Preparation of new substituted imidazolone derivatives based on 1-(2-oxo-2-phenylethylidene)pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-2-ones

Cover Page

Cite item

Full Text

Abstract

This work demonstrates the possibility of obtaining new biologically active molecules containing a privileged imidazolone fragment by the Brønsted acid-catalyzed reaction of 1,3-dimethylurea with 1-(2-oxo-2-phenylethylidene)pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-2-ones. The presence of an active oxoylidene system in ones makes it possible to introduce these compounds into cyclization reactions with various binucleophilic agents. The choice of such an N,N-binucleophile as 1,3-dimethylurea allowed us to obtain a number of new 1-(oxoimidazolyl)pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin2-ones in a process carried out at refl ux in acetonitrile and a tenfold excess of 1,3-dimethylurea via p-toluenesulfonic acid catalysis. It has been found that 1-(oxoimidazolyl)pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-2-ones in solution undergo keto-enol tautomerism. This is evidenced by the duplication of characteristic proton signals and the presence of the hydroxyl group proton signal in the region of 4.95 ppm in the 1 H NMR spectrum of the obtained compounds. Also, based on the experimental data, we have presented a possible reaction mechanism. It is assumed that the reaction proceeds through consistent intermolecular addition of 1,3-dimethylurea to 1-phenacylidenepyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-2-ones with intramolecular cyclization, followed by elimination of a water molecule.

About the authors

Anna Aleksandrovna Skoptsova

Voronezh State University

ORCID iD: 0000-0002-9859-6476
Scopus Author ID: 57219449566
Universitetskaya sq., 1, Voronezh, Voronezh region, 394036

Nadezhda Pavlovna Novichikhina

Voronezh State University

ORCID iD: 0000-0001-8167-6093
Scopus Author ID: 57216460878
ResearcherId: AAC-2013-2022
Universitetskaya sq., 1, Voronezh, Voronezh region, 394036

Alexander S. Shestakov

Voronezh State University

ORCID iD: 0000-0002-0426-4789
Universitetskaya sq., 1, Voronezh, Voronezh region, 394036

Khidmet S. Shikhaliev

Voronezh State University

Universitetskaya sq., 1, Voronezh, Voronezh region, 394036

References

  1. Novichikhina N., Ilin I., Tashchilova A., Sulimov A., Kutov D., Ledenyova I., Krysin M., Shikhaliev Kh., Gantseva A., Gantseva E., Podoplelova N., Sulimov V. Synthesis, docking, and in vitro anticoagulant activity assay of hybrid derivatives of pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin2(1h)-one as new inhibitors of factor Xa and factor Xia // Molecules. 2020. Vol. 25, № 8. P. 1889. https://doi.org/10.3390/molecules25081889
  2. Medvedeva S. M., Potapov A. Y., Gribkova I. V., Katkova E. V., Sulimov V. B., Shikhaliev K. S. Synthesis, docking, and anticoagulant activity of new factor-Xa inhibitors in a series of pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-1, 2-Diones // Pharm. Chem. J. 2018. Vol. 51, № 11. P. 975–979. https://doi.org/10.1007/s11094-018-1726-4
  3. Novichikhina N. P., Skoptsova A. A., Shestakov A. S., Potapov A. Yu., Kosheleva E. A., Kozaderov O. A., Ledenyova I. V., Podoplelova N. A., Panteleev M. A., Shikhaliev Kh. S. Synthesis and anticoagulant activity of new ethylidene and spiro derivatives of pyrrolo[3,2,1- ij]quinolin-2-ones // Russ. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56, № 9. P. 1550–1556. https://doi.org/10.1134/S1070428020090080
  4. Matesic L., Locke J. M., Vine K. L., Ranson M., Bremner J. B., Skropeta D. Synthesis and anti-leukaemic activity of pyrrolo[3,2,1-hi]indole-1,2-diones, pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-1,2-diones and other polycyclic isatin derivatives // Tetrahedron. 2012. Vol. 68, № 34. P. 6810–6819. https://doi.org/10.1016/j.tet.2012.06.049
  5. Novichikhina N. P., Shestakov A. S., Potapov A. Yu., Kosheleva E. A., Shatalov G. V., Verezhnikov V. N., Vandyshev D. Yu., Ledeneva I. V., Shikhaliev Kh. S. Synthesis of 4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-1,2-diones containing a piperazine fragment and study of their inhibitory properties against protein kinases // Russ. Chem. Bull. 2020. Vol. 69, № 4. P. 787–792. https://doi.org/10.1007/s11172-020-2834-3
  6. Kartsev V., Shikhaliev Kh. S., Geronikaki A., Medvedeva S. M., Ledenyova I. V., Krysin M. Yu., Petrou A., Ciric A., Glamoclija J., Sokovic M. Appendix A. dithioloquinolinethiones as new potential multitargeted antibacterial and antifungal agents: Synthesis, biological evaluation and molecular docking studies // Eur. J. Med. Chem. 2019. Vol. 175. P. 201–214. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2019.04.046
  7. Носова Э. В. Биологически активные вещества гетероциклической природы : учеб. пособие. Екатеринбург : Изд-во Урал. ун-та, 2019. 144 с.
  8. Dai L., Shu P., Wang Z., Li Q., Yu Q., Shi Y., Rong L. Brønsted acid catalyzed selective cyclization reaction: An effi cient and facile synthesis of polysubstituted imidazole and pyrrole derivatives // Synthesis. 2016. Vol. 49, № 3. P. 637–646. https://doi.org/10.1055/s-0036-1588605

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».