Содержание вторичных метаболитов в ариллусе растений Taxus сanadensis Marshall, определяющих его биологическую активность

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Введение. Taxus сanadensis Marshall – самые низкорослые теневыносливые и морозоустойчивые представители реликтовых голосеменных растений, принадлежащих к роду Taxus. Ценная древесина тиса способна накапливать уникальные вторичные метаболиты, не имеющие синтетических аналогов и успешно использующиеся в терапии онкологических заболеваний. Известно, что вторичные метаболиты растений играют непосредственную регуляторную роль в физиолого-биохимических процессах растительного организма. Поэтому на начальном этапе исследований необходимо определить особенности образования и локализации вторичных соединений фенольной и терпеноидной природы, обладающих высокой биологической активностью в ариллусе семян растений рода Taxus.

Цель работы - исследование особенностей образования и локализации вторичных соединений фенольной и терпеноидной природы, обладающих высокой биологической активностью, в ариллусе семян растений рода Taxus и определение цитотоксического эффекта.

Материал и методы. Объектом исследования служили семена тиса канадского (Taxus сanadensis), собранные в течение вегетационного периода (июнь-октябрь) с интродуцированных в Московском регионе растений. Изучение локализации фенольных соединений проводили в сочном выросте семян (ариллусе) тиса, собранных на разных этапах формирования и созревания. Исследование проводили гистохимическими методами: для выявления суммы фенольных соединений материал окрашивали 0,08% раствором реактива Fast Blue, для изучения локализации флаванов (катехины и проантоцианидины) использовали реакцию с ванилиновым реактивом в парах соляной кислоты. Локализации терпеноидов определяли при помощи с реактива НАДИ. В экстрактах спектрофотометрическим методом устанавливали содержание суммы растворимых фенольных соединений, флаванов и флавонолов. Цитотоксические свойства экстрактов изучали с помощью МТТ-теста.

Результаты. Для растений рода Taxus характерно образование разросшегося мясистого выроста – ариллуса, богатого метаболитами первичного и вторичного происхождения. В течение всего периода вегетации и на различных этапах развития ариллуса, исследуемые части растения обладают высокой способностью к биосинтезу вторичных соединений фенольной и терпеноидной природы, которые локализовались в клетках эпидермы верхнего края и нижележащем слое клеток паренхимы, в клетках в базальной части ариллуса, а также в идиобластах, находящихся в паренхиме. Показано, что флаваны являются доминирующими компонентами фенольного комплекса ариллуса.

Выводы. Экстракты из вегетативных органов растений тиса обладают выраженной цитотоксической активностью, а цитотоксический эффект от экстрактивных веществ из ариллуса отсутствует, что косвенно свидетельствует о его низкой токсичности.

Об авторах

С. М. Зайцева

Российский государственный аграрный университет – МСХА имени К.А. Тимирязева

Автор, ответственный за переписку.
Email: smzaytseva@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0001-9137-3774
SPIN-код: 5553-8033

к.б.н., доцент, кафедра биотехнологии

Россия, 127434, Москва, ул. Тимирязевская, 49

Е. А. Калашникова

Российский государственный аграрный университет – МСХА имени К.А. Тимирязева

Email: kalash0407@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-2655-1789
SPIN-код: 6776-2635

д.б.н., профессор, кафедра биотехнологии

Россия, 127434, Москва, ул. Тимирязевская, 49

Р. Н. Киракосян

Российский государственный аграрный университет – МСХА имени К.А. Тимирязева

Email: mia41291@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-5244-4311
SPIN-код: 5260-8784

к.б.н., доцент, кафедра биотехнологии

Россия, 127434, Москва, ул. Тимирязевская, 49

А. А. Балакина

Федеральный исследовательский центр проблем химической физики и медицинской химии

Email: balakina@icp.ac.ru
ORCID iD: 0000-0002-5952-9211
SPIN-код: 2217-3493

к.б.н., ст. науч. сотрудник, лаборатория молекулярной биологии

Россия, 142432, Московская обл., г. Черноголовка, проспект Семенова, 1

Н. А. Трусов

Главный ботанический сад им. Н.В. Цицина РАН

Email: n-trusov@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-5147-6602
SPIN-код: 2193-2203

