Координационные соединения платины: синтез и применение в терапии онкологических заболеваний

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Представлен обзор противоопухолевых средств на основе платины. Известно, что препараты на основе координационных соединений двухвалентной платины Pt(II) и четырехвалентной платины Pt(IV) широко используются в методе химиотерапевтического лечения злокачественных новообразований. Рассмотрены вопросы разработки и механизма действия цисплатина и его производных, одобренных для клинического использования. С целью преодоления недостатков препаратов Pt(II) предложены пролекарства на основе Pt(IV). Рассмотрены подходы к модификации препаратов Pt(II) и Pt(IV) для повышения селективности их действия на опухолевые клетки с целью дальнейшего применения в фотодинамической терапии и фотоактивируемой химиотерапии. Фотофизические свойства комплексов платины с фотосенсибилизаторами указывают на возможность двойного действия препаратов на раковые клетки. На основании анализа имеющихся литературных данных сделан вывод о том, что, несмотря на достигнутые результаты, необходима дальнейшая разработка подходов к снижению токсичности и повышению селективности при сохранении терапевтической эффективности препаратов и, наконец, расширение спектра их действия. В качестве перспективных подходов рассматриваются комбинированные методы терапии онкологических заболеваний с использованием препаратов платины, позволяющие приводить к синергетическому эффекту.

Об авторах

Н. И. Стеблевская

ФГБУН «Институт химии Дальневосточного отделения Российской академии наук»

Автор, ответственный за переписку.
Email: steblevskaya@ich.dvo.ru
ORCID iD: 0000-0003-3114-443X
SPIN-код: 1541-9667

д.х.н., вед. науч. сотрудник

Россия, 690022, г. Владивосток, пр-т 100-летия Владивостока, д. 159

М. В. Белобелецкая

ФГБУН «Институт химии Дальневосточного отделения Российской академии наук»

Email: rita@ich.dvo.ru
ORCID iD: 0000-0003-3705-0848
SPIN-код: 4011-0467

к.х.н., ст. науч. сотрудник

Россия, 690022, г. Владивосток, пр-т 100-летия Владивостока, д. 159

М. А. Медков

ФГБУН «Институт химии Дальневосточного отделения Российской академии наук»

Email: medkov@ich.dvo.ru
ORCID iD: 0000-0002-9417-0312
SPIN-код: 8061-6645

д.х.н., профессор, зав. лабораторией

Россия, 690022, г. Владивосток, пр-т 100-летия Владивостока, д. 159

О. В. Шевченко

ФГБУН «Институт химии Дальневосточного отделения Российской академии наук»; ФГБОУ ВО «Тихоокеанский государственный медицинский университет» Министерства здравоохранения Российской Федерации

Email: shevchenko.ov@tgmu.ru
ORCID iD: 0000-0002-3113-3995
SPIN-код: 1714-4566

к.б.н., науч. сотрудник

Россия, 690022, г. Владивосток, пр-т 100-летия Владивостока, д. 159; 690002, г. Владивосток, пр-т Острякова, 2

