New 5,6-Difl uoro- and 5,6-Dicyano Containing 2,1,3-Benzothiadiazoles of the Donor-Acceptor Type: Synthesis, Photophysical and Electroluminescent Properties

Cover Page

Cite item

Full Text

Abstract

An effective synthetic approach to new 5,6-difluoro- and 5,6-dicyano-containing 2,1,3-benzothiadiazoles (BTDs) of the donor-acceptor (D-A) type has been developed, the assembly method of which is based on palladiumcatalyzed cross-coupling reactions. An initial study of the photophysical properties of the compounds obtained was performed. A trial series of organic light-emitting diodes (OLED) with different contents of synthesized D-π-A-π-D triads in the light-emitting layer was made and their electroluminescent (EL) characteristics were studied as well.

About the authors

Pavel S. Gribanov

A.N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds, RAS

Author for correspondence.
Email: gribanovps@mail.ru
Russian Federation, 28-1 Vavilov Str., Moscow, 119334, Russia

Anna N. Philippova

A.N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds, RAS

Email: anyfil96@gmail.com
Russian Federation, 28-1 Vavilov Str., Moscow, 119334, Russia

Daria V. Vorobyeva

A.N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds, RAS

Email: vorobyeva-daria@yandex.ru
Russian Federation, 28-1 Vavilov Str., Moscow, 119334, Russia

Sergey D. Tokarev

A.N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds, RAS

Email: tokarev@ineos.ac.ru
Russian Federation, 28-1 Vavilov Str., Moscow, 119334, Russia

Dmitry A. Lypenko

A.N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds, RAS

Email: dalypenko@gmail.com
Russian Federation, 28-1 Vavilov Str., Moscow, 119334, Russia

Artem V. Dmitriev

A.N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds, RAS

Email: oleduff@mail.ru
Russian Federation, 28-1 Vavilov Str., Moscow, 119334, Russia

Dmitry A. Loginov

A.N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds, RAS

Email: dloginov@ineos.ac.ru
Russian Federation, 28-1 Vavilov Str., Moscow, 119334, Russia

Sergey N. Osipov

A.N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds, RAS

Email: osipov@ineos.ac.ru
Russian Federation, 28-1 Vavilov Str., Moscow, 119334, Russia

References

  1. S.H. Park, A. Roy, S. Beaupré, S. Cho, N. Coates, J.S. Moon, D. Moses, M. Leclerc, K. Lee, A.J. Heeger Nat. Photonics, 2009, 3, 297. doi: 10.1038/nphoton.2009.69.
  2. J.E. Anthony Angew. Chem. Int. Ed., 2008, 47(3), 452. doi: 10.1002/anie.200604045.
  3. M.D. Watson, A. Fechtenkotter, K. Mullen Chem. Rev., 2001, 101(5), 1267. doi: 10.1021/cr990322p.
  4. U. Mitschke, P. Bäuerle J. Mater. Chem., 2000, 10(7), 1471. doi: 10.1039/a908713c.
  5. F. Ni, Z. Wu, Z. Zhu, T. Chen, K. Wu, C. Zhong, K. An, D. Wei, D. Ma, C. Yang J. Mater. Chem. C, 2017, 5(6), 1363. doi: 10.1039/c7tc00025a.
  6. Y. Rout, Y. Jang, H.B. Gobeze, R. Misra, F. D’Souza J. Phys. Chem. C, 2019, 123(38), 23382. doi: 10.1021/acs.jpcc.9b06632.
  7. L.S. Cui, H. Nomura, Y. Geng, J.U. Kim, H. Nakanotani, C. Adachi Angew. Chem. Int. Ed., 2017, 56(6), 1571. doi: 10.1002/anie.201609459.
  8. M. Ke, X. Tan, Y. Wang, B. Li, X. Zeng, X. Miao, X. Cheng, W. Deng J. Phys. Chem. C, 2021, 125(35), 19325. doi: 10.1021/acs.jpcc.1c06012.
  9. J. Kumsampao, C. Chaiwai, P. Chasing, T. Chawanpunyawat, S Namuangruk, T. Sudyoadsuk, V. Promarak Chem. Asian J., 2020, 15(19), 3029. doi: 10.1002/asia.202000727.
  10. P.S. Gribanov, D.A. Lypenko, A.V. Dmitriev, S.I. Pozin, M.A. Topchiy, A.F. Asachenko, D.A. Loginov, S.N. Osipov Mendeleev Commun., 2021, 31(1), 33. doi: 10.1016/j.mencom.2021.01.009.
  11. P.S. Gribanov, D.A. Loginov, D.A. Lypenko, A.V. Dmitriev, S.I. Pozin, A.E. Aleksandrov, A.R. Tameev, I.L. Martynov, A.Y. Chernyadyev, S.N. Osipov Molecules, 2021, 26(24), 7596. doi: 10.3390/molecules26247596.
  12. P.S. Gribanov, D.A. Loginov, D.A. Lypenko, A.V. Dmitriev, S.D. Tokarev, A.E. Aleksandrov, A.R. Tameev, A.Y. Chernyadyev, S.N. Osipov Mendeleev Commun., 2023, 33(5), 701. doi: 10.1016/j.mencom.2023.09.035.
  13. P.S. Gribanov, D.V. Vorobyeva, S.D. Tokarev, D.A. Petropavlovskikh, D.A. Loginov, S.E. Nefedov, F.M. Dolgushin, S.N. Osipov Eur. J. Org. Chem., 2022, 2022(13), e202101572. doi: 10.1002/ejoc.202101572.
  14. P.S. Gribanov, D.V. Vorobyeva, S.D. Tokarev, D.A. Loginov, A.A. Danshina, S.M. Masoud, S.N. Osipov Asian J. Org. Chem., 2022, 11(12), e202200603. doi: 10.1002/ajoc.202200603.
  15. J. Pommerehne, H. Vestweber, W. Guss, R.F. Mahrt, H. Bässler, M. Porsch J. Daub. Adv. Mater., 2004, 7(6), 551. doi: 10.1002/adma.19950070608.
  16. R.N. Bennett, A.D. Hendsbee, J.H.L. Ngai, A. Ganguly, Y. Li, T.L. Kelly ACS Appl. Electron. Mater., 2020, 2(7), 2039. doi: 10.1021/acsaelm.0c00305.
  17. A.R. Davalos, E. Sylvester, S.T. Diver Organometallics, 2019, 38(11), 2338. doi: 10.1021/acs.organomet.9b00152.
  18. N. Niu, Y. Yu, Z. Zhang, M. Kang, L. Wang, Z. Zhao, D. Wang, B.Z. Tang Chem. Sci., 2022, 13(20), 5929. doi: 10.1039/d2sc01260j.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Gribanov P.S., Philippova A.N., Vorobyeva D.V., Tokarev S.D., Lypenko D.A., Dmitriev A.V., Loginov D.A., Osipov S.N.

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».