Синтез производных класса 2-алкил-5-фенил-4,5,6,7- тетрагидро-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиримидин-7-ола

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

Проблема кислотной коррозии стали имеет большое значение, особенно в контексте нефтедобывающей промышленности, где широко используется процедура кислотной обработки скважин и околоскважинных пространств. В данной исследовательской статье освещается синтез и изучение ранее не изученных производных класса 2-алкил-5-фенил-4,5,6,7-тетрагидро-[1,2,4] триазоло[1,5-a]пиримидин-7-олов – органических соединений, представляющих потенциально высокую эффективность в качестве ингибиторов кислотной коррозии стали. Метод синтеза предложенных соединений включает в себя конденсацию 3-алкил-5-амино1H-1,2,4-триазолов с коричным альдегидом. Структура синтезированных соединений была подтверждена с применением методов ЯМР 1 H и LCMS. Выявлено, что разработанные условия синтеза обеспечивают получение целевых тетрагидротриазолопиримидинолов с алкильными заместителями, содержащими до трех атомов углерода включительно. При увеличении же длины алкильных заместителей наблюдается интенсификация побочных процессов, что делает выделение целевых соединений затруднительным. Полученные результаты исследования представляют важность для разработки эффективных органических ингибиторов кислотной коррозии стали нового класса. Эти данные могут служить основой для последующих исследований в данной области, способствуя развитию новых методов предотвращения коррозии и повышению устойчивости материалов, используемых в нефтяной промышленности. Таким образом, представленное исследование не только описывает новый препаративный подход к получению ингибиторов коррозии класса тетрагидротриазолопиримидинолов, но также в перспективе имеет практическое значение в области промышленных технологий и материаловедения.

Об авторах

Денис Викторович Ляпун

Воронежский государственный университет

Университетская пл., 1, Воронеж, Воронежская обл., 394036

Алексей Александрович Кружилин

Воронежский государственный университет

ORCID iD: 0000-0003-2262-0131
Scopus Author ID: 57209968849
ResearcherId: P-7972-2017
Университетская пл., 1, Воронеж, Воронежская обл., 394036

Хидмет Сафарович Шихалиев

Воронежский государственный университет

Университетская пл., 1, Воронеж, Воронежская обл., 394036

Список литературы

  1. Fredd C. N., Fogler H. S. Alternative stimulation fl uids and their impact on carbonate acidizing // SPE Journal. March 1998. Vol. 3, № 1. P. 34–41. https://doi.org/10.2118/31074-PA
  2. Barmatov E., Geddes J., Hughes T., Nagl M. Research on corrosion inhibitors for acid stimulation // NACE CORROSION. 2012. NACE-2012-1573.
  3. Авдеев Я. Г., Кузнецов Ю. И. Физико-химические аспекты ингибирования кислотной коррозии металлов ненасыщенными органическими соединениями // Успехи химии. 2012. Т. 81, № 12. С. 1133–1145. https://doi.org/10.1070/RC2012v081n12ABEH004292
  4. Kruzhilin A. A., Shevtsov D. S., Potapov A. Yu., Shikhaliev Kh. S., Kozaderov O. A., Prabhakar Ch., Kasatkin V. E. Novel inhibitory compositions based on 4,5,6,7-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ol derivatives for steel acid corrosion protection // Int. J. Corros. Scale Inhib. 2022. Vol. 11, № 2. P. 774–795. https://doi.org/10.17675/2305-6894-2022-11-2-22
  5. Zemlyanaya N. I., Karnozhitskaya T. M., Musatov V. I., Konovalova I. S., Shishkina S. V., Lipson V. V. Synthesis and chemical transformations of 5-alkyl (phenyl)-4, 5, 6, 7-tetrahydro [1, 2, 4] triazolo [1, 5-a] pyrimidin-7-oles // Russ. J. Org. Chem. 2018. Vol. 54. P. 1241–1249. https://doi.org/10.1134/S1070428018080201
  6. Lipson V. V., Karnozhitskaya T. M., Shishkina S. V., Shishkin O. V., Turov A. V. Reactions of 3-amino-1, 2, 4-triazoles with cinnamic aldehydes // Russ. Chem. Bull. 2009. Vol. 58. P. 1441–1444. https://doi.org/10.1007/s11172-009-0193-1
  7. Kruzhilin A. A., Lyapun D. V., Shevtsov D. S., Kozaderov O. A., Potapov A. Yu., Zartsyn I. D., Prabhakar Ch., Shikhaliev Kh. S. New [1, 2, 4] triazolo [1, 5-a] pyrimidine-7-one corrosion inhibitors for copper in chloride environments // Int. J. Corros. Scale Inhib. 2021. Vol. 10, № 4. P. 1474–1492. https://doi.org/10.17675/2305-6894-2021-10-4-7
  8. Десенко С. М., Орлов В. Д. Азагетероциклы на основе ароматических непредельных кетонов. Харьков : Фолио, 1998. 148 с.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».