Список литературы

  1. Спектор Д.В., Бублей А.А., Белоглазкина Е.К. и др. Пролекарства на основе Pt(IV) как альтернатива препаратам Pt(II): синтез и биологическое действие. Успехи химии. 2023; 92(10): RCR5096. [Spektor D.V., Bubleĭ A.A., Beloglazkina E.K. et al. Prolekarstva na osnove Pt(IV) kak alternativa preparatam Pt(II): sintez i biologicheskoe deĭstvie. Uspikhi khimii. 2023; 92(10): RCR5096. (In Russ.)]. doi: 10.59761/RCR5096.
  2. Шляпина В.Л., Юртаева С.В., Рубцова М.П. и др. На распутье: механизмы апоптоза и аутофагии в жизни и смерти клетки. Aсcta naturae. 2021;13 (2): 106–115. [Shlyapina V.L., Yurtaeva S.V., Rubtsova M.P. et al. Na rasput'e: mekhanizmy apoptoza i avtofagii v zhizni i smerti kletki. Acta Naturae. 2021; 13(2): 106–115. (In Russ.)]. doi: 10.32607/actanaturae.11208.
  3. Apps M.G., Choi E.H., Wheate N.J. The state-of-play and future of platinum drugs. Endocrine-Related Cancer. 2015; 22(4): R219–R233. doi: 10.1530/ERC-15-0237.
  4. Bera A., Gautam S., Raza M.K. et al. Oxoplatin-B, a cisplatin-based platinum(IV) complex with photoactive BODIPY for mitochondria specific “chemo-PDT” activity. J Inorg Biochem. 2021; 223: 111526. doi: 10.1016/j.jinorgbio.2021.111526.
  5. Hedna R., Kovacic H., Pagano A. et al. Tau protein as therapeutic target for cancer? Focus on glioblastoma. Cancers. 2022; 14(21): 5386–5419. doi: 10.3390/cancers14215386.
  6. Piorecka K., Kurjata J., Stanczyk W.A. Nanoarchitectonics: complexes and conjugates of platinum drugs with silicon containing nanocarriers. An overview. Int J Mol Sci. 2021; 22(17): 9264–9298. doi: 10.3390/ijms22179264.
  7. Sahoo D., Deb P., Basu T. et al. Advancements in platinum-based anticancer drug development: A comprehensive review of strategies, discoveries, and future perspectives. Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2024; 112: 117894–117917. doi: 10.1016/j.bmc.2024.117894.
  8. Zhang C., Xu Ch., Gao X. et al. Platinum-based drugs for cancer therapy and anti-tumor strategies. Theranostics. 2022; 12(5): 2115–2132. doi: 10.7150/thno.6942.
  9. Rosenberg B., Van Camp L., Grimley E.B. et al. The inhibition of growth or cell division in Escherichia coli by different ionic species of platinum (IV) complexes. J Biol Chem. 1967; 242(6): 1347–1352. PMID: 5337590.
  10. Rosenberg B., VanCamp L., Trosko J.E. et al. Platinum compounds: a new class of potent antitumor agents. Nature. 1969; 222(5191): 385-386. doi: 10.1038/222385a0.
  11. Shahlaei M., Asl Sh M., Derakhshani A. et al. Platinum-based drugs in cancer treatment: Expanding horizons and overcoming resistance. J Mol Struct. 2024; 1301: 137366–137378. doi: 10.1016/j.molstruc.2023.137366.
  12. Rochon F.D., Gruia L.M. Synthesis and characterization of Pt(II) complexes with amine and carboxylato ligands. Crystal structure of (1,1-cyclobutanedicarboxylato) di-(ethyla-mine)platinum(II). Inorganica Chimica Acta. 2000; 306(2): 193–204. doi: 10.1016/S0020-1693(00)00171-7.
  13. Marotta C., Giorgi E., Binacchi F. et al. An overview of recent advancements in anticancer Pt(IV) prodrugs: new smart drug combinations, activation and delivery strategies. Inorg Chim Acta. 2023; 548: 121388. doi: 10.1016/j.ica.2023.121388.
  14. Wilson J.J., Lippard S.J. Synthetic Methods for the Preparation of Platinum Anticancer Complexes. Chem Rev. 2014; 114(8): 4470–4495. doi: 10.1021/cr4004314.
  15. Quintal S.M.O., Qu Y., Quiroga A.G. et al. Pyridine-Carboxylate Complexes of Platinum. Effect of N,O-Chelate Formation on Model Bifunctional DNA−DNA and DNA−Protein Interactions. Inorg Chem. 2005; 44(15): 5247–5253. doi: 10.1021/ic050062w.
  16. Старков А.К., Верещагин С.Н., Кожуховская Г.А. Изучение термической устойчивости препаратов, полученных на основе взаимодействия цис-дихлородиамминплатины (II) и цис-диамин (циклобутан-1, 1-дикарбоксилат-о, о) платина (II) с арабиногалактаном и их смесей. Международный научно-исследовательский журнал. 2019; 11: 111–118. [Starkov A.K., Vereshchagin S.N., Kozhu-khovskaya G.A. Izuchenie termicheskoy ustoychivosti preparatov, poluchen-nykh na osnove vzaimodeystviya tsis-dikhlorodiammineplatiny (II) i tsis-diamin (tsiklobutan-1,1-dikarboksilat-o,o) platiny (II) s arabinogalaktanom i ikh smesey. Mezhdunarodnyy nauchno-issledovatelskiy zhurnal. 2019; 11: 111–118. (In Russ.)]. doi: 10.23670/IRJ.2019.89.11.020.
