THERMAL BEHAVIOR OF HIGH-MOLECULAR-WEIGHT NAPHTHENIC ACIDS

Cover Page

Cite item

Full Text

Abstract

Thermal behavior of high-molecular-weight naphthenic acids (ARN) has been studied by thermogravimetry, pyrolytic chromatography-mass spectrometry (Py-GC-MS), liquid mass spectrometry and infrared spectroscopy. It is shown that slight degradation of ARN occurs upon heating up to 150°C. There is no decarboxylation of ARN, the acid is thermally stable, and the formation of a rigid film structure is associated with polycondensation of ARN molecules through the formation of anhydrides. Thermal degradation of ARN begins at temperatures above 150°C and is associated with the destruction of the carbon core. The main components of thermal degradation are derivatives of cyclopentane, the structure of which is present in ARN, various oxygen-containing compounds and hydrocarbons with a molecular weight greater than 280 a.u.m.

About the authors

A. E. Sidorin

Institute of Chemistry, FEB RAS, Vladivostok, Russia

Email: sidorin.ae@ich.dvo.ru
Vladivostok, Russia

N. V. Polyakova

Institute of Chemistry, FEB RAS, Vladivostok, Russia

Email: polyakova@ich.dvo.ru
Vladivostok, Russia

S. V. Sukhoverkhov

Institute of Chemistry, FEB RAS, Vladivostok, Russia

Email: svs28@ich.dvo.ru
Vladivostok, Russia

P. A. Zadorozhny

Institute of Chemistry, FEB RAS, Vladivostok, Russia

Email: zadorozhny@mail.ru
Vladivostok, Russia

V. A. Mashchenko

Institute of Chemistry, FEB RAS, Vladivostok, Russia

Email: mba1111@mail.ru
Vladivostok, Russia

References

  1. Baugh T.D., Grande K.V., Mediaas H., Vinstad J.E., Wolf N.O. The discovery of high-molecular-weight naphthenic acids (ARN acid) responsible for calcium naphthenate deposits.SPE J.2005;93011. doi: 10.2118/93011-MS.
  2. Barros E.V., Filgueiras P.R., Lacerda V., Rodgers R.P. Characterization of naphthenic acids in crude oil samples. A literature review.Fuel.2022;319(8). 123775. doi: 10.1016/j.fuel.2022.123775.
  3. Sutton P.A., Rowland S.J. Determination of the content of C80 tetraacids in petroleum.Energy Fuels.2014;28(9):5657–5669. doi: 10.1021/ef5012337.
  4. Passade-Boupat N., Gonzalez M.R., Hurtevent C., Brocart B., Palermo T. Risk assessment of caltium naphtenates and separation mechanisms of acidic crude oil.SPE J.2012;155229. doi: 10.2118/155229-MS.
  5. Eke I.W., Victor-Oji C., Akaranta O. Olified metal naphthenate formation and mitigation measures: a review.J. Pet. Explor.2019;10(4):805–819. doi: 10.1007/s13202-019-00797-0.
  6. Juyal P., Mapolelo M.M., Yen A., Rodgers R.P., Allenson S.J. Identification of calcium naphthenate deposition in South American oil fields.Energy Fuels.2015;29(4):2342–2350. doi: 10.1021/acs.energyfuels.5b00414.
  7. Polyakova N.V., Zadorozhnyj P.A., Suhoverhov S.V. Vklad vysokomolekulyarnyh naftenovyh kislot v obrazovanie otlozhenij v neftepromyslovom oborudovanii = [Contribution of high-molecular-weight naphthenic acids to the formation of deposits in oilfield equipment]. Materialy XXII Mendeleevskogo s”ezda po obshchej i prikladnoj himii: tezsy dokladov. Moscow: OOO “Admiral Print”; 2024. T. 2. S. 148. (In Russ.).
  8. Morrison R., Bojd R. Organicheskaya himiya = [Organic chemistry]. Moscow: Mir; 1974. 1136 s. (In Russ.).
  9. Dias H.P., Gonsalves G.R., Freitas J.C.C., Gomes A.O., Castro E.V.R., Vaz B.G., Aquije G.M.F.V., Romao W. Catalytic decarboxylation of naphthenic acids in crude oils.Fuel. 2015;158(2):113–121. doi: 10.1016/j.fuel.2015.05.016.
  10. Markin A.N., Nizamov R.E., Suhoverhov S.V. Neftepromyslovaya himiya: Prakticheskoe rukovodstvo = [Oilfield Chemistry: A Practical Guide]. Vladivostok: Dal’nauka; 2011. 288 s. (In Russ.).
  11. Sutton P.A., Smith B.E., Rowland S.J. Mass spectrometry of polycyclic tetracarboxylic (‘ARN’) acids and tetramethyl esters.Rapid Commun. Mass Spectrom.2010;24:3195–3204. doi: 10.1002/ram.4761.
  12. Knerel’man E.I., Yarullin R.S., Davydova G.I., Starceva G.P., Churkina V.YA., Matkovskij P.E., Aldoshin S.M. Sravnitel’nye osobennosti infrakrasnyh spektrov S18-karbonovyh kislot, ih metilovyh efirov (biodizelya) i trigliceridov (rastitel’nyh masel) = [Comparative features of infrared spectra of C18-carboxylic acids, their methyl esters (biodiesel) and triglycerides (vegetable oils)].Vestnik Kazanskogo Tekhnologicheskogo Universiteta. 2008;6:68–78. (In Russ.).
  13. Tarasevich B.N. IK spektry osnovnyh klassov organicheskih soedinenij. Spravochnye materially = [IR spectra of the main classes of organic compounds. Reference materials.]. Moscow: MGU; 2012. 55 s. (In Russ.).
  14. Nakamoto K. IK-spektry i spektry KR neorganicheskih i koordinacionnyh soedinenij: Per. s angl. = [IR and CR spectra of inorganic and coordination compounds: Transl. from English.]. Мoscow: Mir; 1991. 536 s. (In Russ.).
  15. Krasko M.Y., Shikanov A., Kumar N., Domb A.J. Polyanhydrides with hydrophobic terminalsPolym. Advan. Technol.2002;13:960–968. doi: 10.1002/pat.267.
  16. Ray D., Mistri E.A. Use of fatty acids to develop green polymers and composites. In: Green Solvents. I: Properties and Applications in Chemistry. Dordrecht: Springer Netherlands; 2012. P. 299–330. doi: 10.1007/978-94-007-1712-1_10.
  17. Brocart B., Hurtevent C. Flow assurance issues and control with naphthenic oils.J. Dispers. Sci.2008;29(10):1496–1504. doi: 10.1080/01932690802316827.
  18. Kunaev R.U., Gluhova I.O., Patrushev M.G., Sukhoverkhov S.V. Identifikaciya vysokomolekulyarnyh naftenovyh kislotv nefti i sposoby upravleniya otlozheniyami ih kal’cievyh solej na platformah proekta “Sahalin-2” = [Identification of high-molecular-weight naphthenic acids in oil and ways to manage the deposition of their calcium salts on the platforms of the project “Sakhalin-2”].Neftyanoe Hozyajstvo. 2023;3:89–94. doi: 10.24887/0028-2448-2023-3-89-94. (In Russ.).

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».