причем наибольший эффект был отмечен для ацетильных и малонильных эфиров акацетин 7-О-глюкозида, которые могут быть перспективными соединениями для создания новых лекарственных средств.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Д. Н. Оленников

Институт общей и экспериментальной биологии СО РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: olennikovdn@mail.ru
Россия, Улан-Удэ, 670047

Н. И. Кащенко

Институт общей и экспериментальной биологии СО РАН

Email: olennikovdn@mail.ru
Россия, Улан-Удэ, 670047

Список литературы

  1. Lamptey R.N.L., Chaulagain B., Trivedi R., Gothwal A., Layek B., Singh J. // Int. J. Mol. Sci. 2022. V. 23. № 1851. https://doi.org/10.3390/ijms23031851
  2. Youdim M.B.H., Edmondson D., Tipton K.F.// Nature Rev. Neurosci. 2006. V. 7. P. 295–309. https://doi.org/10.1038/nrn1883
  3. Dhiman P., Malik N., Sobarzo-Sánchez E., Uriarte E., Khatkar A. // Molecules. 2019. V. 24. № 418. https://doi.org/10.3390/molecules24030418
  4. Chaurasiya N.D., Midiwo J., Pandey P., Bwire R.N., Doerksen R.J., Muhammad I., Tekwani B.L. // Molecules. 2020. V. 25. № 5358. https://doi.org/10.3390/molecules25225358
  5. Lee H.W., Ryu H.W., Baek S.C., Kang M.-G., Park D., Han H.-Y., Kim H. // Int. J. Biol. Macromol. 2017. V. 104. P. 547–553. https://doi.org/10.1016/j.ijbiomac.2017.06.076
  6. Абрамчук А.В., Карпухин М.Ю. // Аграрный вестник Урала. 2017. № 2. С. 6–9.
  7. Nechita M.-A., Toiu A., Benedec D., Hanganu D., Ielciu I., Oniga O., Nechita V.-I., Oniga I. // Plants. 2023. V. 12. № 2937. https://doi.org/10.3390/plants12162937
  8. Vogelmann J.E. // Biochem. Syst. Ecol. 1984. V. 12. P. 363–366. https://doi.org/10.1016/0305-1978(84)90067-X
  9. Чумакова В.В., Попова О.И., Чумакова В.В. // Растит. ресурсы. 2011. Т. 47. С. 51–55.
  10. Olennikov D.N., Kashchenko N.I. // Agronomy. 2023. V. 13. № 2410. https://doi.org/10.3390/agronomy13092410
  11. Olennikov D.N. // Separations. 2023. V. 10. № 255. https://doi.org/10.3390/separations10040255
  12. Olennikov D.N., Kashchenko N.I. // Appl. Biochem. Microbiol. 2023. V. 59. P. 530–538. https://doi.org/10.1134/S0003683823040099
  13. Olennikov D.N., Chirikova N.K. // Chem. Nat. Compd. 2019. V. 55. P. 1032–1038. https://doi.org/10.1007/s10600-019-02887-1
  14. Olennikov D.N. // Chem. Nat. Compd. 2022. V. 58. P. 816–821. https://doi.org/10.1007/s10600-022-03805-8
  15. Seo Y.H., Kang S.-Y., Shin J.-S., Ryu S.M., Lee A.Y., Choi G., Lee J. // J. Nat. Prod. 2019. V. 82. P. 3379–3385. https://doi.org/10.1021/acs.jnatprod.9b00697
  16. Park S., Kim N., Yoo G., Kim Y., Lee T.H., Kim S.Y., Kim S.H. // Biochem. Syst. Ecol. 2016. V. 67. P. 17–21. https://doi.org/10.1016/j.bse.2016.05.019
  17. Mizuno T., Seto H., Nakane T., Murai Y., Tatsuzawa F., Iwashina T. // Bull. Natl. Mus. Nat. Sci. B. 2023. V. 49. P. 57–64. https://doi.org/10.50826/bnmnsbot.49.2_57
  18. Kachlicki P., Piasecka A., Stobiecki M., Marczak Ł. // Molecules. 2016. V. 21. № 1494. https://doi.org/10.3390/molecules21111494
  19. Itokawa H., Suto K., Takeya K. // Chem. Pharm. Bull. 1981. V. 29. P. 1777–1779. https://doi.org/10.1248/cpb.29.1777
  20. Olennikov D.N., Kashchenko N.I. // Chem. Nat. Comp. 2016. V. 52. P. 996–999. https://doi.org/10.1007/s10600-016-1845-7
  21. Norazhar A.I., Lee S.Y., Faudzi S.M.M., Shaari K. // Appl. Sci. 2021. V. 11. № 3526. https://doi.org/10.3390/app11083526
  22. Duda S.C., Marghitas L.A., Dezmirean D., Duda M., Margaoan R., Bobis O. // Ind. Crops Prod. 2015. V. 77. P. 499–507. https://doi.org/10.1016/j.indcrop.2015.09.045

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Строение известных флавоноидов i–xiv, выделенных из A. foenicilum: Ac – ацетил, Mal – малонил.

Скачать (216KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Масс-спектры соединений I (а), II (б) и III (в): Ac – ацетил, Mal – малонил.

Скачать (154KB)
Метаданные
4. Рис. 3. Строение углеводных фрагментов новых гликозидов акацетина I–VI. Стрелками указаны ключевые корреляции в спектрах HMBC.

Скачать (198KB)
Метаданные
5. Рис. 4. Хроматограмма (ВЭЖХ-ДМД, λ = 330 нм) экстракта цветков A. foenicilum и спектр поглощения гликозидов акацетина (на врезке). Номера соединений указаны как в табл. 4.

Скачать (139KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».