Электрохимическое стереоселективное циклопропанирование и раскрытие трехчленного цикла: путь к новым производным цистеина

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

Предложена новая стратегия стереоселективного синтеза новых производных арилцистеина с двумя стереоцентрами, содержащих в β-положении малонатный фрагмент, путем реализации цепи последовательных превращений в координационной сфере хиральных шиффовых комплексов Ni(II). Электрохимическое циклопропанирование дегидроаланиновых комплексов по Кори – Чайковскому и последующее восстановительное раскрытие цикла позволяет получать производные непредельных аминокислот, легко присоединяющие S-нуклеофилы. Предложена новая методика выделения производных цистеина, обладающих высокой СН-кислотностью, из темплатных шиффовых комплексов.

Об авторах

Олег Александрович Левицкий

Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова

Автор, ответственный за переписку.
Email: oal@org.chem.msu.ru
Россия, 119991, Россия, Москва, Ленинские горы, 1-3

Татьяна Владимировна Магдесиева

Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова

Email: tvm@org.chem.msu.ru

профессор

Россия, 119991, Россия, Москва, Ленинские горы, 1-3

Список литературы

  1. C. Wermuth, D. Aldous, P. Raboisson, D. Rognan The Practice of Medicinal Chemistry (4th Edn), UK, London, Elsevier, Academic Press, 2015, 880 pp. doi: 10.1016/C2012-0-03066-9.
  2. T. Shono, Y. Matsumura, Y. Nakagawa J. Org. Chem., 1971, 36(13), 1771. doi: 10.1021/jo00812a011.
  3. T. Shono, Y. Matsumura Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1975, 48(10), 2861. doi: 10.1246/bcsj.48.2861.
  4. S. Torii, T. Inokuchi, N. Takahasi J. Org. Chem., 1978, 43(26), 5020. doi: 10.1021/jo00420a030.
  5. S. Torii, T. Okamoto, N. Ueno J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1978, №7, 293. doi: 10.1039/C39780000293.
  6. D.D.M. Wayner, D.R. Arnold J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982, №1, 1087. doi: 10.1039/C39820001087.
  7. Y. Matsubara, T. Uchida, T. Ohnishi, K. Kanehira, Y. Fujita, T. Hirashima, et al. Tetrahedron Letters, 1985, 26(37), 4513. doi: 10.1016/S0040-4039(00)88944-3.
  8. Y. Wang, J.M. Tanko J. Am. Chem. Soc., 1997, 119(35), 8201. doi: 10.1021/ja970932b.
  9. S. Kolb, M. Petzold, F. Brandt, P.G. Jones, C.R. Jacob, D.B. Werz Angew. Chem. Int. Ed., 2021, 60(29), 15928. doi: 10.1002/anie.202101477.
  10. S. Kolb, N.L. Ahlburg, D.B. Werz Org. Let., 2021, 23(14), 5549. doi: 10.1021/acs.orglett.1c01890.
  11. S. Oyanagi, H. Ishii, S. Inagi, T. Fuchigami J. Electrochem. Soc., 2020, 167(15), 155511. doi: 10.1149/1945-7111/abb83b.
  12. P. Peng, X. Yan, K. Zhang, Z. Liu, L. Zeng, Y. Chen, H. Zhang, A. Lei Nat. Commun., 2021, 12(1), 3075. doi: 10.1038/s41467-021-23401-8.
  13. J.M. Tanko, X. Li, M. Chahma, W.F. Jackson, J.N. Spencer J. Am. Chem. Soc., 2007, 129(14), 4181. doi: 10.1021/ja063857q.
  14. J.M. Tanko, R.E. Drumright J. Am. Chem. Soc., 1990, 112(13), 5362. doi: 10.1021/ja00169a060.
  15. J.M. Tanko, J.G. Gillmore, R. Friedline, M. Chahma J. Org. Chem., 2005, 70(10), 4170. doi: 10.1021/jo047917r.
  16. J. Lessard, A.J. Fry ECS Meeting Abstracts, 2017, MA2017-01(36), 1688. doi: 10.1149/ma2017-01/36/1688.
  17. A.J. Fry, J. Lessard ECS Transactions, 2017, 77(11), 1503. doi: 10.1149/07711.1503ecst.
  18. L.L. Liao, Z.H. Wang, K.G. Cao, G.Q. Sun, W. Zhang, C.K. Ran, Y. Li, L. Chen, G.-M. Cao, D.-G. Yu J. Am. Chem. Soc., 2022, 144(5), 2062. doi: 10.1021/jacs.1c12071.
  19. O.A. Levitskiy, O.I. Aglamazova, Y.K. Grishin, S.E. Nefedov, T.V. Magdesieva Electrochimica Acta, 2022, 409, 139980. doi: 10.1016/j.electacta.2022.139980.
  20. O.A. Levitskiy, O.I. Aglamazova, Y.K. Grishin, S.E. Nefedov, T.V. Magdesieva Beilstein J. Org. Chem., 2022, 18, 1166. doi: 10.3762/bjoc.18.121.
  21. Y. Wang, X. Song, J. Wang, H. Moriwaki, V.A. Soloshonok, H. Liu Amino Acids., 2017, 49(9), 1487. doi: 10.1007/s00726-017-2458-6.
  22. A.E. Sorochinsky, J.L. Aceña, H. Moriwaki, T. Sato, V.A. Soloshonok Amino Acids., 2013, 45(4), 691. doi: 10.1007/s00726-013-1539-4.
  23. J.L. Aceña, A.E. Sorochinsky, V. Soloshonok Amino Acids., 2014, 46(9), 2047. doi: 10.1007/s00726-014-1764-5.
  24. A.E. Sorochinsky, J.L. Aceña, H. Moriwaki, T. Sato, V. Soloshonok Amino Acids, 2013, 45(5), 1017. doi: 10.1007/s00726-013-1580-3.
  25. R. Bentley Chem. Soc. Rev., 2005, 34(7), 609. doi: 10.1039/b418284g.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Левицкий О.А., Магдесиева Т.В., 2024

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).