Реакция 1,3-диполярного циклоприсоединения азометин-илидов, полученных взаимодействием in situ 11H-индено[1,2-b] хиноксалин-11-она и пролина, и 3-фенил-1-пирролил-2-ен-1-онов была использована для синтеза замещенныхспиропирролизидинов в продолжение изучения применения новых енонов в качестве диполярофилов. Подобраны условия осуществления трёхкомпонентного синтеза (температурный режим, растворитель, метод активации). Наилучшие характеристики были получены при кипячении реакционной смеси в этаноле. Ультразвуковая активация не вызвала уменьшения времени реакции или увеличения выходов. Реакция происходит регио- и диастереоселективно с образованием единственного типа продуктов с выходами 72–76%. 11H-Индено[1,2-b] хиноксалин-11-оны можно получить взаимодействием нингидрина и о-фенилендиамина, поэтому был исследован четырёхкомпонентный вариант синтеза целевых спиропирролизидинов на основе нингидрина, о-фенилендиамина, пролина и 3-арил-1-пирролил2-ен-1-онов. Показано, что в этом случае реакция протекает с образованием иных продуктов, а именно замещенныхспиро[инден-2,3’- пирролизин]-1,3-дионов. С помощью трёхкомпонентной встречной реакции нингидрина, пролина и 3-арил-1-пирролил-2-ен-1-онов было показано, что протекает циклоприсоединение диполярофилов и илида, образующегося из нингидрина и пролина. Предложена вероятная схема изученных превращений. Регио- и диастереоселективность свидетельствует в пользу согласованного циклоприсоединения, проходящего в обоих случаях через переходное состояние, в котором образуется связь между наиболее электрофильным β-углеродным атомом еноновой системы и нуклеофильным углеродным атомом диполя. Обсуждены причины наблюдаемых особенностей. Состав и строение конечных продуктов подтверждены данными элементного анализа, ЯМР 1 Н, 13С, HMBC, NOESY спектроскопии. Полученные соединения содержат фармакофорные хиноксалиновый и пиррольный фрагменты и могут быть использованы для исследования различных видов биологической активности, характерной для структур с подобными фрагментами.