к.б.н., ст. науч. сотрудник, лаборатория дендрологии

Россия, 127276, Москва, Ботаническая ул. 4

Список литературы

  1. Thomas P.A., Polwart A. Taxus baccata L. Journal of Ecology. 2003; 91(3): 489–524.
  2. Dörken V. M., Nimsch H., Rudall P.J. Origin of the Taxaceae aril: evolutionary implications of seed-cone teratologies in Pseudotaxus chienii. Annals of Botany. 2019; 123: 133–143.
  3. Трусов Н.А. Морфологическая природа и функции ариллусов некоторых представителей родов Aristolochia, Asa-rum, Celastrus, Euonymus, Euphorbia, Viola и Taxus. Turc-zaninowia. 2016; 19(3): 106–114. [Trusov N.A. Morpho-logical nature and functions of arillus of some representatives of the genera Aristolochia, Asarum, Celastrus, Euonymus, Euphorbia, Viola and Taxus. Turczaninowia. 2016; 19(3): 106–114. (In Russ.)]. doi: 10.14258/turczaninowia.19.3.7.
  4. Brooks‐Lim L.W.L., Mérette S.A., Hawkins B.J. et al. Fatal ingestion of Taxus baccata: English yew. Journal of Forensic Sciences. 2021; 56; https://doi.org/10.1111/1556-4029.14941.
  5. Willaert W., Claessens P., Vanderheyden M. Intoxication with Taxus baccata: Cardiac Arrhythmias Following Yew Leaves Ingestion Published 1 April 2002 Medicine Pacing and Clinical Electrophysiology doi: 10.1046/j.1460-9592.2002.00511.x.
  6. Ничаев В.А., Ничаев А.А. Птицы – потребители и распространители семян тиса остроконечного Taxus cuspidata Siebold et Zucc. на Дальнем Востоке России Вестник ДВО РАН. 2018; 2. [Nichaev V.A., Nichaev A.A. Birds – consumers and distributors of yew seeds Taxus cuspidata Siebold et Zucc. in the Far East of Russia Bulletin FEB RAS. 2018; 2. (In Russ.)].
  7. Растительные ресурсы России и сопредельных государств: Часть I. Семейства Lycopodiaceae – Ephedraceae. Часть II. Дополнения к 1-7-му томам. СПб.: Мир и семья-95, 1996. 571 с. [Plant resources of Russia and neighboring countries: Part I – The Lycopodiaceae – Ephedraceae family. Part II. Supplements to volumes 1-7. St. Petersburg: Mir i Semya-95. 1996. 571 p. (In Russ.)].
  8. Дьякова И.Н. Морфо-анатомические особенности над-земной части Taxus baccata L. Новые технологии. 2014; Вып. 4: 68–72. [Dyakova I.N. Morpho-anatomical osobenosti nadzemnoy chasti Taxus baccata L. Novie technologii. 2014; Issue 4: 68–72. (In Russ.)].
  9. Lukner M. Secondary metabolism in microorganisms, plants and animals. M.: Mir. 1979; 548 p.
  10. Алексеева Г.М., Белодубровская Г.А., Блинова К.Ф. и др. Фармакогнозия. Лекарственное сырье растительного и животного происхождения. Под редакцией Г.П. Яковлева. Санкт-Петербург. СпецЛит 2013. [Alekseeva G.M., Belo-dubrovskaya G.A., Blinova K.F. i dr. Farmakognoziya. Lekarstvennoe siriyo rastitelnogo i zhivotnogo proiacho-zhdeniya. Pod redakciey G.P. Yakovlevoy. Sankt-Petersburg. SpetcLit. 2013. (In Russ).].
  11. Ткаченко Е.В., Андреев В.В., Яценко А.В. и др. Нейротоксичность как побочный эффект при использовании таксанов у онкологических больных. Российский журнал боли. 2020; 18(3): 48–53. [Tkachenko E.V., Andreev V.V., Yatsenko A.V. i dr. Neurotoxicity kak pobochniy effect pri ispolzovanii taxanes u oncologicheskich bolinich. Russian Journal Boli. 2020; 18(3): 48–53. (In Russ).].
  12. Paller C.J., Antonarakis E.S: Cabazitaxel: a novel second-line treatment for metastatic castration-resistant prostate cancer. Drug Des Dev and Ther. 2011; 5: 117–24.
