Образование гуминоподобных веществ в реакции D-глюкозы с п-толуидином в безводном этаноле

Целью исследования являлось изучение процессов образования и структурно-группового состава продуктов взаимодействия D-глюкозы с п-толуидином в среде безводного этанола методами электронной и  колебательной спектроскопии. Эволюция профилей электронных спектров рабочих растворов показывает формирование хромофорной системы: четкие пики при 380 и 440 нм регистрируются уже при продолжительности реакции 60 мин. Появление дополнительного максимума при 520 нм (90, 120 мин), вероятно, отвечает образованию хромофоров конденсированных структур, что подтверждается уменьшением значений индексов Е4/Е6 со временем. Динамика трансформации структурных элементов также отчетливо прослеживается при анализе ИК-спектров: по мере протекания реакций СН-алифатическая составляющая  структуры уменьшается, при этом увеличивается ароматизация и функционализация продуктов хромофорными группами. Для продуктов, полученных в течение 90 и 120 мин термостатирования, в спектрах  фиксируется четкая полоса при 1656 см-1, относимая к валентным колебаниям кратных связей в сопряженных системах С=С‒С=О и азометиновых фрагментах, что указывает на протекание реакций  конденсации. В спектрах фракционированных водой нерастворимых твердых продуктов интенсивность полос при 1656 и 1190 см-1 существенно снижается, возможно, за счет перехода части окрашенных  низкомолекулярных продуктов в водную фазу. Сопоставление характера ИК-Фурье-спектров конечных твердых продуктов со спектрами природных и синтетических гуминоподобных веществ показывает их сходный структурно-групповой состав. Интенсивность полос при 1620, 1508 и 815 см-1 свидетельствует о существенном вкладе ароматической составляющей в структуру продуктов водонерастворимых фракций, при этом в состав водорастворимых фракций входят в основном алифатические кислородсодержащие структуры, образующиеся в результате окислительной деструкции исходного углевода. Синтезированные продукты  представляются перспективными в качестве доступных регуляторов роста растений с контролируемым выделением активного вещества.