  17. Кучур О.А., Кузьмина Д.О., Духинова М.С. и др. Белки семейства p53 в ответе опухолевых клеток на ионизирующее излучение: развитие проблемы. Acta Naturae. 2021; 13(3): 65–77. [Kuchur O.A., Kuz'mina D.O., Dukhikova M.S. et al. Belki semeystva p53 v otvete opukhlevykh kletok na ioniziruyushchee izlucheniye: razvitie problemy. Acta Naturae. 2021; 13(3): 65–77. (In Russ.)]. doi: 10.32607/actanaturae.11247.
  18. Гольдберг В.Е., Хричкова Т.Ю., Попова Н.О. и др. Влияние химиотерапевтического режима доцетаксел/цисплатин на состояние гранулоцитарного ростка гемопоэза у больных немелкоклеточным раком легкого. Сибирский онкологический журнал. 2016; 15(5): 18–23. [Goldberg V.E., Khrichkova T.Yu., Popova N.O. et al. Vliyanie khimioterapevticheskogo rezhima docetaxel/cisplatin na sostoyanie granulotsitarnogo rostka gemopoeza u bol'nykh nemelkokletchnym rakom legkogo. Sibirskiy onko-logicheskiy zhurnal. 2016; 15(5): 18–23. (In Russ.)]. doi: 10.21294/1814-4861-2016-15-5-18-24.
  19. Szupryczyński K., Czeleń P., Jeliński T. et al. What is the Reason That the Pharmacological Future of Chemo-therapeutics in the Treatment of Lung Cancer Could Be Most Closely Related to Nanostructures? Platinum Drugs in Therapy of Non-Small and Small Cell Lung Cancer and Their Unexpected, Possible Interactions. The Review. Intern J Nanomedicine. 2024; 19: 9503–9547. doi: 10.2147/IJN.S469217.
  20. Sutton E.C., DeRose V.J. Early nucleolar responses differentiate mechanisms of cell death induced by oxaliplatin and cisplatin. J Biol Chem. 2021; 296: 100633–100641. doi: 10.1016/j.jbc.2021.100633.
  21. Veclani D., Tolazzi M., Cerón-Carrasco J.P. et al. Intercalation Ability of Novel Monofunctional Platinum Anticancer Drugs: A Key Step in Their Biological Action. J Chem Inf Model. 2021; 61(9): 4391–4399. doi: 10.1021/acs.jcim.1c00430.
  22. Wang X., Wang M., Cai M. et al. Miriplatin-loaded liposome, as a novel mitophagy inducer, suppresses pancreatic cancer proliferation through blocking POLG and TFAM-mediated mtDNA replication. Acta Pharm Sin. 2023; 13: 4477–4501. doi: 10.1016/j.apsb.2023.07.009.
  23. Johnstone T.C., Suntharalingam K., Lippard S.J. The Next Generation of Platinum Drugs: Targeted Pt(II) Agents, Nanoparticle Delivery, and Pt(IV) Prodrugs. Chem Rev. 2016; 116(5): 3436–3486. doi: 10.1021/acs.chemrev.5b00597.
  24. Spector D., Krasnovskaya O., Pavlov K. et al. Pt(IV) prodrugs with NSAIDs as axial ligands. Intern J Mol Sci. 2021; 22(8): 3817–3844. doi: 10.3390/ijms22083817.
  25. Dikova Y.M., Yufit D.S., Williams J.A.G. Platinum(IV) complexes with tridentate, NNC-coordinating ligands: synthesis, structures, and luminescence. Inorg Chem. 2023; 62(4): 1306–1322. doi: 10.1021/acs.inorgchem.2c04116.
  26. Vaidya S.P., Patra M. Platinum glycoconjugates: “Sweet bullets” for targeted cancer therapy? Curr Opin Chem Biol. 2023; 72: 102236. doi: 10.1016/j.cbpa.2022.102236.
  27. Novak A., Zykova A.R., Potemkin V.A. et al. Platinum(IV) compounds as potential drugs: a quantitative structure-activity relationship study. BioImpacts. 2023; 13(5): 373–382. doi: 10.34172/bi.2023.24180.
  28. Ali I., Althakfi S.H., Suhail M. et al. Advances in polymeric colloids for cancer treatment. Polymers. 2022; 14(24): 5445–5468. doi: 10.3390/polym14245445.
  29. Salas-Trevino D., Saucedo-Cardenas O., Jesus de Loera-Arias M. et al. Carbon nanotubes: an alternative for platinum-based drugs delivery systems. J BUON. 2018; 23(3): 541–549.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Координационные соединения платины с доказанной эффективностью и клинически одобренные для лечения рака: 1 – цисплатин; 2 – карбоплатин; 3 – недаплатин; 4 – оксалиплатин; 5 – пикоплатин; 6 – лобаплатин; 7 – гептаплатин; 8 – мириплатин

Скачать (407KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Общая формула платиновых противоопухолевых препаратов: L – лиганды «неуходящей группы», доноры азота; X – лиганды уходящей группы, замещающиеся при связывании с ДНК; R – аксиальные лиганды (в комплексах платины (III) и (IV)

Скачать (361KB)
Метаданные
4. Рис. 3. Координационные соединения платины, проходящие доклинические испытания: дициклоплатин; 2 – фосфоплатин; 3 – фенантриплатин; 4 – LA-12

Скачать (470KB)
Метаданные
5. Рис. 4. Координационные соединения Pt(IV), проходящие доклинические испытания: 1 – оксоплатин; 2 – ормаплатин; 3– ипроплатин; 4 – сатраплатин

Скачать (202KB)
Метаданные

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».