  13. Пасешникенко В.А. Регуляция терпеноидного биосинтеза в растениях и его связи с биосинтезом фенольных соединений. Физиология растений. 1995; 42(5): 787–804. [Pasesh-nikenko V.A. Regulation of terpenoid biosynthesis in plants and its connection with biosynthesis of phenolic compounds. Plant Physiology. 1995; 42(5): 787–804. (In Russ.)].
  14. Shiro Suzuki, Toshiaki Umezawa. Biosynthesis of lignans and norlignans. Journal of Wood Science. 2007; 53: 273–284.
  15. Kochkin D.V., Demidova E.V., Globa E.B. et al. Polyesters of 14-Hydroxylated Taxoids Found for the First Time in Taxus canadensis Intact Plants. Fiziologiâ rastenij. 2023; 70(1): 71–79. doi: 10.31857/S0015330322600401.
  16. Russin W., Ellis D., Evert R. Immunocytochemical Loca-lization of Taxol in Taxus cuspidate. International Journal of Planta Sciences Publishe 1 Sep. 1995. doi: 10.1086/297289.
  17. Laoué J., Fernandez C., Ormeño E. Plant Flavonoids in Me-diterranean Species: A Focus on Flavonols as Protective Me-tabolites under Climate Stress. Plants 2022; 11: 172.
  18. Şahin Selin, Saeed Nasir, Malik Ahmed et al. Seasonal Changes of Individual Phenolic Compounds in Leaves of Twenty Olive Cultivars Grown in Texas. Journal of Agri-cultural Science and Technology. 2012; B 2: 242–247.
  19. Запрометов М.Н. Фенольные соединения и их роль в жизни растения. LVI Тимирязевские чтения. М.: Наука. 1996. 45 с. [Zaprometov M.N. Phenolic soedineniya I ich role v zhizni rasteniy. LVI Timiryazev readings. M.: Nauka. 1996. 45 c. (In Russ)].
  20. Буданова Е.В., Горленко К.Л., Киселев Г.Ю. Вторичные метаболиты растений: механизмы антибактериального действия и перспективы применения в фармакологии. Антибиотики и химиотерапия. 2019; 64; 56. [Budanova E.V., Gorlenko K.L., Kiselev G.Yu. Vtorichniyi metaboliti rasteniy: mechanismi antibacterialnogo deistviya I perspec-tive primineniya v pharmacologii. Antibiotiki i chemohe-rapiya. 2019; 64; 56. (In Russ.)].
  21. Беседнова Н.Н., Андрюков Б.Г., Запорожец Т.С. и др. Полифенолы из наземных и морских растений как ингибиторы репродукции коронавирусов. Антибиотики и химиотерапия. 2021, 66; 34. [Besednova N.N., Andriukov B.G., Zaporozhets T.S. i dr. Polyphenoli iz nazemnich I morskich rasteniy kak inhibitori reproduccii coronavirusov. Antibiotics and chemotherapy. 2021; 66: 34 (In Russ)].
  22. Chattopadhyay S.K., Kulshrestha M., Tripathi V. Studies on the Himalayan yew Taxus wallichiana: Part VII – The taxoids and phenolic constituents of the roots of Taxus wallichiana. (vol 38b, pg 701, 1999). Indian journal of chemistry section B-organic chemistry including medical chemistry. 2000; 39(I.7): 562–566.
  23. Hosam O. Elansary, Afnieszka Szopa, Pawel Kubica, Fahed A. Al-Mana. Phenolic Compounds of Catalpa speciosa, Taxus cuspidate, and Magnolia acuminata have Antioxidant and Anticancer Activity. Molecules. 2019; 24(3): 412. doi: 10.3390/molecules24030412.
  24. Dubravina G.A., Zaitseva S.M., Zagoskina N.V. Changes in the formation and localization of phenolic compounds during dedifferentiation of berry yew and Canadian yew tissues in in vitro conditions. Plant Physiology. 2005; 52: 755–762.
  25. Chunna Yu, Xiaori Zhan, Chengchao Zhang et al. Comparative metabolomic analyses revealed the differential accumulation of taxoids, flavonoids and hormones among six Taxaceae trees. Scientia Horticulturae. 2021; 285: 110196.
  26. Wei Q., Li Q.Z., Wang R.L. Flavonoid Components, Distri-bution, and Biological Activities in Taxus: A review. Molecules. 2023; 28(4): 1713. doi: 10.3390/molecu-les28041713.
