Antiviral activity of compounds containing a structural fragment of benzopyran-2-one


Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

Benzopyran-2-oh derivatives are characterized by an extensive spectrum of pharmacological activity, among which antiviral properties are particularly distinguished. It is worth noting that both natural derivatives of benzopyran-2-one and their semi-synthetic analogues have antiviral activity. It is particularly relevant to evaluate the effectiveness of benzopyran-2-one derivatives in relation to the SARS-CoV-2 virus. A number of studies indicate that benzopyran-2-ones are able to suppress the main virulence factors of SARS-CoV-2: the receptor-binding domain of the S-protein, the main and papain-like proteases. As SARS-CoV-2 inhibiting agents, hebulinic acid and punicalagin are of the greatest interest, which combine a polyvalent mechanism of antiviral action, high efficiency and low toxicity.

Sobre autores

D. Zolotyh

Pyatigorsk Medical and Pharmaceutical Institute

Email: metranidazol@mail.ru

Ph.D. (Pharm.) Associate Professor, Analytical Chemistry Department

Rússia, г. Пятигорск, Россия

Z. Dayronas

Pyatigorsk Medical and Pharmaceutical Institute

Email: daironas@mail.ru

Dr.Sc. (Pharm.), Professor, Department of Pharmacognosy, Botany and Technology of Phytopreparations

Rússia, г. Пятигорск, Россия

D. Pozdnyakov

Pyatigorsk Medical and Pharmaceutical Institute

Autor responsável pela correspondência
Email: pozdniackow.dmitry@yandex.ru

Ph.D. (Pharm.), Head of Living System Laboratory, Associate Professor of Department of Pharmacology with Clinical Pharmacology Course

Rússia, г. Пятигорск, Россия

Bibliografia

  1. Hyaying Fan, Zhenfang Gao, Kai Ji et al. The in vitro and in vivo anti-inflammatory effect of osthole, the major natural coumarin from Cnidium monnieri (L.) Cuss, via the blocking of the activationof the NF-kB and MAPK/p38 pathways. Phytomedicine. 2019; 58: 152864
  2. Toshihiro Aoki, Ikumi Hyohdoh, Noriyuki Furuichi et al. Optimizing the Physicochemical Properties of Raf/MEK Inhibitors by Nitrogen Scanning. ACS Med. Chem. Lett. 2014; 5(4): 304-309.
  3. Lan Xie, Donglei Yu, Carl Wild et al. Anti-AIDS Agents. 52. Synthesis and Anti-HIV Activity of Hydroxy-methyl(3'R,4'R)-3',4'-Di-O-(S)-camphanoyl-(+)-cis-khellac-tone Derivatives. J. Med. Chem. 2004; 47: 756-760.
  4. Jian Tang, Keduo Qianb, Bei-Na Zhang, et. al. Anti-AIDS agents 82: Synthesis of seco-(3’R,4’R)-3’,4’-di-O-(S)-cam-phanoyl-(+)-cis-khellactone (DCK)derivatives as novel anti-HIV agents. Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2010; 18: 4363-4373
  5. Xuemei Yu, Sainz Bruno (Jr.), Petukhov P.A., et al. Identification of Hepatitis C. Virus Inhibitors Targeting Different Aspects of Infection Using a Cell-Based Assay. Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 2012; 56(12): 6109-6120.
  6. Jih Ru Hwu, Shu-Yu Lin, Shwu-Chen Tsay, et al. Coumarin-Purine Ribofuranoside Conjugates as New Agents against Hepatitis C. Virus. J. Med. Chem. 2011; 54: 2114-2126.
  7. Kudo E., Taura M., Matsuda K., et al. Inhibition of HIV-1 replication by a tricyclic coumarin GUT-70in acutely and chronically infected cells. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2013; 23: 606-609.
  8. V’kovski Ph., Kratzel A., Steiner S., et al. Coronavirus biology and replication: implications for SARS-CoV-2. Nature Reviews Mictrobiology. 2021; 19: 155-170.
  9. Arya R., Kumari S., Pandey B., et al. Structural insights into SARS-CoV-2 proteins. Journal of Molecular Biology. 2021; 433: 166725.
  10. Banerjee R., Perera L., Tillekeratne L.M.V. Potential SARS-CoV-2 main protease inhibitors. Drug Discov Today. 2021; 26(3): 804-816.
  11. Ullrich S., Nitsche C. The SARS-CoV-2 main protease as drug target. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2020; 1 (30(17)): 127377.
  12. Du R., Cooper L., Chen Z., et al. Discovery of chebulagic acid and punicalagin as novel allosteric inhibitors of SARS-CoV-2 3CLpro. Antiviral Res. 2021; 190: 105075.
  13. Malla Tika R., Tumber A., John T., et al. Mass spectrometry reveals potential of P-lactamsas SARS-CoV-2 Mpro inhibitors. Chem. Commun. 2021; 57: 1430.
  14. Loschwitz J., Jackering A., Keutmann M., et al. Novel inhibitors of the main protease enzyme of SARS-CoV-2 identified viamolecular dynamics simulation-guided in vitro assay. Bioorganic Chemistry. 2021; 11: 104862.
  15. Milligan J.C., Zeisner T.U., Papageorgiou G., et al. Identifying SARS-CoV-2 antiviral compounds by screening for small molecule inhibitors of Nsp5 main protease. Biochem. J. 2021; 16; 478(13): 2499-2515.
  16. Hartenian E., Nandakumar D., Lari A. The molecular virology of coronaviruses. J. Biol. Chem. 2020; 11; 295(37): 12910-12934.
  17. Surucic R., Travar M., Petkovic M., et al. Pomegranate peel extract polyphenols attenuate the SARS-CoV-2 S-glycoprotein binding ability to ACE2 Receptor: In silico and in vitro studies. Bioorg. Chem. 2021; 114: 105145.
  18. Mouffouk C., Mouffouk S., Mouffouk S., et al. Flavonols as potential antiviral drugs targeting SARS-CoV-2 proteases (3CLpro and PLpro), spike protein, RNA-dependent RNA polymerase (RdRp) and angiotensin-converting enzyme II receptor (ACE2). Eur. J. Pharmacol. 2021; 15, 891: 173759.
  19. Chaudhuri Ratan K. Methods and composition for mitigating symptoms of acute respiratory distress syndrome. U.S. Patent № US 2021/0236580 A1. 2021.
  20. Bestle D., Heindl M.R., Limburg H. TMPRSS2 and furin are both essential for proteolytic activation of SARS-CoV-2 in human airway cells. Life Sci Alliance. 2020; 23 (3(9)): e202000786
  21. Kiba Y., Oyama R., Misawa S., et al. Screening for inhibitory effects of crude drugs on furin-like enzymatic activities. J. Nat. Med. 2021; 75(4): 1080-1085.
  22. Gribbon P., Zaliani A., Ellinger B., et al. Composition for coronavirus infection treatment and/or prevention. World Intellectual Property Organization Patent № WO 2021/198440 A1. 2021.

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar
2. Fig. 1

Baixar (60KB)
Metadados
3. Fig. 2

Baixar (75KB)
Metadados
4. Fig. 3

Baixar (96KB)
Metadados

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».