  27. Soukupova J., Cvikrova M., Albrechtova J., Rock B.N., Eder J. Histochemical and Biochemical Approaches to the Study of Phenolic Compounds and Peroxidases in Needles of Norway Spruce (Picea abies). New Phytol. 2000; 146: 403–414.
  28. Бабушкина Е.В., Смирнов П.Д., Костина О.В., Муравник Л.Е. Гистохимия трихом официнальных представителей семейства Lamiaceae. 2017; 3 (48). Медицинский альманах. [Babushkina E.V., Smirnov P.D., Kostina O.V., Muravnik L.E. Histochemiya trichom officialnich predstaviteley semey-stva Lamiaceae family. Medicinskiy Almanach. 2017; 3(48). (In Russ.)].
  29. Запрометов М.Н. Фенольные соединения и методы их исследования. Биохимические методы в физиологии растений. Под ред. О.А. Павлиновой. М.: Наука, 1971; 185–197. [Zaprometov M.N. Phenolniye soedineniya i methodi ich issledovaniya. Biochemicheskiyi metodi v physiologii rasteniy. Pod red. O.A. Pavlinovoy. M.: Nauka. 1971; 185–197. (In Russ.)].
  30. Trusov N.A. Development of the seed-cones in Taxus canadensis in culture (Tsytsin Main Botanical Garden RAS, Moscow, Russia). Botanica Pacifica. A journal of plant science and conservation. 2022; 11(1): 74–82. doi: 10.17581/bp.2022.11115.
  31. Зайцева С.М. образование и локализация биофлаваноидов в семенах растений, обладающих лекарственными свойствами на примере тисса яголного (Taxus baccata L.) и тисса канадского (Taxus сanadensis Marsh). Актуальные вопросы ветеринарной биологии. 2018; 2(38): 32–38. [Zaytseva S.M. Obrazovanie I localizatsiya bioflavanoidov v semenakch rasteniy obladaushikch lekarstvennimi svoistvami na primere Taxus baccata L. i Taxus сanadensis Marsh. Aktualnie problemi veterinarnoy biologii. 2018; 2(38): 32–38. (In Russ.)].
  32. Na Li, Zheng Pan, Dan Zhang et al. Chemical Components, Biological Activities, and Toxicological Evaluation of the Fruit (Aril) of Two Precious Plant Species from Genus Taxus. Chem Biodivers. 2017; 14(12). doi: 10.1002/cbdv.201700305.
  33. Myranaka T., Kurose K. Utilisation of extractives from Taxus Tree antifungal activities of flavonoids, Taxinine and its derivatives against Cochliobolus-Miyabeanus and Alternaria-Kikuchiana. Mokuzai Gakkaishi. 1999; 45(I.1): 42–55.
  34. Волынец А.П. Фенольные соединения в жизнедеятельности растений. Минск: Беларус. навука. 2013; 283 с. [Volynets A.P. Phenolic compounds in the vital activity of plants. Minsk: Belarus. Navuka. 2013; 283 p. (In Russ.)].

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Побег тиса с шишкоягодами на начальных этапах развития (А). Локализация флаванов в формирующемся ариллусе (Б) и замыкающих клетках устьиц (В) (реакция с ванилиновым реактивом).

Скачать (186KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Побег тиса с зрелым семенем, окруженным ариллусом (А), семя, окруженное арилусом (Б). Окрашивание ариллуса и чешуй на суммарное содержание полифенолов реактивом Fast Blue (В) и реактивом НАДИ на терпеноиды (Г). Локализация полифенолов (Д, Е), флаванов (Ж, З) и терпеноидов (И–Л) в ариллусе

Скачать (501KB)
Метаданные
4. Рис. 3. Изменение содержания суммы растворимых фенольных соединений (СФ), флаванов (ФЛ) и флаванолов (ФЛН) в ариллусе тиса канадского на разных этапах развития

Скачать (16KB)
Метаданные
5. Рис. 4. Цитотоксичность этанольных экстрактов побегов (А) и ариллуса (Б) тиса канадского, реакция на различные линии опухолевых (HepG2, HeLa и А-172-) и нормальных (FetMSC) клеток

Скачать (89KB)
Метаданные

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».